4,16-ANDROSTA二EN-3-BETA-醇 | 23062-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 4,16-ANDROSTA二EN-3-BETA-醇
• 英文名称: PH-94B
• 英文别名: androsta-4,16-dien-3β-ol；Androsta-4,16-dien-3-ol, (3beta)-；(3S,8S,9S,10R,13R,14S)-10,13-dimethyl-2,3,6,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 23062-06-8
• 化学式: C₁₉H₂₈O
• 分子量: 272.431
• InChiKey: NYVFCEPOUVGTNP-DYKIIFRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

吸收、分配和排泄

• 吸收

经鼻给药后吸收。

Absorbed following nasal administration.

来源:DrugBank

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

法西地诺是犁鼻器（VON）的神经化学刺激物。研究显示，它能有效缓解经前综合症和焦虑症状[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,16-ANDROSTA二EN-3-BETA-醇 在 aluminum isopropoxide 作用下， 以 环己酮 、 甲苯 为溶剂， 以83 %的产率得到4,16-雄二烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  CN115536717

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  睾酮 在 乙醇 、 水 、 lithium tri-sec-butyl(hydrido)borate 作用下， 以 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4,16-ANDROSTA二EN-3-BETA-醇
  参考文献：
  名称：

  类固醇感官过程的结构和构型依赖性†

  摘要：

  睾丸激素和19-去甲睾丸激素的结构修饰已导致合成了60多种雄甾烷和雌二醇衍生物，其感官评估已为释放“类固醇型”气味建立了分子参数。两种类别的含O化合物的气味感知都具有区域选择性1。C（3）处的渗透基团是最活跃和最特异的。C（2）处的功能在很大程度上伴随着原子缺陷，并且在特殊情况下，C（1）和C（4）处的含O取代基似乎会影响受体膜。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660121

文献信息

• Novel androstanes for inducing hypothalamic effects
  申请人：——

  公开号：US20020103391A1

  公开（公告）日：2002-08-01

  The invention relates to novel, androstane steroids which are the ligand semiochemicals which bind to neuroepithelial receptors.

  该发明涉及一种新型的雄甾烷类固醇，它们是与神经上皮受体结合的配体信号化学物质。
• Androstane steroids as neurochemical initiators of change in human hypothalamic function and related pharmaceutical compositions and methods
  申请人：——

  公开号：US20020143001A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  The invention relates to a method of altering hypothalamic function in an individual. The method comprises nasally administering a human semiochemical, e.g. an Androstane steroid, or a pharmaceutical composition containing a semiochemical, such that the ligand semiochemical binds to a specific neuroepithelial receptor. The steroid or steroids is/are preferably administered in the form of a pharmaceutical composition containing one or more pharmaceutically acceptable carriers. Other embodiments of the invention include pharmaceutical compositions containing the steroids.

  本发明涉及一种改变个体下丘脑功能的方法。该方法包括经鼻给予人类信息素，例如Androstane类固醇或含有信息素的药物组合物，使配体信息素与特定神经上皮受体结合。该类固醇通常以含有一种或多种药用载体的药物组合物的形式给予。本发明的其他实施方式包括含有该类固醇的药物组合物。
• Acute treatment of social phobia
  申请人：Monti-Bloch Louis

  公开号：US20070059249A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  Methods and compositions for the treatment of social phobia are provided, including administering a therapeutically effective amount of an androsta-4,16-dien-3-ol steroid to an individual in need of treatment and a pharmaceutical composition for the treatment of social phobia having a therapeutically effective amount of an androsta-4,16-dien-3-ol steroid. Therapeutically effective amounts may be, for example, between about 100 picograms and about 100 micrograms, or between about 1 nanogram and about 10 microgram, or between about 10 nanograms and about 1 microgram of an androsta-4,16-dien-3-ol steroid. Administration of the androsta-4,16-dien-3-ol compound is preferably intranasal administration to the nasal passages and the vomeronasal organ of the individual. A preferred androsta-4,16-dien-3-ol steroid is [3β]-androsta-4,16-dien-3-ol. In some embodiments of the methods, both [3β}-androsta-4,16-dien-3-ol and [3α],-androsta-4,16-dien-3-ol are administered to a patient, and are included in a pharmaceutical composition for the treatment of social phobia.

  本文提供了治疗社交恐惧症的方法和组合物，包括向需要治疗的个体施用一种治疗有效量的雄甾四烯-3-醇类固醇，并且提供了一种治疗社交恐惧症的药物组合物，其中含有一种治疗有效量的雄甾四烯-3-醇类固醇。治疗有效量可以是例如在100皮克和100微克之间，或者在1纳克和10微克之间，或者在10纳克和1微克之间的雄甾四烯-3-醇类固醇。雄甾四烯-3-醇化合物的施用最好是通过鼻腔和鼻咽管器官的鼻内给药。一种首选的雄甾四烯-3-醇类固醇是[3β]-雄甾四烯-3-醇。在某些方法的实施中，[3β]-雄甾四烯-3-醇和[3α]-雄甾四烯-3-醇都被施用给患者，并且包含在治疗社交恐惧症的药物组合物中。
• Acute Treatment of Social Phobia
  申请人：Monti-Bloch Louis

  公开号：US20130172305A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  Methods and compositions for the treatment of social phobia are provided, including administering a therapeutically effective amount of an androsta-4,16-dien-3-ol steroid to an individual in need of treatment and a pharmaceutical composition for the treatment of social phobia having a therapeutically effective amount of an androsta-4,16-dien-3-ol steroid. Therapeutically effective amounts may be, for example, between about 100 picograms and about 100 micrograms, or between about 1 nanogram and about 10 microgram, or between about 10 nanograms and about 1 microgram of an androsta-4,16-dien-3-ol steroid. Administration of the androsta-4,16-dien-3-ol compound is preferably intranasal administration to the nasal passages and the vomeronasal organ of the individual. A preferred androsta-4,16-dien-3-ol steroid is [3β]-androsta-4,16-dien-3-ol. In some embodiments of the methods, both [3β}-androsta-4,16-dien-3-ol and [3α]-androsta-4,16-dien-3-ol are administered to a patient, and are included in a pharmaceutical composition for the treatment of social phobia.

  本发明提供了治疗社交恐惧症的方法和组合物，包括向需要治疗的个体施用治疗有效量的雄甾四烯-3-醇类固醇，并具有治疗社交恐惧症的药物组合物，其中治疗有效量可以是例如在大约100皮克克和大约100微克之间，或者在大约1纳克克和大约10微克之间，或者在大约10纳克克和大约1微克之间的雄甾四烯-3-醇类固醇。优选采用雄甾四烯-3-醇类化合物的鼻内给药到个体的鼻腔和呕吐鼻器官。优选的雄甾四烯-3-醇类固醇是[3β]-雄甾四烯-3-醇。在某些方法实施例中，[3β]-雄甾四烯-3-醇和[3α]-雄甾四烯-3-醇都被施用给患者，并包含在治疗社交恐惧症的药物组合物中。
• Fragrance compositions and other compositions which contain human pheromones
  申请人：EROX CORPORATION

  公开号：EP0562843A2

  公开（公告）日：1993-09-29

  The invention concerns novel, non-therapeutic fragrance compositions and other compositions containing an odorant and a naturally occurring human pheromone. The invention also concerns fragrance compositions containing mixtures of naturally occurring human pheromones. The human pheromones disclosed are steroids which desirably belong to two distinct chemical classes: 16-Androstenes and Estrenes.

  本发明涉及新颖的非治疗性香料组合物和其他含有臭味剂和天然人类信息素的组合物。本发明还涉及含有天然人类信息素混合物的香料组合物。本发明公开的人类信息素是类固醇，它们最好属于两个不同的化学类别：16-雄烯类和雌烯类。