2,3-dimethoxy-9,10-dimethoxyprotoberberine iodide | 4880-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-9,10-dimethoxyprotoberberine iodide
• 英文别名: palmatine iodide；palmatine；2,3,9,10-tetramethoxy-5,6-dihydro-isoquino[3,2-a]isoquinolinylium; iodide；2,3,9,10-Tetramethoxy-5,6-dihydro-isochino[3,2-a]isochinolinylium; Jodid；2,3,9,10-tetramethoxy-5,6-dihydroisoquinolino[2,1-b]isoquinolin-7-ium;iodide
• CAS: 4880-79-9
• 化学式: C₂₁H₂₂NO₄*I
• 分子量: 479.314
• InChiKey: VUGARESHFWNHTD-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  238-240 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.39
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethoxy-9,10-dimethoxyprotoberberine iodide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,3,9,10-tetramethoxy-8,14-cycloberbin-13-one
  参考文献：
  名称：

  Hanaoka, Miyoji; Nagami, Kazuyoshi; Hirai, Yuriko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 6, p. 2273 - 2280

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 碘 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 27.58h， 生成 2,3-dimethoxy-9,10-dimethoxyprotoberberine iodide
  参考文献：
  名称：

  Kiparissides, Zinovia; Fichtner, Robert H.; Poplawski, Janusz, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 2770 - 2779

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Absolute configuration and biosynthesis of (+)-sinactine
  作者：Dewan S. Bhakuni、Sudha Jain、Sandeep Gupta

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88546-x

  日期：1983.1

  the asymmetric centre in reticuline is retained in the bioconversion into sinactine. Feedings of labelled scoulerine and tetrahydropalmatrubine established the intermediacy of scoulerine in the biosynthesis and suggested that the methylenedioxy group formation probably precedes O-methylation in the bioconversion of scoulerine into sinactine. Parallel feedings of (R)-, and (S)-reticulines and chemical

  norreticuline，reticuline和nororientaline并入sinactine在樟叶木防己DC已被研究和reticuline的具体的利用率证明。饲喂N- [ 14 CH 3 ]网状茶碱表明，肉氨酸中的C原子8来源于网状茶碱的N-Me组。喂养（±） - [1- 3 H，3- 14C]去甲网脉碱和生物合成的半胱氨酸的降解确定了在将1-苄基四氢异喹啉前体生物转化为四氢小ber碱生物碱中维持了区域特异性。进一步进料双标记的前体表明，网状碱中不对称中心的H原子保留在生物转化为己内酰胺的过程中。标记的苦瓜碱和四氢巴马嘌呤的进料确立了苦瓜碱在生物合成中的中间性，并暗示亚甲基二氧基基团的形成可能先于苦瓜碱生物转化为芥子酸的O-甲基化。（R）-和（S）-网状粗蛋白的平行进料以及（+）-半胱氨酸到（+）-（R）-四氢巴马汀的化学转化建立了（+）-半胱氨酸在不对称中心C-上具有R-构型13a。
• 一类2,3-双取代小檗碱衍生物及其制备方法和应用
  申请人：哈尔滨医科大学

  公开号：CN115215858A

  公开（公告）日：2022-10-21

  本发明提供了一类2,3‑双取代小檗碱衍生物及其制备方法和应用。结构式如通式(A)所示，其中，R1选自Br‑﹑I‑或三氟甲基磺酸根离子；R2、R3各自独立地选自氢、C1‑C10烷基或R3”‑R3’‑，其中R3’表示C2‑C6亚烷基，R3”表示卤素、C1‑C6烷氧基、取代或未取代的含氮五元环或六元环中的至少一种，其中，取代的含氮五元环或六元环中的取代基为C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基、卤素中的任意一种。经细胞实验证明，所得化合物具有较好的降血脂作用，且一些衍生物的活性优于母体化合物小檗碱。
• Berberine Analogues as a Novel Class of the Low-Density-Lipoprotein Receptor Up-Regulators: Synthesis, Structure−Activity Relationships, and Cholesterol-Lowering Efficacy
  作者：Ying-Hong Li、Peng Yang、Wei-Jia Kong、Yan-Xiang Wang、Chang-Qin Hu、Zeng-Yan Zuo、Yue-Ming Wang、Hong Gao、Li-Mei Gao、Yan-Chun Feng、Na-Na Du、Ying Liu、Dan-Qing Song、Jian-Dong Jiang

  DOI：10.1021/jm801157z

  日期：2009.1.22

  Twenty-nine derivatives of berberine (1) or pseudoberberine (2) were designed, semisynthesized, and evaluated for their up-regulatory activity on the low-density-lipoprotein receptor (LDLR) expression. SAR analysis revealed that (i) the methylenedioxy group at the 2- and 3-position is an essential element to keep the activity, (ii) the 7-position quaternary ammonium and planar structure of the compound are activity-required, and (iii) addition of electron-donating groups at the 7- or 13-position reduced the activity. Of the compound I analogues, compound 2 exhibited an increased activity on LDLR expression compared to 1. In the hyperlipidemic rats, compound 2 (100 (mg/kg)/day) reduced blood CHO and LDL-c by 42.6% and 49.4%, respectively, more efficient than I did (p < 0.01 for both). The results were confirmed in the hyperlipidemic mice. LD50 of 2 in mice was over 5000 mg/kg (oral). We consider compound 2 a promising cholesterol-lowering drug candidate.
• Kiparissides, Zinovia; Fichtner, Robert H.; Poplawski, Janusz, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 2770 - 2779
  作者：Kiparissides, Zinovia、Fichtner, Robert H.、Poplawski, Janusz、Nalliah, Bala C.、MacLean, David B.

  DOI：——

  日期：——
• Hanaoka, Miyoji; Nagami, Kazuyoshi; Hirai, Yuriko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 6, p. 2273 - 2280
  作者：Hanaoka, Miyoji、Nagami, Kazuyoshi、Hirai, Yuriko、Sakurai, Shun-Ichiro、Yasuda, Shingo

  DOI：——

  日期：——