4-(1H-苯并咪唑-1-基)丁腈 | 58553-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 4-(1H-苯并咪唑-1-基)丁腈
• 英文名称: 4-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)butanenitrile
• 英文别名: 1H-benzimidazole-1-butanenitrile；N-cyanopropylbenzimidazole；4-(benzimidazol-1-yl)butanenitrile
• CAS: 58553-97-2
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃
• mdl: MFCD09951262
• 分子量: 185.228
• InChiKey: DDORQOJXTXYJDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-苯并咪唑-1-基)丁腈 生成 4-(1-苯并咪唑)-丁胺
  参考文献：
  名称：

  DIAMOND, J.;WOHL, R. A.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(1H-苯并咪唑-1-基)丙腈 在 sodium hydroxide 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 15.83h， 生成 4-(1H-苯并咪唑-1-基)丁腈
  参考文献：
  名称：

  Hofmann-Type Elimination in the EfficientN-Alkylation of Azoles: Imidazole and Benzimidazole

  摘要：

  开发了一种简便高效的1-取代1H-氮杂环（咪唑和苯并咪唑）的制备方法，该方法涉及从卤化物与1H-咪唑-1-丙腈和1H-苯并咪唑-1-丙腈反应得到的氮杂环盐中选择性霍夫曼型消除2-氰乙基。整体产率依次为：伯烷基卤化物 ≥ 烯丙基卤化物 ≥ 仲烷基卤化物 > 苄基卤化物 > α-酮卤化物（与烷基化剂相关），以及咪唑 > 苯并咪唑（与氮杂环相关）。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25414

文献信息

• Copper-Catalyzed Cyanoalkylation of Amines via C–C Bond Cleavage: An Approach for C(sp³)–N Bond Formations
  作者：Lin Yang、Jia-Yu Zhang、Xin-Hua Duan、Pin Gao、Jiao Jiao、Li-Na Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01084

  日期：2019.7.5

  The efficient copper-catalyzed cyanoalkylation of amines via C–C bond cleavage has been demonstrated. Distinctive features of this procedure involves mild conditions, broad range of nitrogen nucleophiles, high selectivity, and good functional group tolerance, thus providing a useful approach for the C(sp3)–N bond formations. Most importantly, this protocol is applicable to the late-stage functionalization

  已经证明了通过C–C键裂解的铜的高效胺催化氰基烷基化反应。此过程的显着特征涉及温和条件，宽范围的氮亲核试剂，高选择性和良好的官能团耐受性，因此为形成C（sp 3）–N键提供了一种有用的方法。最重要的是，该协议适用于天然产物，氨基酸酯和药物的后期功能化。机理研究表明，自由基中间体参与了这一转变。
• Benzimidazole-based silver(I)-<i>N</i>-heterocyclic carbene complexes as anti-bacterials: synthesis, crystal structures and nucleic acids interaction studies
  作者：Patrick O. Asekunowo、Rosenani A. Haque、Mohd. R. Razali、Srinivasa Budagumpi

  DOI：10.1002/aoc.3256

  日期：2015.3

  binuclear structure for one of the complexes and a mononuclear one for two others. These complexes exist as cationic Ag(I)–NHC complexes with the chelation of carbene carbons to the silver centre in an almost linear manner. The compounds were screened for their anti‐bacterial activities against Staphylococcus aureus (ATCC 12600) as a Gram‐positive bacterium and Escherichia coli (ATCC 25922) as a Gram‐negative

  合成了一系列新的苯并咪唑鎓盐作为N杂环卡宾（NHC）前体。这些盐与具有不同金属盐比的Ag 2 O的反应促进了一系列新的双核和单核Ag（I）-NHC配合物的形成。使用物理化学和光谱技术对所有化合物进行表征。X射线单晶衍射研究揭示了其中一种配合物的双核结构，以及另外两种配合物的单核结构。这些络合物以阳离子Ag（I）-NHC络合物的形式存在，卡宾碳几乎以线性方式螯合到银中心。筛选了这些化合物对作为革兰氏阳性细菌的金黄色葡萄球菌（ATCC 12600）的抗菌活性和大肠杆菌（ATCC 25922）为革兰氏阴性细菌。结果表明，两种细菌均表现出明显的抑制作用。此外，结果表明空间变异可能是调节抗菌活性的可能性。使用凝胶电泳评估了化合物的核酸酶活性，结果表明这些复合物可以通过非氧化机制裂解或降解DNA和RNA。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Synthesis and characterization of nitrile functionalized silver(I)-N-heterocyclic carbene complexes: DNA binding, cleavage studies, antibacterial properties and mosquitocidal activity against the dengue vector, Aedes albopictus
  作者：Patrick O. Asekunowo、Rosenani A. Haque、Mohd. R. Razali、Silas W. Avicor、Mustafa F.F. Wajidi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.03.029

  日期：2018.4

  compound, 8b, could effectively intercalate into DNA to form 8b–DNA complex which shows a better binding ability for DNA (Kb = 3.627 × 106) than the complexes 5b–7b (2.177 × 106, 8.672 × 105 and 6.665 × 105, respectively). Nuclease activity of the complexes on plasmid DNA and Aedes albopictus genomic DNA was time-dependent, although minimal. The complexes were larvicidal to the mosquito, with 5b, 6b and

  合成了四种基于苯并咪唑的腈基官能化单核-Ag （I）-N-杂环卡宾和双核-Ag（I）-N-杂环卡宾（Ag（I）-NHC）六氟磷酸盐配合物（5b - 8b）使相应的六氟磷酸盐（1b – 4b）与Ag 2 O在乙腈中反应。这些化合物的特征在于1 H NMR，13 C NMR，IR，紫外可见光谱技术，元素分析和摩尔电导率。另外，通过单晶X射线衍射技术对8b进行结构表征。初步体外对所有化合物针对两种标准细菌进行了抗菌评估；革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性（大肠杆菌）菌株。大多数Ag（I）–NHC复合物（5b – 8b）表现出中等至良好的抗菌活性，MIC值在12.5–100μg/ mL的范围内。特别是，化合物8b表现出有希望的抗金黄色葡萄球菌活性，且MIC值低（12.5μg/ mL）。但是，所有六氟磷酸盐（1b - 4b）对细菌菌株均无活性。初步的互动调查显示，活性最高的化合物8b能有效地插入DNA，以形成图8b
• Treating cardiovascular diseases with
  申请人：Berlex Laboratories, Inc.

  公开号：US04434174A1

  公开（公告）日：1984-02-28

  3-Phenoxy-2-hydroxypropylamines having an N-benzimidazolyalkyl substituent and similar compounds are described herein. They are obtained by the reaction of the appropriate imidazole-1-alkanamine with an epoxide, and they are useful primarily as .beta..sub.1 -agonists/.beta.-sympathomimetic agents.

  本文描述了具有N-苯并咪唑烷基取代基的3-苯氧基-2-羟基丙基胺及类似化合物。它们通过适当的咪唑-1-烷胺与环氧化合物的反应获得，并主要用作β1-激动剂/β-肾上腺素类似物。
• Basic compound, resist composition and patterning process
  申请人：Watanabe Takeru

  公开号：US20050008968A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  Resist compositions comprising basic compounds having a benzimidazole skeleton and a polar functional group have an excellent resolution and an excellent focus margin and are useful in microfabrication using electron beams or deep-UV light.

  含有苯并咪唑骨架和极性功能基团的碱性化合物抗蚀组合物具有优异的分辨率和优异的焦点余量，适用于使用电子束或深紫外光微加工。