4,16-雄二烯-3-酮 | 4075-07-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 4,16-雄二烯-3-酮
• 中文别名: 4,16-二烯-3-雄酮；费洛蒙酮
• 英文名称: 4,16-androstadien-3-one
• 英文别名: androsta-4,16-dien-3-one；androst-4,16 dien-3-one；Androsta-4,16-dien-3-on；Androstadien-(4.16)-on-(3)；(8S,9S,10R,13R,14S)-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 4075-07-4
• 化学式: C₁₉H₂₆O
• 分子量: 270.415
• InChiKey: HNDHDMOSWUAEAW-VMXHOPILSA-N

物化性质

• 熔点：
  131.5-133.5 °C
• 沸点：
  390.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  4.815 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,16-雄二烯-3-酮 在 Wilkinson's catalyst 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以1.0 g的产率得到雄甾-4-烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  类固醇感官过程的结构和构型依赖性†

  摘要：

  睾丸激素和19-去甲睾丸激素的结构修饰已导致合成了60多种雄甾烷和雌二醇衍生物，其感官评估已为释放“类固醇型”气味建立了分子参数。两种类别的含O化合物的气味感知都具有区域选择性1。C（3）处的渗透基团是最活跃和最特异的。C（2）处的功能在很大程度上伴随着原子缺陷，并且在特殊情况下，C（1）和C（4）处的含O取代基似乎会影响受体膜。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660121
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基雄甾-3,5-二烯-17-酮 在 吲哚 、 盐酸 、 copper(l) iodide 、 hydrazine hydrate 、 碘 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4,16-雄二烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的 Ullmann CN 偶联制备唑基取代的类固醇的有效方法

  摘要：

  乙烯基碘化物和氮杂环的 Ullmann 型 C-N 偶联已被证明是一种直接且高效的唑基取代类固醇方法。胺化反应被证明对碘化物和杂环中的取代基所产生的空间效应很敏感。研究了反应条件（催化剂、碱、溶剂和温度）对碘甾类转化率和选择性的影响。在 100 °C 的二甲基亚砜中包含 10 mol-% CuI 和 20 mol-% 二戊酰甲烷和 K2CO3 的催化体系提供了最好的结果。详细的协议允许与各种取代的吲哚、咪唑、咔唑、吲唑和仲酰胺偶联的碘类固醇，以良好到极好的收率提供相应的唑基取代类固醇。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300719

文献信息

• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• Merging Halogen-Atom Transfer (XAT) and Cobalt Catalysis to Override E2-Selectivity in the Elimination of Alkyl Halides: A Mild Route toward <i>contra</i>-Thermodynamic Olefins
  作者：Huaibo Zhao、Alastair J. McMillan、Timothée Constantin、Rory C. Mykura、Fabio Juliá、Daniele Leonori

  DOI：10.1021/jacs.1c06768

  日期：2021.9.15

  mechanistically distinct tactic to carry E2-type eliminations on alkyl halides. This strategy exploits the interplay of α-aminoalkyl radical-mediated halogen-atom transfer (XAT) with desaturative cobalt catalysis. The methodology is high-yielding, tolerates many functionalities, and was used to access industrially relevant materials. In contrast to thermal E2 eliminations where unsymmetrical substrates give regioisomeric

  我们在这里报告了一种在烷基卤化物上进行 E2 型消除的机械上不同的策略。该策略利用了 α-氨基烷基自由基介导的卤素原子转移 (XAT) 与去饱和钴催化的相互作用。该方法产量高，具有多种功能，并用于获取工业相关材料。与不对称底物产生区域异构混合物的热 E2 消除相比，这种方法能够通过微调钴催化剂的电子和空间性质，获得高烯烃位置选择性。这一史无前例的机械特性允许访问禁忌-thermodynamic烯烃，由E2淘汰难以捉摸。
• Efficient method for inversion of secondary alcohols by reaction of chloromethanesulfonates with cesium acetate
  作者：Takeshi Shimizu、Sayoko Hiranuma、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01333-0

  日期：1996.8

  Inversion of a variety of secondary alcohols using the (chloromethylsulfonyl)oxy group as a favorable leaving group with cesium acetate in the presence of 18-crown-6 has been performed to give the inverted acetates in high yields.

  已经进行了使用（氯甲基磺酰基）氧基作为有利的离去基团在18-冠-6存在下用乙酸铯转化各种仲醇的方法，从而以高收率得到了转化的乙酸酯。
• INFANT FORMULA CONTAINING AN AROMA COMPOSITION FOR USE AS FRAGRANCE
  申请人：Büttner Andrea

  公开号：US20100129312A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The invention relates to a nutraceutical composition such as infant formula or infant food comprising a) a defined aroma composition; b) a methodology for developing, maintaining certain aroma constituents in the infant formula and an aroma or fragrance composition to be used to increase the acceptance of a person or an object by the baby or new born.

  这项发明涉及一种营养保健组合物，例如婴儿配方奶粉或婴儿食品，包括a) 一种明确定义的香气组合物；b) 一种用于开发、保持婴儿配方中某些香气成分的方法，以及一种用于增加婴儿或新生儿对个人或物体接受度的香气或芬芳组合物。
• 16-Dehydro steroids of the androstane series
  申请人：Gist-Brocades N.V.

  公开号：US04075233A1

  公开（公告）日：1978-02-21

  Therapeutically useful 16-dehydro-androstane derivatives of the general formula: ##STR1## processes for their preparation and pharmaceutical compositions for the treatment of dermatological disorders, which contain as active ingredient at least one of the 16-dehydro-androstane derivatives as defined by the above formula.

  通用公式为：##STR1##的治疗上有用的16-去氢雄烷衍生物，其制备方法和含有至少一种根据上述公式定义的16-去氢雄烷衍生物的药物组合物，用于治疗皮肤病。