β-氯丙腈 | 542-76-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 氰化物/腈
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: β-氯丙腈
• 中文别名: 3-氯丙腈；氰化-β-氯乙烷
• 英文名称: 3-Chloropropionitrile
• 英文别名: chloropropionitrile；3-chloropropanenitrile
• CAS: 542-76-7
• 化学式: C₃H₄ClN
• mdl: MFCD00001952
• 分子量: 89.5245
• InChiKey: GNHMRTZZNHZDDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -52--50 °C (lit.)
• 沸点：
  174-176 °C (lit.)
• 密度：
  1.144 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  168 °F
• 溶解度：
  45g/l
• 物理描述：
  Propionitrile, 3-chloro- is a colorless liquid with a characteristic acrid odor. Used in pharmaceutical and polymer synthesis. (EPA, 1998)
• 颜色/状态：
  COLORLESS LIQ
• 气味：
  ACRID CHARACTERISTIC ODOR
• 蒸汽密度：
  3 (EPA, 1998) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  5 MM HG @ 46 °C
• 分解：
  BEGINS TO DECOMP WHEN HEATED ABOVE 130 °C EVOLVING HYDROGEN CHLORIDE
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.4341 @ 25 °C/D
• 保留指数：
  753.9
• 稳定性/保质期：
  1. 稳定性^[11] 稳定。 2. 禁配物^[12] 强酸、强碱、强氧化剂、强还原剂。 3. 避免接触的条件^[13] 受热。 4. 聚合危害^[14] 不聚合。 5. 分解产物^[15] 氰化氢、氯化氢。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

其他毒物 - 化学窒息剂

Other Poison - Chemical Asphyxiant

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

实验性治疗：研究了使用无基质高铁血红蛋白溶液对抗氰化物中毒的解毒疗法。将LD100剂量的氰化物静脉注射到老鼠体内后，用相当于老鼠总血红蛋白1.5%的无基质高铁血红蛋白溶液进行治疗。与生理盐水对照组相比，治疗组存活率有显著提高。无基质高铁血红蛋白溶液相对于当前解毒剂的潜在优势包括立即生效、迅速从体内消除氰化物，以及不损害患者任何携氧能力的作用机制。无基质高铁血红蛋白溶液作为治疗氰化物中毒的重要辅助手段显示出前景。

/Experimental Therapy:/ An approach to antidote therapy for cyanide poisoning by using Stroma-Free Methemoglobin Solution was investigated. Rats injected with an LD100 intravenous dose of cyanide were treated with Stroma-Free Methemoglobin Solution equal to 1.5% of their total body hemoglobin. There was a highly significant increase in the survival rate of the treated group compared to saline controls. The potential advantages of Stroma-Free Methemoglobin Solution over current antidotes include an immediate onset of action, rapid elimination of cyanide from the body and a mode of action that doesn't compromise any of the patients' oxygen carrying capacity. Stroma-Free Methemoglobin Solution shows promise as a significant adjunct in the treatment of cyanide poisoning.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 医疗监测

初步医学检查应包括：完整的病史和体格检查……以检测可能使暴露员工处于更高风险的现有状况，并为未来的健康监测建立基线。……应强调心血管、神经、上呼吸道系统和甲状腺的检查。应检查皮肤以寻找慢性疾病的证据。……上述医学检查应每年重复一次。……/氰化物/

Initial medical examination /should include/: a complete history and physical examination ... to detect existing conditions that might place the exposed employee at incr risk & to establish a baseline for future health monitoring. ... Examination of cardiovascular, nervous, & upper resp systems, & thyroid should be stressed. The skin should be exam for evidence of chronic disorders. ... The aforementioned medical exam should be repeated on an annual basis. ... /Cyanides/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 医疗监测

就业前和定期检查应包括心血管和中央神经系统、肝肾功能、血液、晕厥和眩晕史。在急性中毒期间，血液中氰化物水平可能有用。尿硫氰酸盐水平曾被使用，但非特异性，且吸烟者中该水平会升高。/氰化物/

Pre-placement and periodic examinations should include the cardiovascular and central nervous systems, liver and kidney function, blood, history of fainting and dizzy spells. Blood cyanide levels may be useful during acute intoxication. Urinary thiocyanate levels have been used but are nonspecific and are elevated in smokers. /Cyanides/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

容易渗透皮肤，产生全身性的氰化物中毒，导致死亡。

READILY PENETRATES SKIN TO PRODUCE SYSTEMIC CYANIDE POISONING, DEATH.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

这可能是通过完好无损的皮肤吸收的。

IT IS PROBABLY ABSORBED THROUGH THE INTACT SKIN.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T+
• 安全说明：
  S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R28,R23
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29269095
• RTECS号：
  UG1400000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1
• 危险品运输编号：
  UN 3276 6.1/PG 2
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存在阴凉、通风良好的专用库房内。 - 实行“双人收发、双人保管”制度。 - 远离火种、热源，库温不超过25℃，相对湿度不超过75%。 - 保持容器密封，并与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。 - 配备相应品种和数量的消防器材。 - 储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

国标编号:	61105
ＣＡＳ:	542-76-7
中文名称:	3-氯丙腈
英文名称:	3-choropropionitrile；β-chloropropionitrile
别 名:	β-氯丙腈；氰化-β-氯乙烷
分子式:	C 3 H 4 ClN；ClCH 2 CH 2 CN
分子量:	89.53
熔 点:	-51℃ 沸点：176℃/分
密 度:	相对密度(水=1)1.14；
蒸汽压:	75.6℃
溶解性:	可混溶于乙醇、丙酮、乙醚、苯、四氯化碳
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色有特殊臭味的液体
危险标记:	14(有毒品)
用 途:	用作有机合成中间体

2.对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：吸入、口服或经皮吸收可能致死，对眼睛、皮肤、粘膜和呼吸道有强烈的刺激性作用。动物中毒时出现深度麻醉作用。

二、毒理学资料

急性毒性 ：LD50 100mg/kg(大鼠经口)；9mg/kg(小鼠经口)
危险特性：遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。受高热分解，产生有毒的氮氧化物和氯化物气体。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、氰化氢、氯化氢、氧化氮。

---

3.现场应急监测方法:

---

4.实验室监测方法:
气相色谱法

---

5.环境标准:

---

6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。不要直接接触泄漏物。防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土或其他不燃材料吸附或吸收。也可用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用泵转移至槽车或专用收集器中，回收或运至废物处理场所处置。

二、防护措施

呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，应该佩戴导管式防毒面具。紧急事态抢救或撤离时，佩戴氧气呼吸器。
眼睛防护：呼吸系统防护中已作防护。
身体防护：穿连衣式胶布防毒衣。
手防护：戴防化学品手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕，彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服，洗后备用。车间应配备急救设备及药品。作业人员应学会自救互救。

三、急救措施

皮肤接触：立即脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，就医。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐。就医。

灭火方法：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服。灭火剂：抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。禁止用酸碱灭火剂。

制备方法与用途

化学性质：

• 无色液体，熔点为-51℃，沸点在175-176℃（分解），85-87℃（2.67kPa）时开始分解。
• 相对密度1.1573，折光率1.4360，闪点为75℃。
• 能与醇、醚、丙酮、苯和四氯化碳混溶，在25℃水中溶解度为4.5g/100ml。
• 具有辛辣气味。

用途： 主要用于药物及高分子合成，也可作为中间体及有机合成原料。

生产方法： 由丙烯腈与氯化氢反应制得。在冷却条件下，将干燥的氯化氢通入丙烯腈中，氯化氢迅速被吸收并发生反应，反应液逐渐增重至理论量时停止通气。蒸馏收集68-71℃（2.13kPa）馏分，用10%碳酸钠洗涤，并用无水硫酸钠干燥。重新蒸馏获得70-71℃（2.13kPa）馏分为成品。产率为80%。

类别： 有毒物品

毒性分级： 剧毒

急性毒性：

• 大鼠经口LD50：100毫克/公斤
• 小鼠经口LD50：9毫克/公斤

可燃性危险特性： 遇明火可燃；高温下释放有毒的氢氰酸气体；受热会产生有毒氯化物和氮氧化物烟雾。

储运特性： 应存放在通风、低温干燥的库房中，并与食品添加剂及氧化剂分开存放。

灭火剂： 使用雾状水、二氧化碳或砂土进行灭火。禁止使用酸碱类灭火剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-氯丙腈 在 氨 作用下， 生成 双(2-氰基乙基)胺
  参考文献：
  名称：

  Production of bis-cyanoalkyl amines by ammonolysis of chloralkyl cyanides

  摘要：

  公开号：

  US02552072A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯丙酸 在 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 sodium nitrite 作用下， 以59%的产率得到β-氯丙腈
  参考文献：
  名称：

  Smushkevich, Y. I.; Smushkevich, V. Y.; Usorov, M. I., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1999, # 7, p. 1727 - 1736

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-cyano-ethyl 在 β-氯丙腈 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 Succinimidyl-Radikal 、 3-溴丙腈
  参考文献：
  名称：

  The Return of the Succinimidyl Radical.

  摘要：

  The aqueous kinetics of the succinimidyl radical. S-. has been re-examined in the presence of oxidizable substrates and oxygen. The results indicate a rapid equilibrium between S-. and its ring-opened analogue, the beta B-(isocyanatocarbonyl)ethyl radical, PI.. The equilibrium constant K-1, is ca, 10, with k(1) approximate to 10(7) s(-1) and k(-1) approximate to 10(6) s(-1). The glutarimidyl radical, G(.), was produced by one-electron reduction of N-chloroglutarimide, GCI. The rate constants of several oxidation and hydrogen abstraction reactions with S-. and G(.) have been determined. Furthermore. halogen abstraction reactions from haloimides by some selected alkyl radicals were also scrutinised. Most striking is the finding that the 2-cyanoethyl radical abstracts Br from SBr ca. 25 times slower than does the ethyl radical. This demonstrates a strong beta-effect and rationalises a relatively slow Br abstraction rate by PI. from SBr. While the closure rate of the PI. radical appears to be solvent-insensitive, the ring opening rate of S-., k(1), is estimated to be ca. 100 times faster in, e.g., CH2Cl2, than in water. This suggests hydrogen-bonded stabilisation of S-..

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.52-0062

文献信息

• A Thieno[2,3-<i>d</i>]pyrimidine Scaffold Is a Novel Negative Allosteric Modulator of the Dopamine D₂ Receptor
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  日期：2019.1.10

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  DOI：10.1039/c8ob00083b

  日期：——

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表征谱图