3,4-二-O-乙酰基-6-O-(三异丙基硅基)-D-半乳醛 | 312692-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3,4-二-O-乙酰基-6-O-(三异丙基硅基)-D-半乳醛
• 英文名称: 3,4-di-O-acetyl-6-O-(trisisopropylsilyl)-D-galactal
• 英文别名: 3,4-di-o-acetyl-6-o-(triisopropylsilyl)-D-galactal；[(2R,3R,4R)-3-acetyloxy-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl] acetate
• CAS: 312692-92-5
• 化学式: C₁₉H₃₄O₆Si
• 分子量: 386.561
• InChiKey: QKFMTAHXVXFZEZ-GUDVDZBRSA-N

物化性质

• 熔点：
  25-29 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二-O-乙酰基-6-O-(三异丙基硅基)-D-半乳醛 在 甲醇 、 potassium permanganate 、 三甲基碘化锍 作用下， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以96%的产率得到6-O-(三异丙基硅基)-D-半乳醛
  参考文献：
  名称：

  Me3SI 促进的化学选择性脱乙酰化：一般和温和的方案。

  摘要：

  通过使用 KMnO4 作为添加剂，开发了一种 Me3SI 介导的简单而有效的乙酰基化学选择性脱保护方案。这种化学选择性脱乙酰化适用于多种底物，可耐受碳水化合物、氨基酸、天然产物、杂环化合物和一般支架中的多种敏感官能团。该协议很有吸引力，因为它使用环境友好的试剂系统在环境条件下进行定量和清洁转化。

  DOI：

  10.1039/d1ra03209g

文献信息

• Bismuth-Catalyzed Stereoselective 2-Deoxyglycosylation of Disarmed/Armed Glycal Donors
  作者：Manoj Kumar、Aakanksha Gurawa、Nitin Kumar、Sudhir Kashyap

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04008

  日期：2022.1.21

  Bi(OTf)3 promoted direct and highly stereoselective glycosylation of “disarmed” and “armed” glycals to synthesize 2-deoxyglycosides has been reported. The tunable and solvent-controlled chemoselective activation of deactivated glycal donors distinguishing the competitive Ferrier and 1,2-addition pathways was discovered to improve substrate scope. The practical versatility of the method has been amply

  据报道，Bi(OTf) 3促进“解除武装”和“武装”糖苷的直接和高度立体选择性糖基化以合成 2-脱氧糖苷。发现可调谐和溶剂控制的化学选择性激活失活的糖供体区分竞争性 Ferrier 和 1,2-加成途径，以改善底物范围。该方法的实用多功能性已通过高价值天然产物和药物的寡糖合成和 2-脱氧糖基化得到充分证明。