3-甲氧基雄甾-3,5-二烯-17-酮 | 57144-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3-甲氧基雄甾-3,5-二烯-17-酮
• 中文别名: 睾酮EP杂质J
• 英文名称: 3-methoxyandrosta-3,5-dien-17-one
• 英文别名: 3-Methoxyandrosta-3,5-dien-17-on；(8R,9S,10R,13S,14S)-3-methoxy-10,13-dimethyl-1,2,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 57144-06-6
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: WSIQEGIPGPEMTC-TXTPUJOMSA-N

物化性质

• 溶解度：
  氯仿（少量溶解）、二恶烷（少量溶解）、乙醇（加热、超声处理）、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基雄甾-3,5-二烯-17-酮 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 生成 睾酮
  参考文献：
  名称：

  Silicon in synthesis: use of the highly nucleophilic trimethylsilyallyl anion for the synthesis of steroidal 17-spiro-γ-lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93611-6
• 作为产物：
  描述：

  雄烯二酮 、 原甲酸三甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-甲氧基雄甾-3,5-二烯-17-酮
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of 3-Enol Derivatives of 4-En-3-oxo-steroids by tert-Butyl Chromate.

  摘要：

  某些4-烯-3-氧代甾体化合物的3-烯醇乙酸酯被叔丁基铬酸盐氧化成相应的7-位异构体，而3-烯醇甲醚则在反应条件下转化为相应的4-烯-3,6-二酮、6β-羟基-4-烯-3-酮或4,6-二烯-3-酮。3-烯醇甲醚是通过在二噁烷中以对甲苯磺酸为催化剂，使用原甲酸三甲酯制备的。17α-乙酰氧基-5α,6β-二氯孕甾烷-3,20-二酮在一歩反应中转化为3-甲氧基-6-氯-17α-乙酰氧基孕甾-3,5-二烯-20-酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.11.1167

文献信息

• Isomerization-acylation process
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04443377A1

  公开（公告）日：1984-04-17

  17.alpha.-Hydroxy-6,16-dimethylenepregn-4-ene-3,20-dione simultaneously isomerized and acylated to 17.alpha.-hydroxy-6-methyl-16-methylenepregna-4,6-diene-3,20-dione 17-acetate.

  17.alpha.-羟基-6,16-二亚甲基孕酮-4-烯-3,20-二酮同时异构化和酰化为17.alpha.-羟基-6-甲基-16-亚甲基孕甾-4,6-二烯-3,20-二酮-17-醋酸酯。
• Modified steroid hormones-XXXIII
  作者：D. Burn、G. Cooley、M.T. Davies、J.W. Ducker、B. Ellis、P. Feather、A.K. Hiscock、D.N. Kirk、A.P. Leftwick、V. Petrow、D.M. Williamson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98622-3

  日期：1964.1

  Reaction between steroidal 3-alkoxy-3,5-dienes and the Vilsmeier reagent leads to high yields of the corresponding 6-formyl derivatives. These intermediates are reduced to 3-alkoxy-6-hydroxymethyl-3,5-dienes which undergo dehydration with acids to 6-methylene-4-en-3-ones.

  甾族3-烷氧基-3，5-二烯与Vilsmeier试剂之间的反应导致相应的6-甲酰基衍生物的高产率。这些中间体被还原成3-烷氧基-6-羟甲基-3，5-二烯，其经酸脱水成6-亚甲基-4-en-3-one。
• 一种制备黄体酮的方法
  申请人：浙江神洲药业有限公司

  公开号：CN106928304A

  公开（公告）日：2017-07-07

  本发明公开了一种制备黄体酮的全新工艺路线，该路线采用了更加便宜易得的起始原料4‑雄烯二酮(4AD)，各步反应独立性较好，线路简洁，操作简便，适合工业化生产，并且产率好，5步累计产率在55％以上，甚至达到60％。在目前传统原料双烯醇酮醋酸酯呈现价格飞涨的局面下，该工艺路线的成功，将具有极高的生产应用及经济价值，更为重要的是，本方法避免了使用传统方法中的剧毒试剂——丙酮氰醇，既经济又环保，有利于工业化生产。
• An Efficient Approach to Azolyl-Substituted Steroids through Copper-Catalyzed Ullmann C-N Coupling
  作者：Yury N. Kotovshchikov、Gennadij V. Latyshev、Nikolay V. Lukashev、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1002/ejoc.201300719

  日期：2013.12

  Ullmann-type C–N coupling of vinyliodides and nitrogen heterocycles has been shown to be a straightforward and highly efficient approach to azolyl-substituted steroids. The amination reaction proved sensitive to steric effects exerted by the substituents in both iodide and heterocycle. The influence of reaction conditions (catalyst, base, solvent, and temperature) on conversion of the iodosteroid and

  乙烯基碘化物和氮杂环的 Ullmann 型 C-N 偶联已被证明是一种直接且高效的唑基取代类固醇方法。胺化反应被证明对碘化物和杂环中的取代基所产生的空间效应很敏感。研究了反应条件（催化剂、碱、溶剂和温度）对碘甾类转化率和选择性的影响。在 100 °C 的二甲基亚砜中包含 10 mol-% CuI 和 20 mol-% 二戊酰甲烷和 K2CO3 的催化体系提供了最好的结果。详细的协议允许与各种取代的吲哚、咪唑、咔唑、吲唑和仲酰胺偶联的碘类固醇，以良好到极好的收率提供相应的唑基取代类固醇。
• 一种美仑孕酮中间体的制备方法
  申请人：广西万德药业有限公司

  公开号：CN107011402B

  公开（公告）日：2020-04-17

  本发明公开了一种美仑孕酮中间体的制备方法，该制备方法由化合物4‑雄烯‑3,17二酮经过醚化、亚甲基化、氰基取代、硅烷氧基保护、分子内亲和取代、还原反应制得产物化合物Ⅶ即美仑孕酮中间体。所采用的原料4‑雄烯‑3,17二酮便宜易得，该工艺路线整体设计合理优化，合成的产品杂质少、质量好、收率高、操作简单、反应条件温和、成本低、更安全，适合工业化。