cyclo-octyl isobutyrate | 91165-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclo-octyl isobutyrate
• 英文别名: cyclooctyl isobutyrate；Cyclooctyl 2-methylpropanoate
• CAS: 91165-04-7
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: NFJWHSVZRBSBDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  167-170 °C
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclo-octyl isobutyrate 在 盐酸 、 氯化二乙基铝 、 碘甲烷 作用下， 反应 2.25h， 生成 环辛醇
  参考文献：
  名称：

  β'β羧酸酯的阴离子消除

  摘要：

  中环环醇的异丁酸酯的锂，镁和铝烯醇盐的消除以同步方式发生。提出了一组实验程序。这种消除似乎仅限于紧张的系统。立体化学已经在立体特异性氘化的环辛醇异丁酸酯上确定。一级同位素效应k H / k 2为3.0±0.1，二级同位素效应为1.1。为此同步消除和相关消除建议使用名称“β'β消除”。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88162-x
• 作为产物：
  描述：

  环辛烷 在 ferredoxin reductase 、 cytochrome P₄₅₀ monooxygenase CYP₁₀₁B₁ from Novosphingobium aromaticivorans 、 三乙胺 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 cyclo-octyl isobutyrate
  参考文献：
  名称：

  环状烷基底物中未活化的亚甲基CH键的选择性生物催化羟基化†

  摘要：

  从细胞色素P450单加氧酶CYP101B1 Novosphingobium芳烃选择性羟基化亚甲基在环烷基环的C-H键。含有C6，C8，C10和C12环的环酮和环烷基酯在环上与羰基取代基相反的一侧被高选择性地氧化。环十二烷酮被氧化成与羟基环癸烷平衡的氧杂环十一烷醇衍生物。

  DOI：

  10.1039/c9cc02060h

文献信息

• β′,β-Carbanionic elimination reaction of a carboxylic ester
  作者：Corinne Aubert、Jean-Pierre Bégué、Jean-François Biellmann

  DOI：10.1039/c39840000351

  日期：——

  The β′,β-elimination reaction of the ester 1 gives cis-cyclo-octene in > 70% yield; the corresponding reactions of the stereoselectively deuterium labelled compounds (1a) and (1b) show that the elimination is syn.

  酯1的β'，β-消除反应以> 70％的产率得到顺式-环辛烯；立体选择性氘标记的化合物（1a）和（1b）的相应反应表明，消除是同步的。
• AUBERT, C.;BEGUE, J. -P.;BIELLMANN, J. -F., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 6, 351-352
  作者：AUBERT, C.、BEGUE, J. -P.、BIELLMANN, J. -F.

  DOI：——

  日期：——
• AUBERT C.; BEGUE J. -P.; BIELLMANN J. -F., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 20, 5581-5590
  作者：AUBERT C.、 BEGUE J. -P.、 BIELLMANN J. -F.

  DOI：——

  日期：——
• Selective biocatalytic hydroxylation of unactivated methylene C–H bonds in cyclic alkyl substrates
  作者：Md Raihan Sarkar、Samrat Dasgupta、Simon M. Pyke、Stephen G. Bell

  DOI：10.1039/c9cc02060h

  日期：——

  The cytochrome P450 monooxygenase CYP101B1 from Novosphingobium aromaticivorans selectively hydroxylated methylene C–H bonds in cycloalkyl rings. Cycloketones and cycloalkyl esters containing C6, C8, C10 and C12 rings were oxidised with high selectively on the opposite side of the ring to the carbonyl substituent. Cyclodecanone was oxidised to oxabicycloundecanol derivatives in equilibrium with the

  从细胞色素P450单加氧酶CYP101B1 Novosphingobium芳烃选择性羟基化亚甲基在环烷基环的C-H键。含有C6，C8，C10和C12环的环酮和环烷基酯在环上与羰基取代基相反的一侧被高选择性地氧化。环十二烷酮被氧化成与羟基环癸烷平衡的氧杂环十一烷醇衍生物。
• β'β Anionic elimination of carboxylic esters
  作者：Corinne Aubert、Jean-Pierre Bégué、Jean-François Biellmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88162-x

  日期：1986.1

  The elimination of lithium, magnesium and aluminium enolatea of isobutyrates of medium ring cyclanols occurs in a syn fashion. A set of experimental procedures is presented. This elimination seems to be restricted to strained systems. The stereo-chemistry has been determined on stereospecifically deuterated cyclooctanol isobutyrates. The primary isotope effect kH/k2 was 3.0 ± 0.1 and the secondary

  中环环醇的异丁酸酯的锂，镁和铝烯醇盐的消除以同步方式发生。提出了一组实验程序。这种消除似乎仅限于紧张的系统。立体化学已经在立体特异性氘化的环辛醇异丁酸酯上确定。一级同位素效应k H / k 2为3.0±0.1，二级同位素效应为1.1。为此同步消除和相关消除建议使用名称“β'β消除”。