环辛基乙酸酯 | 772-60-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 环辛基乙酸酯
• 英文名称: cyclooctyl acetate
• 英文别名: Cyclooctyl-acetat；Essigsaeure-cyclooctylester；Acetoxy-cyclooctan
• CAS: 772-60-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• mdl: MFCD00085419
• 分子量: 170.252
• InChiKey: VBSHAXJPLHCYTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1280

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环辛基乙酸酯 生成 1,7-辛二烯
  参考文献：
  名称：

  MANY-MEMBERED CARBON RINGS. XIII. RING CLEAVAGE VIA 1,4-TRANSANNULAR ELIMINATION IN CYCLOALKANE DERIVATIVES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01628a113
• 作为产物：
  描述：

  环辛烷 在 ferredoxin reductase 、 cytochrome P₄₅₀ monooxygenase CYP₁₀₁B₁ from Novosphingobium aromaticivorans 、 三乙胺 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 环辛基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  环状烷基底物中未活化的亚甲基CH键的选择性生物催化羟基化†

  摘要：

  从细胞色素P450单加氧酶CYP101B1 Novosphingobium芳烃选择性羟基化亚甲基在环烷基环的C-H键。含有C6，C8，C10和C12环的环酮和环烷基酯在环上与羰基取代基相反的一侧被高选择性地氧化。环十二烷酮被氧化成与羟基环癸烷平衡的氧杂环十一烷醇衍生物。

  DOI：

  10.1039/c9cc02060h

文献信息

• Dual behavior of alcohols in iodine-catalyzed esterification under solvent-free reaction conditions
  作者：Marjan Jereb、Dejan Vražič、Marko Zupan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.224

  日期：2009.5

  solvent-free reaction conditions (SFRCs) is described; the governing factor is the stability of the carbonium ion generated from the alcohol; high concentration reaction conditions (HCRCs) or dilute solutions are much less suitable. In the case of benzylic alcohols, loss of optical activity was noted, whereas alkyl alcohols furnished a product with retention of stereochemistry.

  描述了醇在无溶剂反应条件下（SFRCs）在碘催化的酯化反应中的双重行为现象；控制因素是由醇产生的碳离子的稳定性。高浓度反应条件（HCRC）或稀溶液不太适合。在苯甲醇中，注意到光学活性的损失，而烷基醇提供了保留立体化学的产物。
• Cobalt carbonyl catalyzed reactions of esters and lactones with hydrosilane and carbon monoxide. A novel synthetic method for the introduction of the siloxymethylidene group
  作者：Naoto. Chatani、Satoru. Fujii、Yasuhiro. Yamasaki、Shinji. Murai、Noboru. Sonoda

  DOI：10.1021/ja00283a035

  日期：1986.11

  monoxide took place except for bridgehead alkyl acetates. The mechanism of the catalytic reaction has been proposed, and the importance of the silycobalt carbonyl, R/sub 3/SiCO(CO)/sub 4/, as the key catalyst species has been suggested. The high affinity of the silicon in R/sub 3/SiCo(CO)/sub 4/ toward the oxygen atom in the ester is suggested to be the driving force for the formation of alkylcobalt carbonyls

  酯和内酯与氢硅烷和一氧化碳在 Co/sub 2/(CO)/sub 8/ 存在下的催化反应已被详细研究，重点是它们在有机合成中的效用。乙酸仲烷基酯的催化反应经过一氧化碳的完全结合，得到（甲硅烷氧基亚甲基）烷烃（烯醇甲硅烷基醚）。仲烷基酯类型的内酯类似地反应。甲硅烷氧基甲基化产物转化为醛。乙酸伯烷基酯以非选择性方式产生多种产物。在叔烷基酯的情况下，除了桥头烷基乙酸酯外，没有发生一氧化碳的掺入。已经提出了催化反应的机理，以及羰基硅钴的重要性，R/sub 3/SiCO(CO)/sub 4/，作为已提出的关键催化剂种类。R/sub 3/SiCo(CO)/sub 4/ 中的硅对酯中氧原子的高亲和力被认为是形成作为中间体的烷基羰基钴的驱动力。这一步说明了一种形成碳-过渡金属键的新方法。
• Complementary and selective oxidation of hydrocarbon derivatives by two cytochrome P450 enzymes of the same family
  作者：Md. Raihan Sarkar、Stephen G. Bell

  DOI：10.1039/d0cy01040e

  日期：——

  The cytochrome P450 enzymes CYP101B1 and CYP101C1, which are from the bacterium Novosphingobium aromaticivorans DSM12444, can hydroxylate norisoprenoids with high activity and selectivity. With the goal of expanding and establishing their substrate range with a view to developing applications, the oxidation of a selection of cyclic alkanes, ketones and alcohols was investigated. Cycloalkanes were oxidised

  细胞色素P450酶CYP101B1和CYP101C1，来自细菌新孢子虫DSM12444可高活性和选择性地羟基化类异戊二烯。为了扩展和建立其底物范围，以开发应用，研究了选择环烷烃，酮和醇的氧化。环烷被氧化，但两种酶均显示出中等的结合亲和力和较低的生产活性。我们通过将组氨酸残基切换为苯丙氨酸（H85F），使活性位点更具疏水性，从而改善了这些底物与CYP101B1的结合和活性。环烷烃骨架中酮部分的存在显着改善了两种酶的氧化活性。CYP101C1优选在C-2位置催化环烷酮的氧化，而CYP101B1在远离羰基的位置以较高的生产率氧化这些底物。这表明每种酶的活性位点中环酮的结合方向必须不同。线性酮也被两种酶氧化，但活性和选择性较低。CYP101B1比CYP101C1更有效地氧化具有酯导向基团的环状底物。两种酶都在远离酯导向基团的环系统上以高区域选择性催化这些酯的氧化。CYP101C1比CYP101B1
• Fine Control over Site and Substrate Selectivity in Hydrogen Atom Transfer-Based Functionalization of Aliphatic C–H Bonds
  作者：Michela Salamone、Giulia Carboni、Massimo Bietti

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01842

  日期：2016.10.7

  amides strongly deactivates the C–H bonds of these substrates toward HAT to CumO•, providing a powerful method for selective functionalization of unactivated or intrinsically less reactive C–H bonds. With 5-amino-1-pentanol, site-selectivity has been drastically changed through protonation of the strongly activating NH2 group, with HAT that shifts to the C–H bonds that are adjacent to the OH group.

  未活化的脂肪族C–H键相对于本质上更具反应性的官能团的选择性官能化代表了合成化学的一项持续挑战。在这里，我们表明，在氢原子从烷烃，醚，醇，酰胺和胺底物的脂肪族C–H键转移至枯基氧基（CumO •）的氢原子转移（HAT）中，可以通过以下方法实现对位点和底物选择性的精细控制酸碱相互作用。胺的质子化以及与胺和酰胺结合的金属离子使这些底物对HAT与CumO的C–H键大大失活•，为未活化或本质上反应性较低的C–H键选择性功能化提供了一种有力的方法。对于5-氨基-1-戊醇，通过强烈活化的NH 2基的质子化，位选择性已发生了巨大变化，其中的HAT移至与OH基相邻的CH键。在分子间选择性研究中，三氟乙酸，Mg（ClO 4）2和LiClO 4以正交的方式用于在胺（或酰胺）之一。Ca（ClO 4）2，促进Ca 2+使胺和酰胺失活 此外，在胺和酰胺均存在的情况下，结合提供了选择性官能化烷烃，醚和醇底物的C–H键的机会。
• Gold‐Catalyzed Direct C(sp ³ )−H Acetoxylation of Saturated Hydrocarbons
  作者：Tae Geun Jo、Johannes E. M. N. Klein

  DOI：10.1002/cctc.202100804

  日期：2021.10.7

  In this communication we report our studies towards the development of a gold-catalyzed direct acetoxylation of C(sp3)−H bonds. We achieve this through the use of the hypervalent iodine reagent PhI(OAc)2 in combination with a simple gold salt (HAuBr4) as the catalyst. Through a comparison of the reactivities of cyclooctane and adamantane we judge the reaction to proceed via hydride transfer. This is

  在此通讯中，我们报告了我们对开发金催化的 C(sp 3 )-H 键直接乙酰氧基化的研究。我们通过使用高价碘试剂 PhI(OAc) 2与简单的金盐 (HAuBr 4 ) 作为催化剂来实现这一点。通过比较环辛烷和金刚烷的反应性，我们判断反应是通过氢化物转移进行的。通过对源自与 CH 裂解步骤相关的环辛烷和金刚烷的 C-H 键裂解的阴离子、自由基和阳离子的相对能量的计算研究，进一步证实了这一点。

表征谱图