ethyl (E)-3-(4-methylphenyl)acrylate | 20511-20-0

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 芳香肉桂酸、酯及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(4-methylphenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-4-methylcinnamate；ethyl (E)-3-(p-tolyl)acrylate；Ethyl 4-methylcinnamate；ethyl (E)-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 20511-20-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: IMKVSWPEZCELRM-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  142 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916399090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(4-methylphenyl)acrylate 在 偶氮二异丁腈 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ozagrel sodium
  参考文献：
  名称：

  一种奥扎格雷钠的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种奥扎格雷钠的制备方法，该方法包括：以乙腈为溶剂，在偶氮二异丁腈的引发下，对甲基肉桂酸乙酯与N‑溴代丁二酰亚胺发生溴化反应，得到对溴甲基肉桂酸乙酯；以氢氧化钠为缚酸剂，四氢呋喃为溶剂，对溴甲基肉桂酸乙酯与咪唑发生缩合成环反应，得到咪唑甲基肉桂酸乙酯；咪唑甲基肉桂酸乙酯经碱性水解，得到奥扎格雷钠。本发明采用氢氧化钠作为缚酸剂，四氢呋喃为溶剂进行缩合成环反应，使得最终获得的产品中无有毒成分，且有效提高了产品的收率和纯度，产品中的基因毒性杂质(对溴甲基肉桂酸乙酯和对二溴甲基肉桂酸乙酯)的含量为零。

  公开号：

  CN107698513A
• 作为产物：
  描述：

  4-methylcinnamic acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成 ethyl (E)-3-(4-methylphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  使用非共价相互作用来指导大环空分子内的区域选择性2 + 2光环加成

  摘要：

  客体在三元包含复合物中的相对取向受主客体和客客体超分子相互作用的支配。可以使用非共价相互作用来控制大环空分子（γ-环糊精）中包含的两个烯烃之间的2 + 2光环加成反应的选择性。在此手稿中，我们报告了使用非共价相互作用的空泡蛋白介导的烷基肉桂酸酯之间区域选择性的控制。使用这种方法，我们已经表明区域选择性可以完全从头对头二聚体切换到头对尾二聚体。在大多数情况下，反应也是立体选择性的。进行了化学计量学实验以探索配合物的相对稳定性，这表明三元配合物比其他三元配合物更稳定。还追溯应用了光环加成反应中的选择性以推断分子间取向。我们进行的时间依赖性转换研究表明，所观察到的烯烃的反应性代表了复杂介质整体中的分子间取向。通过实验观察和计算研究来定性地了解复杂结构以及弱相互作用的相对强度。以淤浆形式研究了复合物的反应，反应控制的程度表明了类似固态的行为。通过实验观察和计算研究来定性地了解复杂结构以及弱相互作用

  DOI：

  10.1039/c5nj02376a

文献信息

• Oxidative alkoxycarbonylation of terminal alkenes with carbazates
  作者：Yu-Han Su、Zhao Wu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c3cc42994f

  日期：——

  A range of terminal alkenes smoothly underwent palladium-catalyzed oxidative alkoxycarbonylation with carbazates under an oxygen atmosphere to afford structurally diverse α,β-unsaturated esters in moderate to good yields with excellent regioselectivity and E selectivity.

  一系列末端烯烃在氧气氛围下顺利经历钯催化的氧化烷氧羰基化反应，与卡巴肼反应，以中等至良好的产率得到结构多样的α,β-不饱和酯，具有优异的区域选择性和E选择性。
• Carboxymethylcellulose-supported palladium nanoparticles generated <i>in situ</i> from palladium(II) carboxymethylcellulose as an efficient and reusable catalyst for ligand- and base-free Heck-Matsuda and Suzuki-Miyaura couplings
  作者：Jinlong Xiao、Zhangxiu Lu、Zhipeng Li、Yiqun Li

  DOI：10.1002/aoc.3346

  日期：2015.9

  A novel palladium(II) carboxymethylcellulose (CMC‐PdII) was prepared by direct metathesis from sodium carboxymethylcellulose and PdCl2 in aqueous solution. Its catalytic activities were explored for Heck–Matsuda reactions of aryldiazonium tetrafluoroborate with olefins, and Suzuki–Miyaura couplings of aryldiazonium tetrafluoroborate with arylboronic acid. Both reactions proceeded at room temperature

  通过水溶液中羧甲基纤维素钠和PdCl 2的直接复分解制备了一种新型的羧甲基纤维素钯（II）（CMC-Pd II）。探索了其催化活性，以研究四氟硼酸芳基重氮鎓与烯烃的Heck-Matsuda反应，以及四氟硼酸芳基重氮鎓与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura偶联。两种反应均在室温下于水或乙醇水溶液中进行，不存在任何配体或碱，从而在大气条件下以良好或优异的收率提供相应的交叉偶联产物。CMC-Pd II和羧甲基纤维素支持的钯纳米粒子（CMC-Pd 0）原位形成在反应中使用傅里叶变换红外光谱，X射线衍射，电感耦合等离子体原子发射光谱以及扫描和透射电子显微镜对它们进行了表征。通过Hg（0）和CS 2中毒测试确认了CMC-Pd 0催化剂的均相性质。此外，CMC-Pd 0催化剂可通过简单过滤方便地回收，并在铃木-宫浦反应中至少重复使用十个循环，而不会明显丧失其催化活性。该催化体系不仅克服了均相催化剂回收
• Solvent role in the lipase-catalysed esterification of cinnamic acid and derivatives. Optimisation of the biotransformation conditions
  作者：Laura Suárez-Escobedo、Vicente Gotor-Fernández

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131873

  日期：2021.2

  type B (CAL-B) as suitable biocatalyst. Special attention has been paid to the role that the solvent plays in the production of ethyl cinnamate. Therefore, volatile organic solvents and deep eutectic mixtures were employed in order to find optimal reaction conditions. Once that hexane was selected as the solvent of choice, other parameters that affect the enzyme activity were investigated in order to

  使用乙醇作为亲核试剂和南极假丝酵母深入研究了肉桂酸的酯化反应B型脂肪酶（CAL-B）作为合适的生物催化剂。特别注意了溶剂在肉桂酸乙酯生产中的作用。因此，为了找到最佳反应条件，使用了挥发性有机溶剂和深共熔混合物。一旦选择了己烷作为选择的溶剂，便会研究影响酶活性的其他参数，以便以优异的产率生产肉桂酸乙酯。CAL-B的负载量，亲核试剂的当量，温度和反应时间已被确定为酶效率的关键参数，并且脂肪酶催化的酯化反应的潜力最终被开发出来，以产生一系列在芳族化合物上具有不同模式取代的乙酯戒指。
• OMS-2 for Aerobic, Catalytic, One-pot Alcohol Oxidation-Wittig Reactions: Efficient Access to α,β-Unsaturated Esters
  作者：Jagadeswara R. Kona、Cecil K. King'ondu、Amy R. Howell、Steven L. Suib

  DOI：10.1002/cctc.201300942

  日期：2014.3

  found to be highly active for obtaining α,β‐unsaturated esters (up to 95 % yield and with high diastereoselectivities) from a variety of benzyl, heteroaryl, allyl and alkyl alcohols via one‐pot alcohol oxidation‐Wittig reaction. The transformation utilizes air as the stoichiometric oxidant, and the inexpensive catalyst can be recovered and reused.

  具有明确孔隙的氧化锰八面体分子筛（OMS）材料由于其令人着迷的化学和物理特性而被广泛研究了二十多年。OMS-2是锰的一种合成的三聚氰胺锰氧化物，是通过改进的回流方法合成的，被发现对从各种苄基中获得α，β-不饱和酯（产率高达95％且具有高非对映选择性）具有很高的活性。一锅法醇氧化-维蒂希反应制得的芳基，杂芳基，烯丙基和烷基醇。该转化利用空气作为化学计量的氧化剂，廉价的催化剂可以回收和再利用。
• One-Pot Synthesis of α,β-Unsaturated Esters, Ketones, and Nitriles from Alcohols and Phosphonium Salts
  作者：Xiaochun Yu、Shun Wang、Weijie Ding、Juan Hu、Huile Jin

  DOI：10.1055/s-0036-1590904

  日期：2018.1

  reacted not only with benzylic and heteroaromatic alcohols, but also with aliphatic alcohols, forming the corresponding α,β-unsaturated esters, ketones, and nitriles in moderate to excellent yields. A general method for the synthesis of α,β-unsaturated esters, ketones, and nitriles is successfully achieved by a one-pot copper-catalyzed oxidation with O2 in air as oxidant. The solvent mixture of acetonitrile

  摘要 通过在空气中以O 2为氧化剂的一锅铜催化氧化成功地实现了合成α，β-不饱和酯，酮和腈的通用方法。乙腈和甲酰胺（1：1）的溶剂混合物经过优化，可确保在一锅中有效地进行醇类的氧化，de盐的去质子化和Wittig反应。已针对该方法探索了广泛的底物，包括三个吸电子基团（CO 2 Et，COPh，CN）官能化的salts盐。它们不仅与苄基和杂芳族醇反应，而且与脂族醇反应，以中等至极好的收率形成相应的α，β-不饱和酯，酮和腈。 通过在空气中以O 2为氧化剂的一锅铜催化氧化成功地实现了合成α，β-不饱和酯，酮和腈的通用方法。乙腈和甲酰胺（1：1）的溶剂混合物经过优化，可确保在一锅中有效地进行醇类的氧化，de盐的去质子化和Wittig反应。已针对该方法探索了广泛的底物，包括三个吸电子基团（CO 2 Et，COPh，CN）官能化的salts盐。它们不仅与苄基和杂芳族醇反应，而且与脂族醇反应，以中等至极

表征谱图