(2’R)-5’-O-(4,4’-dimethoxytrityl)-2’,4’-(N-methyl-2-oxoiminoethano)thymidine | 1300590-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2’R)-5’-O-(4,4’-dimethoxytrityl)-2’,4’-(N-methyl-2-oxoiminoethano)thymidine
• CAS: 1300590-69-5
• 化学式: C₃₄H₃₅N₃O₈
• 分子量: 613.667
• InChiKey: CHXXDOHSBKHZGU-RCANGYALSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157 °C
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  132.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2’R)-5’-O-(4,4’-dimethoxytrityl)-2’,4’-(N-methyl-2-oxoiminoethano)thymidine 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到(2’R)-3’-O-[2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphino]-5’-O-(4,4’-dimethoxytrityl)-2’,4’-(N-methyl-2-oxoiminoethano)thymidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of thymidines with six-membered amide bridge

  摘要：

  Artificial thymidine monomers possessing amide or N-methylamide bridges were designed, synthesized, and introduced into oligonucleotides. UV-melting experiments showed that these oligonucleotides preferred single-stranded RNA (ssRNA) to single-stranded DNA (ssDNA) in duplex formation. Both amide-and N-methylamide-modified oligonucleotides led to a significant increase in the binding affinity to ssRNA by up to +4.7 and +3.7 degrees C of the T-m value per modification, respectively, compared with natural oligonucleotide. In addition, their oligonucleotides showed high stability against 3'-exonuclease. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.04.049
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-O-benzyl-4-C-(2-t-butyldiphenylsilyloxyethyl)1,2-di-O-acetyl-α-D-erythropentofuranose 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 吡啶 、 重铬酸吡啶 、 sodium azide 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三丁基膦 、 三氟甲烷磺酰氯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 (2’R)-5’-O-(4,4’-dimethoxytrityl)-2’,4’-(N-methyl-2-oxoiminoethano)thymidine
  参考文献：
  名称：

  BRIDGED ARTIFICIAL NUCLEOSIDE AND NUCLEOTIDE

  摘要：

  本发明的目的是提供一种新型分子用于反义疗法，该分子在体内不易受核酸酶降解，并且对目标mRNA具有高结合亲和力和特异性，能够有效调节特定基因的表达。本发明的新型人工核苷酸在2′,4′-BNA/LNA的桥接结构中引入了酰胺键。含有2′,4′-桥接人工核苷酸的寡核苷酸与已知的2′,4′-BNA/LNA具有相当的单链RNA结合亲和力，并且比LNA具有更高的核酸酶抗性。特别地，由于其比S-oligo对单链RNA的结合亲和力更强，预计将被应用于核酸药物。

  公开号：

  US20120208991A1