(3beta)-3-羟基雄甾-4-烯-17-酮 | 571-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (3beta)-3-羟基雄甾-4-烯-17-酮
• 英文名称: 3β-hydroxyandrost-4-en-17-one
• 英文别名: 3β-hydroxy-4-androstene-17-one；3β-hydroxy-4-androsten-17-one；3β-hydroxyandros-5-en-17-one；deidro-epi-androsterone；dehydroepiandrosterone；DHEA；4-Androsten-3beta-ol-17-one；(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 571-44-8
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: VMYTXBKVYDESSJ-USOAJAOKSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C
• 沸点：
  428.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3beta)-3-羟基雄甾-4-烯-17-酮 在 吡啶 、 氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3β-acetoxy-5α,6β-dichloro-androsta-17-one
  参考文献：
  名称：

  驯服元素氟：间接使用氟来合成α-氟酮[1]

  摘要：

  氟和三氟乙酸钠在-75°下反应生成各种氟代化合物。尽管可以将反应引导至CF 3 COOF或CF 3 CF 2 OF的形成，但是当仅亲电氟必须连接到目标分子上时，可以使用混合物。烯醇-乙酸酯与氟代试剂混合物的反应就是这种情况。测试了多种化合物，包括类固醇和含有各种官能团。在大多数情况下，以良好至非常高的收率获得了所需的α-氟代酮。新的含氟化合物是编号为和的化合物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85146-5
• 作为产物：
  描述：

  3β-Aecetoxy-4-androsten-17-on 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3beta)-3-羟基雄甾-4-烯-17-酮
  参考文献：
  名称：

  Studies on dimethyl-tert-butylsilyl ethers of steroid.

  摘要：

  为了更精确地了解二甲基叔丁基硅氧键的性质，制备了几种类固醇硅醚。通过典型的类固醇衍生物测定了酸催化水解的速率。同时，还描述了3β-羟基-4-雄烯-17-酮的便捷合成方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.2118

文献信息

• Regioselective esterification of polyhydroxylated steroids by Candida antarctica lipase B
  作者：Anna Bertinotti、Giacomo Carrea、Gianluca Ottolina、Sergio Riva

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89326-1

  日期：1994.1

  polyhydroxylated steroids has been systematically investigated. The enzyme showed a mark preference forthe alcoholic moieties on the A ring and on the steroidal side chain, making it possible the selective acylation at the positions 3 or 21 of polyhydroxy steroids. Acylation with the synthetically useful ester choloroacetate and levulinate was also accomplished, whereas esterification with benzoate and

  已经系统地研究了南极假丝酵母脂肪酶B对多羟基化类固醇乙酰化的区域选择性。该酶显示出对A环和甾体侧链上的醇部分的标记偏爱，使得在多羟基甾体的3或21位选择性酰化成为可能。还完成了用合成上有用的酯氯乙酸酯和乙酰丙酸酯的酰化反应，而用苯甲酸酯和新戊酸酯的酯化未成功。
• Cyclopentanperhydrophenanthren-17.beta.-(hydroxy or
  申请人：Sigma-Tau Industrie Farmceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：US05521167A1

  公开（公告）日：1996-05-28

  The present invention relates to new cyclopentanperhydrophenanthren-17-(hydroxy or alkoxy)-17-(aryl or heterocyclyl)-3.beta.-derivatives, active on the cardiovascular system, to a process for their preparation and to pharmaceutical compositions containing them. The invention relates to compounds of general formula (I) ##STR1## wherein X is O or S and R, R.sup.1 and R.sup.2 is selected from various groups.

  本发明涉及新的环戊烷基氢化苯并环十七醇基或烷氧基)-十七芳基或杂环烷基)-3-β-衍生物，对心血管系统具有活性，以及其制备方法和含有它们的药物组合物。该发明涉及一般式（I）的化合物 ##STR1## 其中X为O或S，R、R.sup.1和R.sup.2选择自不同的基团。
• Lithium triflate (LiOTf) catalyzed efficient and chemoselective tetrahydropyranylation of alcohols and phenols under mild and neutral reaction conditions
  作者：Babak Karimi、Jafar Maleki

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00892-4

  日期：2002.7

  Different types of alcohols and phenols were effectively converted to the corresponding THP ethers in the presence of DHP and a catalytic amount of lithium trifluoromethanesulfonate (LiOTf) in refluxing 1,2-dichloroethane under essentially neutral reaction conditions. The method also shows good chemoselectivity for mono-tetrahydropyranylation of symmetrical diols.

  在DHP和催化量的三氟甲烷磺酸锂（LiOTf）的存在下，在基本中性的反应条件下，将不同类型的醇和酚有效地转化为相应的THP醚。该方法对对称二醇的单四氢吡喃基化反应也显示出良好的化学选择性。
• <i>N</i>-Bromosuccinimide (NBS), a Novel and Highly Effective Catalyst for Acetylation of Alcohols under Mild Reaction Conditions
  作者：Babak Karimi、Hassan Seradj

  DOI：10.1055/s-2001-12321

  日期：——

  A variety of alcohols were acetylated in good to excellent yields with acetic anhydride in the presence of a catalytic N-bromosuccinimide (NBS) in CH2Cl2 and at room temperature. The reactions are clean and almost in all cases no detectable byproduct were observed.

  在催化 N-溴代丁二酰亚胺（NBS）存在下，在 CH2Cl2 和室温条件下，用乙酸酐对多种醇进行乙酰化反应，收率从良好到极佳。反应过程干净利落，几乎在所有情况下都没有发现可检测到的副产品。
• Synthesis of the allylic gonadal steroids, 3α-hydroxy-4-pregnen-20-one and 3α-hydroxy-4-androsten-17-one, and of 3α-hydroxy-5α-pregnan-20-one
  作者：J.P. Wiebe、C. Deline、K.D. Buckingham、Vinod Dave、J.B. Stothers

  DOI：10.1016/0039-128x(85)90064-9

  日期：1985.1

  were also used for the reduction of 5 α -pregnane-3,20-dione to 3 α -hydroxy-5 α -pregnan-20-one (3 α -HP). The yields were about 15%, 50%, and >90% for 3 α -DHP, 3 α -HA and 3 α -HP, respectively. Structures of the products, including the 3 β -isomers and the 17 α -epimer, formed in these reactions were determined by NMR and mass spectroscopic methods.

  摘要 一种方便合成最近分离的烯丙基性腺类固醇 3 α -羟基-4-孕烯-20-酮 (3 α -二氢孕酮; 3 α -DHP) 和 3 α -羟基-4-雄甾烯-17-的方法一种 (3 α -HA)，是使用 4-pregnene-3,20-dione（孕酮）和 4-androstene-3,17-dione 作为底物和三甲基硼氢化钾（KS-Selectride）作为还原剂开发的。类似的反应也用于将 5 α -pregnan-3,20-dione 还原为 3 α -hydroxy-5 α -pregnan-20-one (3 α -HP)。3α-DHP、3α-HA和3α-HP的产率分别为约15%、50%和>90%。在这些反应中形成的产物的结构，包括 3 β -异构体和 17 α -差向异构体，通过核磁共振和质谱方法确定。