1-(3-dimethylamino-propyl)-1H-benzimidazole | 105143-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(3-dimethylamino-propyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 1-(3-Dimethylamino-propyl)-1H-benzimidazol；1-(3-dimethylamino-propyl)-1H-benzimidazole；3-(benzimidazol-1-yl)-N,N-dimethylpropan-1-amine
• CAS: 105143-51-9
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃
• 分子量: 203.287
• InChiKey: JLTDIDMXNFDJAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  21.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-N'-(2-nitro-phenyl)-propane-1,3-diamine 在 ammonium formate 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(3-dimethylamino-propyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  吲哚RSK抑制剂。第2部分：细胞效能和激酶选择性的优化

  摘要：

  基于1-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1 H- [1,4] diazepino [1,2- a ] indole-8的一系列90 kDa核糖体S6激酶（RSK）抑制剂对-羧酰胺支架进行了细胞效力和激酶选择性的优化。这导致了化合物24 BIX 02565的鉴定，BIX 02565是在体外和体内用于探索RSK作为治疗心力衰竭靶标的作用的有吸引力的候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.10.029

文献信息

• Fujii, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 644,647, 648
  作者：Fujii

  DOI：——

  日期：——
• Indole RSK inhibitors. Part 2: Optimization of cell potency and kinase selectivity
  作者：Thomas M. Kirrane、Stephen J. Boyer、Jennifer Burke、Xin Guo、Roger J. Snow、Lida Soleymanzadeh、Alan Swinamer、Yunlong Zhang、Jeffery B. Madwed、Mohammed Kashem、Stanley Kugler、Margaret M. O’Neill

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.10.029

  日期：2012.1

  A series of inhibitors for the 90 kDa ribosomal S6 kinase (RSK) based on an 1-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1,4]diazepino[1,2-a]indole-8-carboxamide scaffold were optimized for cellular potency and kinase selectivity. This led to the identification of compound 24, BIX 02565, an attractive candidate for use in vitro and in vivo to explore the role of RSK as a target for the treatment heart failure.

  基于1-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1 H- [1,4] diazepino [1,2- a ] indole-8的一系列90 kDa核糖体S6激酶（RSK）抑制剂对-羧酰胺支架进行了细胞效力和激酶选择性的优化。这导致了化合物24 BIX 02565的鉴定，BIX 02565是在体外和体内用于探索RSK作为治疗心力衰竭靶标的作用的有吸引力的候选药物。