androst-4-ene | 38544-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: androst-4-ene
• 英文别名: 3H-androst-4-ene；4-Androstene；(8S,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-2,3,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 38544-66-0
• 化学式: C₁₉H₃₀
• 分子量: 258.447
• InChiKey: IATKKATWPOVYCC-VMXHOPILSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-61 °C
• 沸点：
  345.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  androst-4-ene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 5α-androstan-5-ol 、 5β-androstan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  类固醇感官过程的结构和构型依赖性†

  摘要：

  睾丸激素和19-去甲睾丸激素的结构修饰已导致合成了60多种雄甾烷和雌二醇衍生物，其感官评估已为释放“类固醇型”气味建立了分子参数。两种类别的含O化合物的气味感知都具有区域选择性1。C（3）处的渗透基团是最活跃和最特异的。C（2）处的功能在很大程度上伴随着原子缺陷，并且在特殊情况下，C（1）和C（4）处的含O取代基似乎会影响受体膜。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660121
• 作为产物：
  描述：

  睾酮 在 Wilkinson's catalyst 、 镍 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 1,2-乙二硫醇 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 androst-4-ene
  参考文献：
  名称：

  类固醇感官过程的结构和构型依赖性†

  摘要：

  睾丸激素和19-去甲睾丸激素的结构修饰已导致合成了60多种雄甾烷和雌二醇衍生物，其感官评估已为释放“类固醇型”气味建立了分子参数。两种类别的含O化合物的气味感知都具有区域选择性1。C（3）处的渗透基团是最活跃和最特异的。C（2）处的功能在很大程度上伴随着原子缺陷，并且在特殊情况下，C（1）和C（4）处的含O取代基似乎会影响受体膜。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660121

文献信息

• Meyer, Acta Endocrinologica, 1957, vol. 25, p. 377,386
  作者：Meyer

  DOI：——

  日期：——
• Structural and Configurational Dependence of the Sensory Process in Steroids
  作者：G�nther Ohloff、Bruno Maurer、Beat Winter、Wolfgang Giersch

  DOI：10.1002/hlca.19830660121

  日期：1983.2.2

  19-nortestosterone have led to the synthesis of over 60 androstane and estrane derivatives whose sensory evaluation has allowed molecular parameters to be established for release of a ‘steroid-type’ scent. Odor perception with O-containing compounds in both classes has been found to be regioselective1. Osmophoric groups at C(3) were found to be the most active and specific. Functionality at C(2) is accompanied

  睾丸激素和19-去甲睾丸激素的结构修饰已导致合成了60多种雄甾烷和雌二醇衍生物，其感官评估已为释放“类固醇型”气味建立了分子参数。两种类别的含O化合物的气味感知都具有区域选择性1。C（3）处的渗透基团是最活跃和最特异的。C（2）处的功能在很大程度上伴随着原子缺陷，并且在特殊情况下，C（1）和C（4）处的含O取代基似乎会影响受体膜。