4-O-benzoyl-L-oleandral (1,5-anhydro-4-O-benzoyl-2,6-dideoxy-3-O-methyl-L-arabino-hex-1-enitol) | 74920-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-O-benzoyl-L-oleandral (1,5-anhydro-4-O-benzoyl-2,6-dideoxy-3-O-methyl-L-arabino-hex-1-enitol)
• 英文别名: [(2S,3S,4S)-4-methoxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl] benzoate
• CAS: 74920-14-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: HOAJYVQGJMYVDD-DRZSPHRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二-O-乙酰-1,5-酐-2,6-双脱氧-L-阿拉伯-己-1-糖醇 在 吡啶 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-O-benzoyl-L-oleandral (1,5-anhydro-4-O-benzoyl-2,6-dideoxy-3-O-methyl-L-arabino-hex-1-enitol)
  参考文献：
  名称：

  L-夹竹桃糖和L-夹竹桃醛的方便，高产率的合成

  摘要：

  摘要实现了由1-阿拉伯糖短而实用的合成1-亚麻酸（2,6-二脱氧-3-O-甲基-1-阿拉伯糖己糖）的方法。该合成对于大规模制备油酸烷基酯化中间体是令人满意的，并且在脱氧和甲基化步骤以及将Wittig链延长为2-脱氧己糖衍生物的过程中，采用二硫杂环戊烷形成来保护醛基。制备并表征了将夹竹桃糖苷引入天然产物中的有用中间体，例如1，4-二苯甲酸酯和甲基苷。由3,4-二-O-制备另一种有用的糖基化中间体1-Oleandral（1,5-脱水-2,6-二脱氧-3-O-甲基-1-阿拉伯糖基己基-1-烯醇）。通过脱乙酰基乙酰基-1-大黄醛，并用氯化亚锡-重氮甲烷进行区域选择性甲基化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84090-x

文献信息

• TOLMAN, RICHARD L.;PETERSON, LOUIS H., CARBOHYDR. RES., 189,(1989) C. 113-122
  作者：TOLMAN, RICHARD L.、PETERSON, LOUIS H.

  DOI：——

  日期：——
• US4203976A
  申请人：——

  公开号：US4203976A

  公开（公告）日：1980-05-20
• A convenient, high-yield synthesis of l-oleandrose and l-oleandral
  作者：Richard L. Tolman、Louis H. Peterson

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84090-x

  日期：1989.6

  -arabino-hexose) from l -arabinose has been achieved. The synthesis is satisfactory for large-scale preparation of oleandrosylating intermediates, and employs dithiolane formation for protection of the aldehyde group during deoxygenation and methylation steps, and Wittig chain-extension to 2-deoxyhexose derivatives. Useful intermediates in the introduction of oleandrose glycosides into natural products

  摘要实现了由1-阿拉伯糖短而实用的合成1-亚麻酸（2,6-二脱氧-3-O-甲基-1-阿拉伯糖己糖）的方法。该合成对于大规模制备油酸烷基酯化中间体是令人满意的，并且在脱氧和甲基化步骤以及将Wittig链延长为2-脱氧己糖衍生物的过程中，采用二硫杂环戊烷形成来保护醛基。制备并表征了将夹竹桃糖苷引入天然产物中的有用中间体，例如1，4-二苯甲酸酯和甲基苷。由3,4-二-O-制备另一种有用的糖基化中间体1-Oleandral（1,5-脱水-2,6-二脱氧-3-O-甲基-1-阿拉伯糖基己基-1-烯醇）。通过脱乙酰基乙酰基-1-大黄醛，并用氯化亚锡-重氮甲烷进行区域选择性甲基化。