androsta-4,16-dien-3α-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: androsta-4,16-dien-3α-ol
• 英文别名: Androsta-4,16-dien-3alpha-ol；(3R,8S,9S,10R,13R,14S)-10,13-dimethyl-2,3,6,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• 化学式: C₁₉H₂₈O
• 分子量: 272.431
• InChiKey: NYVFCEPOUVGTNP-UGCZWRCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  睾酮 在 乙醇 、 水 、 lithium tri-sec-butyl(hydrido)borate 作用下， 以 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 androsta-4,16-dien-3α-ol
  参考文献：
  名称：

  类固醇感官过程的结构和构型依赖性†

  摘要：

  睾丸激素和19-去甲睾丸激素的结构修饰已导致合成了60多种雄甾烷和雌二醇衍生物，其感官评估已为释放“类固醇型”气味建立了分子参数。两种类别的含O化合物的气味感知都具有区域选择性1。C（3）处的渗透基团是最活跃和最特异的。C（2）处的功能在很大程度上伴随着原子缺陷，并且在特殊情况下，C（1）和C（4）处的含O取代基似乎会影响受体膜。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660121

文献信息

• Fragrance compositions and other compositions which contain human
  申请人：Erox Corporation

  公开号：US05272134A1

  公开（公告）日：1993-12-21

  The invention concerns novel, non-therapeutic fragrance compositions and other compositions containing an odorant and a naturally occurring human pheromone. The invention also concerns fragrance compositions containing mixtures of naturally occurring human pheromones. The human pheromones disclosed are steroids which desirably belong to two distinct chemical classes: 16-Androstenes and Estrenes.

  本发明涉及新型的非治疗香气组合物和其他含有气味物质和自然存在的人类信息素的组合物。本发明还涉及含有自然存在的人类信息素混合物的香气组合物。所披露的人类信息素是类固醇，它们理想地属于两个不同的化学类别：16-雄烯类和雌烯类。
• Novel androstanes for inducing hypothalamic effects
  申请人：——

  公开号：US20020103391A1

  公开（公告）日：2002-08-01

  The invention relates to novel, androstane steroids which are the ligand semiochemicals which bind to neuroepithelial receptors.

  该发明涉及一种新型的雄甾烷类固醇，它们是与神经上皮受体结合的配体信号化学物质。
• Androstane steroids as neurochemical initiators of change in human hypothalamic function and related pharmaceutical compositions and methods
  申请人：——

  公开号：US20020143001A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  The invention relates to a method of altering hypothalamic function in an individual. The method comprises nasally administering a human semiochemical, e.g. an Androstane steroid, or a pharmaceutical composition containing a semiochemical, such that the ligand semiochemical binds to a specific neuroepithelial receptor. The steroid or steroids is/are preferably administered in the form of a pharmaceutical composition containing one or more pharmaceutically acceptable carriers. Other embodiments of the invention include pharmaceutical compositions containing the steroids.

  本发明涉及一种改变个体下丘脑功能的方法。该方法包括经鼻给予人类信息素，例如Androstane类固醇或含有信息素的药物组合物，使配体信息素与特定神经上皮受体结合。该类固醇通常以含有一种或多种药用载体的药物组合物的形式给予。本发明的其他实施方式包括含有该类固醇的药物组合物。
• Androstane steroids as neurochemical initators of change in human
  申请人：Pherin Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05965552A1

  公开（公告）日：1999-10-12

  The invention relates to a method of altering hypothalamic function in an individual. The method comprises nasally administering a human semiochemical, e.g. an Androstane steroid, or a pharmaceutical composition containing a semiochemical, such that the ligand semiochemical binds to a specific neuroepithelial receptor. The steroid or steroids is/are preferably administered in the form of a pharmaceutical composition containing one or more pharmaceutically acceptable carriers. Other embodiments of the invention include pharmaceutical compositions containing the steroids.

  本发明涉及一种改变个体下丘脑功能的方法。该方法包括鼻腔给药人类信息素，例如雄甾烷类固醇，或含有信息素的制药组合物，使配体信息素结合到特定的神经上皮受体上。所述类固醇通常以含有一种或多种药用载体的制药组合物的形式给予。本发明的其他实施例包括含有类固醇的制药组合物。
• Androstanes for inducing hypothalamic effects
  申请人：Pherin Corporation

  公开号：US05969168A1

  公开（公告）日：1999-10-19

  The invention relates to novel, androstane steroids which are the ligand semiochemicals which bind to neuroepithelial receptors. The steroids are useful as ligands to neuroepithelial receptors in the human vomeronasal gland to stimulate autonomic and hypothalamic activity.

  该发明涉及一种新型的雄甾烷类类固醇，它们是与神经上皮受体结合的配体信号化学物质。这些类固醇在人类鼻咽管腺中作为神经上皮受体的配体，可以刺激自主神经和下丘脑活动。