3,5-di-O-benzyl-4-C-(2-t-butyldiphenylsilyloxyethyl)1,2-di-O-acetyl-α-D-erythropentofuranose | 1300590-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-di-O-benzyl-4-C-(2-t-butyldiphenylsilyloxyethyl)1,2-di-O-acetyl-α-D-erythropentofuranose
• 英文别名: 1,2-di-O-acetyl-3,5-di-O-benzyl-4-(2-tert-butyldiphenylsiloxyethyl)-D-ribofuranose
• CAS: 1300590-32-2
• 化学式: C₄₁H₄₈O₈Si
• 分子量: 696.913
• InChiKey: JPCAXHFNPCYKCW-OCMFPXRASA-N

物化性质

• 沸点：
  700.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-O-benzyl-4-C-(2-t-butyldiphenylsilyloxyethyl)1,2-di-O-acetyl-α-D-erythropentofuranose 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 吡啶 、 重铬酸吡啶 、 sodium azide 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三丁基膦 、 三氟甲烷磺酰氯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 (2’R)-5’-O-(4,4’-dimethoxytrityl)-2’,4’-(N-methyl-2-oxoiminoethano)thymidine
  参考文献：
  名称：

  BRIDGED ARTIFICIAL NUCLEOSIDE AND NUCLEOTIDE

  摘要：

  本发明的目的是提供一种新型分子用于反义疗法，该分子在体内不易受核酸酶降解，并且对目标mRNA具有高结合亲和力和特异性，能够有效调节特定基因的表达。本发明的新型人工核苷酸在2′,4′-BNA/LNA的桥接结构中引入了酰胺键。含有2′,4′-桥接人工核苷酸的寡核苷酸与已知的2′,4′-BNA/LNA具有相当的单链RNA结合亲和力，并且比LNA具有更高的核酸酶抗性。特别地，由于其比S-oligo对单链RNA的结合亲和力更强，预计将被应用于核酸药物。

  公开号：

  US20120208991A1
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-5-vinyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 3,5-di-O-benzyl-4-C-(2-t-butyldiphenylsilyloxyethyl)1,2-di-O-acetyl-α-D-erythropentofuranose
  参考文献：
  名称：

  BRIDGED ARTIFICIAL NUCLEOSIDE AND NUCLEOTIDE

  摘要：

  本发明的目的是提供一种新型分子用于反义疗法，该分子在体内不易受核酸酶降解，并且对目标mRNA具有高结合亲和力和特异性，能够有效调节特定基因的表达。本发明的新型人工核苷酸在2′,4′-BNA/LNA的桥接结构中引入了酰胺键。含有2′,4′-桥接人工核苷酸的寡核苷酸与已知的2′,4′-BNA/LNA具有相当的单链RNA结合亲和力，并且比LNA具有更高的核酸酶抗性。特别地，由于其比S-oligo对单链RNA的结合亲和力更强，预计将被应用于核酸药物。

  公开号：

  US20120208991A1

文献信息

• An improved synthesis of 2′-<i>O</i>,4′-<i>C</i>-ethylene nucleic acid (ENA) and thermodynamic studies of duplex formation containing the guanosine ENA unit
  作者：Miho Takagi-Sato、Koji Morita、Yoshiyuki Onishi、Yuuka Watahiki、Taku Ishigaki、Tomoka Akita、Erisa Tomita、Junji Kawakami、Makoto Koizumi

  DOI：10.1080/15257770.2019.1708389

  日期：2020.6.2

  substrate, we developed several methods to obtain 2′-O,4′-C-ethyleneguanosine derivatives with much higher yields than previously reported. These methods were also applicable for the synthesis of 2′-O,4′-C-ethyleneadenosine and 2′-O,4′-C-ethylene-5-methyluridine derivatives. Moreover, we investigated the thermodynamic benefit of DNA strands containing 2′-O,4′-C-ethyleneguanosines during duplex formation

  摘要 含有 2'-O,4'-C-乙烯核酸 (ENA) 的寡核苷酸已被证明对反义治疗非常有效。2'-O,4'-C-亚乙基鸟苷及其亚磷酰胺先前是从 3,5-di-O-benzy1-4-C-(p-tollulenesulfonyloxyethyl)-1,2-di-O-acetyl-α- D-呋喃戊糖通过糖基化，但效率有限。使用 3,5-di-O-benzy1-4-C-(2-t-butyldiphenylsilyloxyethyl)-1,2-di-O-acetyl-α-D-erythropentofuranose 作为替代底物，我们开发了几种方法来获得 2 '-O,4'-C-亚乙基鸟苷衍生物的产率比以前报道的高得多。这些方法也适用于合成 2'-O,4'-C-亚乙基腺苷和 2'-O,4'-C-乙烯-5-甲基尿苷衍生物。此外，我们研究了含有 2'-O 的 DNA 链的热力学益处，与互补 RNA 形成双链体期间的
• Synthesis and properties of thymidines with six-membered amide bridge
  作者：Yoshiyuki Hari、Takashi Osawa、Yutaro Kotobuki、Aiko Yahara、Ajaya R. Shrestha、Satoshi Obika

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.04.049

  日期：2013.7

  Artificial thymidine monomers possessing amide or N-methylamide bridges were designed, synthesized, and introduced into oligonucleotides. UV-melting experiments showed that these oligonucleotides preferred single-stranded RNA (ssRNA) to single-stranded DNA (ssDNA) in duplex formation. Both amide-and N-methylamide-modified oligonucleotides led to a significant increase in the binding affinity to ssRNA by up to +4.7 and +3.7 degrees C of the T-m value per modification, respectively, compared with natural oligonucleotide. In addition, their oligonucleotides showed high stability against 3'-exonuclease. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.