3,4-二-O-乙酰基-6-O-(三异丙基硅基)-D-半乳醛 | 312692-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3,4-二-O-乙酰基-6-O-(三异丙基硅基)-D-半乳醛
• 英文名称: 3,4-di-O-acetyl-6-O-(trisisopropylsilyl)-D-galactal
• 英文别名: 3,4-di-o-acetyl-6-o-(triisopropylsilyl)-D-galactal；[(2R,3R,4R)-3-acetyloxy-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl] acetate
• CAS: 312692-92-5
• 化学式: C₁₉H₃₄O₆Si
• 分子量: 386.561
• InChiKey: QKFMTAHXVXFZEZ-GUDVDZBRSA-N

物化性质

• 熔点：
  25-29 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二-O-乙酰基-6-O-(三异丙基硅基)-D-半乳醛 在 甲醇 、 potassium permanganate 、 三甲基碘化锍 作用下， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以96%的产率得到6-O-(三异丙基硅基)-D-半乳醛
  参考文献：
  名称：

  Me3SI 促进的化学选择性脱乙酰化：一般和温和的方案。

  摘要：

  通过使用 KMnO4 作为添加剂，开发了一种 Me3SI 介导的简单而有效的乙酰基化学选择性脱保护方案。这种化学选择性脱乙酰化适用于多种底物，可耐受碳水化合物、氨基酸、天然产物、杂环化合物和一般支架中的多种敏感官能团。该协议很有吸引力，因为它使用环境友好的试剂系统在环境条件下进行定量和清洁转化。

  DOI：

  10.1039/d1ra03209g

文献信息

• Bismuth-Catalyzed Stereoselective 2-Deoxyglycosylation of Disarmed/Armed Glycal Donors
  作者：Manoj Kumar、Aakanksha Gurawa、Nitin Kumar、Sudhir Kashyap

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04008

  日期：2022.1.21

  Bi(OTf)3 promoted direct and highly stereoselective glycosylation of “disarmed” and “armed” glycals to synthesize 2-deoxyglycosides has been reported. The tunable and solvent-controlled chemoselective activation of deactivated glycal donors distinguishing the competitive Ferrier and 1,2-addition pathways was discovered to improve substrate scope. The practical versatility of the method has been amply

  据报道，Bi(OTf) 3促进“解除武装”和“武装”糖苷的直接和高度立体选择性糖基化以合成 2-脱氧糖苷。发现可调谐和溶剂控制的化学选择性激活失活的糖供体区分竞争性 Ferrier 和 1,2-加成途径，以改善底物范围。该方法的实用多功能性已通过高价值天然产物和药物的寡糖合成和 2-脱氧糖基化得到充分证明。
• Me₃SI-promoted chemoselective deacetylation: a general and mild protocol
  作者：Aakanksha Gurawa、Manoj Kumar、Sudhir Kashyap

  DOI：10.1039/d1ra03209g

  日期：——

  Me3SI-mediated simple and efficient protocol for the chemoselective deprotection of acetyl groups has been developed via employing KMnO4 as an additive. This chemoselective deacetylation is amenable to a wide range of substrates, tolerating diverse and sensitive functional groups in carbohydrates, amino acids, natural products, heterocycles, and general scaffolds. The protocol is attractive because it uses

  通过使用 KMnO4 作为添加剂，开发了一种 Me3SI 介导的简单而有效的乙酰基化学选择性脱保护方案。这种化学选择性脱乙酰化适用于多种底物，可耐受碳水化合物、氨基酸、天然产物、杂环化合物和一般支架中的多种敏感官能团。该协议很有吸引力，因为它使用环境友好的试剂系统在环境条件下进行定量和清洁转化。