葑烯 | 514-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 葑烯
• 中文别名: Α-小茴香烯
• 英文名称: 2,7,7-trimethylnorbornene
• 英文别名: α-pinene；αpinene；2,7,7-trimethyl-2-norbornene；2,7,7-Trimethylnorborn-2-en；ζ-Fenchen；ξ-Fenchen；Bicyclo[2.2.1]hept-2-ene, 2,7,7-trimethyl-；2,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• CAS: 514-14-7
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: QWEFTWKQGYFNTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  146.2-146.8 °C(Press: 752 Torr)
• 密度：
  0.8626 g/cm3
• 溶解度：
  Insoluble in water, soluble in alcohol and perfume oils
• 保留指数：
  903

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  葑烯 生成 endo-2,7,7-Trimethylnorbornan-3-on
  参考文献：
  名称：

  单线态氧与2-甲基降冰片-2-烯，2-甲基降冰片烷及其7,7-二甲基衍生物的反应。氢过氧化的过渡态几何

  摘要：

  对2-甲基降冰片烯2-（3），2-亚甲基-降冰片烷（4）及其7,7-二甲基衍生物（5和6）进行了染料敏化的光氧化。在所有情况下，都会形成烯丙基重排的氢过氧化物，不同的是4还产生了少量降冰片烷酮（大概是由二氧杂环丁烷）而5产生了一些内生的-3,7,7-三甲基降冰片烷-2-酮作为二次光产物。发现单线态氧在3和5上的外/内攻击率分别为66和0.19。通过利用C（3）一元氘代衍生物4和6 显示比率为28和0.67。

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570742
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one 生成 葑烯
  参考文献：
  名称：

  单线态氧与2-甲基降冰片-2-烯，2-甲基降冰片烷及其7,7-二甲基衍生物的反应。氢过氧化的过渡态几何

  摘要：

  对2-甲基降冰片烯2-（3），2-亚甲基-降冰片烷（4）及其7,7-二甲基衍生物（5和6）进行了染料敏化的光氧化。在所有情况下，都会形成烯丙基重排的氢过氧化物，不同的是4还产生了少量降冰片烷酮（大概是由二氧杂环丁烷）而5产生了一些内生的-3,7,7-三甲基降冰片烷-2-酮作为二次光产物。发现单线态氧在3和5上的外/内攻击率分别为66和0.19。通过利用C（3）一元氘代衍生物4和6 显示比率为28和0.67。

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570742

文献信息

• A Novel Method for the Preparation of Acid-Sensitive Epoxides from Olefins with the Combined Use of Molecular Oxygen and Aldoacetal Catalyzed by a Cobalt(II) Complex
  作者：Kiyotaka Yorozu、Toshihiro Takai、Tohru Yamada、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.67.2195

  日期：1994.8

  An efficient synthesis of acid-sensitive epoxides, such as chromene oxide or epoxide of γ,δ-unsaturated alcohol, was successfully achieved by the oxygenation of corresponding olefins with the combined use of an atmospheric pressure of molecular oxygen and aldoacetal catalyzed by a cobalt(II) complex coordinated with the 1,3-diketone ligand. The reactions proceeded under mild and neutral conditions

  通过在常压下分子氧和醛缩醛的协同作用，将相应的烯烃氧化，并在钴催化下，成功地合成了酸敏感环氧化物，如色烯氧化物或γ,δ-不饱和醇的环氧化物（ II) 与 1,3-二酮配体配位的复合物。反应在温和且中性的条件下进行，并以良好的收率获得所需的环氧化物。在本反应条件下，既没有观察到过氧化也没有观察到形成的环氧化物分解。此外，各种甲硅烷基烯醇醚和甲硅烷基烯酮缩醛，酸敏感化合物，也分别顺利地单氧化成相应的 α-羟基酮和 α-羟基羧酸酯。
• Structural effects in solvolytic reactions. 49. Steric effects as a major factor in the exo:endo rate ratios for the solvolysis of 2,7,7-trimethyl- and 2,6,6-trimethyl-2-norbornyl p-nitrobenzoates
  作者：Herbert C. Brown、Shiro Ikegami、David L. Vander Jagt

  DOI：10.1021/jo00208a004

  日期：1985.4
• Tropospheric OH formation by ozonolysis of terpenes
  作者：T. Pfeiffer、O. Forberich、F.J. Comes

  DOI：10.1016/s0009-2614(98)01208-1

  日期：1998.12

  The formation of hydroxyl radicals in the reaction of ozone with a number of monoterpenes has been searched for under true atmospheric conditions. In all cases OH is produced showing efficiencies in some cases approaching unity, that is for each ozone molecule that reacts about one OH molecule is detected. This observation makes the ozonolysis of the monoterpenes a significant source of OH in the troposphere, which competes under favourable conditions with the radiation-based production via ozone photolysis in the presence of water vapor. Another product formed in this reaction which has been observed simultaneously with OH is formaldehyde. (C) 1998 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• SATTERWHITE, D. MICHAEL;CROTEAU, RODNEY B., J. CHROMATOGR., 407,(1987) 243-252
  作者：SATTERWHITE, D. MICHAEL、CROTEAU, RODNEY B.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of Singlet Oxygen with 2-Methylnorborn-2-ene, 2-Methylidenenorbornane, and their 7,7-Dimethyl Derivatives. The transition state geometry for hydroperoxidation
  作者：Charles W. Jefford、Andr� F. Boschung

  DOI：10.1002/hlca.19740570742

  日期：1974.11.6

  also gave a little norbornanone (presumably from the dioxetane) and 5 gave some endo-3,7,7-trimethylnorbornan-2-one as a secondary photo-product. It was found that the exo/endo attack ratios by singlet oxygen on 3 and 5 are 66 and 0.19. By exploiting the C (3) monodeuteriated derivatives, 4 and 6 showed ratios of 28 and 0.67.

  对2-甲基降冰片烯2-（3），2-亚甲基-降冰片烷（4）及其7,7-二甲基衍生物（5和6）进行了染料敏化的光氧化。在所有情况下，都会形成烯丙基重排的氢过氧化物，不同的是4还产生了少量降冰片烷酮（大概是由二氧杂环丁烷）而5产生了一些内生的-3,7,7-三甲基降冰片烷-2-酮作为二次光产物。发现单线态氧在3和5上的外/内攻击率分别为66和0.19。通过利用C（3）一元氘代衍生物4和6 显示比率为28和0.67。

表征谱图