葑酮 | 1195-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 葑酮
• 中文别名: 1,3,3-三甲基-二环[2.2.1]庚-2-酮
• 英文名称: 1,3,3-trimethyl-2-norbornanone
• 英文别名: fenchone；α-fenchone；1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 1195-79-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: LHXDLQBQYFFVNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191.0-192.5℃
• 沸点：
  193-193.5℃
• 密度：
  0.9484 g/cm3 (20 ºC)
• 介电常数：
  12.0（20℃）
• LogP：
  3.52
• 物理描述：
  Liquid
• 溶解度：
  Practically insoluble to insoluble
• 蒸汽压力：
  0.82 mmHg
• 折光率：
  1.461-1.465
• 保留指数：
  1096.4;1092;1087;1088;1106;1088;1087;1086;1088;1088;1087;1095;1078;1087;1090;1092;1088;1087;1090;1087;1088;1087;1084;1089;1090;1091;1088;1087;1090;1085;1088;1085;1087;1090;1087;1052;1089;1087;1090;1087;1071;1093;1085;1078;1080;1087;1088;1087;1090;1099;1086;1086;1077;1078;1083;1069;1087;1083
• 稳定性/保质期：
  1. 中毒；易燃；火场会释放出辛辣刺激的烟雾。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 海关编码：
  2914299000
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥的环境，并且需要与氧化剂分开储存和运输。

制备方法与用途

类别：易燃液体
毒性分级：中毒
急性毒性：皮下-小鼠 LD50: 2000 毫克/公斤
刺激数据：皮肤-兔 500 毫克/24 小时 轻度
可燃性危险特性：易燃；火场排放辛辣刺激烟雾
储运特性：库房通风、低温干燥；与氧化剂分开储存运输
灭火剂：干粉、二氧化碳、1211、泡沫

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  葑酮 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper chromite 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， -78.0~175.0 ℃ 、19.99 MPa 条件下， 反应 43.5h， 生成 (3S)-3-amino-4-oxo-4-[[2-oxo-1-phenyl-2-[[(1R,2S)-1,3,3-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]oxy]ethyl]amino]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  High potency dipeptide sweeteners. 1. L-Aspartyl-D-phenylglycine esters

  摘要：

  Twenty esters of L-aspartyl-D-phenylglycine, as well as two substituted analogues, an o-fluoro and a p-hydroxy-phenylglycine ester, were prepared. The L-aspartyl-D-phenylglycine (-)-alpha- and (+)-beta-fenchyl esters had the highest sweetness potency at 1200 and 3700 times that of sucrose, respectively. The high potency of these sweeteners is surprising as the phenyl group occupies a position previously believed to accommodate only much smaller groups.

  DOI：

  10.1021/jm00165a027
• 作为产物：
  描述：

  1,3,3-三甲基降冰片烷-2-硫酮 在 苯亚硒酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到葑酮
  参考文献：
  名称：

  Cussans, Nigel J.; Ley, Steven V.; Barton, Derek H. R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1650 - 1653

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-Chlor-4,7,10-tridecatrien 在 葑酮 、 magnesium 作用下， 生成 1,4,7,10-Tridecatetraen
  参考文献：
  名称：

  Boland, Wilhelm; Jaenicke, Lothar, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 1, p. 92 - 98

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <scp>Regio‐Divergent</scp> C—H Alkynylation with Janus Directing Strategy <i>via</i> Ir( <scp>III</scp> ) Catalysis
  作者：Xianwei Li、Guangxin Liang、Zhang‐Jie Shi

  DOI：10.1002/cjoc.202000204

  日期：2020.9

  Directing strategy has been extensively exploited to maintain activity and selectivity for the rapid access to functionalized molecules and pharmaceutical targets. However, ‘one‐to‐one’ activation model was usually achieved through traditional directing strategy. Herein, we achieved ‘one‐to‐two’ activation model by slight modification of simple and practical ketoxime and amide functionality. With judicious

  指导策略已得到广泛利用，以保持活性和选择性，以快速获得功能化分子和药物靶标。但是，“一对一”激活模型通常是通过传统的指导策略来实现的。在这里，我们通过对简单而实用的酮肟和酰胺功能进行一些修改，实现了“一对二”激活模型。通过明智地选择导向基团，实现了Csp 3 -H和Csp 2 -H键的炔基化反应，更重要的是，实现了脱氢的Csp 3 -H炔基化，从而实现了药物在区域上的分散后期修饰。
• PREVENTION OF BODY ODOUR
  申请人：Huchel Ursula

  公开号：US20120164097A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  Bad odors on textile materials are often caused by body odor. The invention relates to a textile material treatment method for inhibiting body odor on textile materials, by which means the treated textiles, after having been worn, even after sweat-inducing sports activities, have a significantly reduced bad odor or even no odor. The invention also relates to a perfume composition and to a textile material treatment agent, respectively comprising urea derivatives and/or phenacylthiazolium salts, that counteract the formation of body odor.

  纺织材料上的不良气味通常是由体臭引起的。本发明涉及一种抑制纺织材料上体臭的纺织材料处理方法，通过该方法处理的纺织品，即使在进行导致出汗的运动活动后穿着，也能显著减少不良气味甚至没有气味。本发明还涉及一种香水组合物以及一种纺织材料处理剂，分别包含尿素衍生物和/或苯乙基亚砜盐，它们能对抗体臭的形成。
• [EN] HYDROLYTICALLY LABILE PRO-FRAGRANCES CONTAINING α,β UNSATURATED ESTERS<br/>[FR] PRO-PARFUMS HYDROLYTIQUEMENT LABILES CONTENANT DES ESTERS α,β INSATURÉS
  申请人：HENKEL AG & CO KGAA

  公开号：WO2020058058A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  The present invention pertains to pro-fragrances and relates to a pro-fragrance compound of the formula (I). Furthermore, the invention relates to compositions, a laundry product, a home care product, and an insect repellant, comprising the compound of formula (I). Also encompassed are a method for preparing the compound of formula (I) and uses of a compound of formula (I) for increasing the longlastingness of a fragrance, for increasing the stability and perception of a fragrance, and for improving the adhesion of a fragrance to textiles.

  本发明涉及前香料，涉及公式(I)的前香料化合物。此外，该发明涉及包含公式(I)化合物的组合物、洗涤产品、家用产品和驱虫剂。还包括一种制备公式(I)化合物的方法，以及利用公式(I)化合物增加香气的持久性、增加香气的稳定性和感知性，以及改善香气附着在纺织品上的用途。
• NOVEL ESTERAMIDE COMPOUNDS, METHODS FOR PREPARING SAME, AND USES THEREOF
  申请人：Guglieri Massimo

  公开号：US20130210634A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  An esteramide compound of the following formula (I): R 1 OOC-A-CONR 2 R 3 (I) is described, wherein: A is a covalent bond or a methylene group —CH 2 —; R 1 is an optionally substituted, saturated or unsaturated aliphatic or cycloaliphatic hydrocarbon group including from 5 to 36 carbon atoms, R 2 and R 3 , either identical or different, are groups selected from a hydrogen atom, and optionally substituted hydrocarbon groups, preferably including from 1 to 36 carbon atoms, and R 2 and R 3 not being simultaneously hydrogen atoms. Also described, are applications for using the esteramide compound, notably as a solvent.

  以下是公式（I）的酯酰胺化合物： R1OOC-A-CONR2R3（I） 其中： A是共价键或亚甲基基团-CH2-； R1是一个可选择取代的饱和或不饱和的脂肪族或环脂族碳原子数为5到36的烃基， R2和R3，可以相同也可以不同，是从氢原子和可选择取代的烃基中选择的基团，最好包括1到36个碳原子， R2和R3不能同时是氢原子。 还描述了使用酯酰胺化合物的应用，特别是作为溶剂。
• NOVEL USES OF ESTERAMIDE COMPOUNDS
  申请人：Guglieri Massimo

  公开号：US20130210933A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The use of an esteramide compound, alone or as a mixture of the following formula (I): R 1 OOC-A-CONR 2 R 3 (I) is described, wherein: A is a covalent bond or a methylene group —CH 2 —, R 1 is an optionally substituted hydrocarbon group having from 1 to 36 carbon atoms, R 2 and R 3 , either identical or different, are groups selected from a hydrogen atom and optionally substituted hydrocarbon groups comprising from 1 to 36 carbon atoms, R 2 and R 3 may form together a ring having the nitrogen atom to which they are bound, said ring being, if need be, substituted and/or having an additional heteroatom and R 2 and R 3 not being simultaneously hydrogens. Also described, are applications for using the esteramide compound as a solvent, a co-solvent, a coalescence agent, a crystallization inhibitor, a plasticizer or an agent for increasing biological activity.

  该专利描述了一种酯酰胺化合物的使用，可以单独使用，也可以作为以下式（I）的混合物： R1OOC-A-CONR2R3（I） 其中： A是一个共价键或一个亚甲基基团-CH2-， R1是一个可选择取代的碳原子数为1到36的碳氢基团， R2和R3，可以相同也可以不同，是从氢原子和可选择取代的碳原子数为1到36的碳氢基团中选择的基团， R2和R3可以一起形成一个含有它们结合的氮原子的环，该环如有必要，可以被取代和/或具有额外的杂原子， R2和R3不能同时是氢原子。 此外，还描述了将该酯酰胺化合物用作溶剂、共溶剂、凝聚剂、结晶抑制剂、增加生物活性的塑化剂或剂。

表征谱图