17β-methoxycarbonyloxy-androst-4-en-3-one | 19865-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-methoxycarbonyloxy-androst-4-en-3-one
• 英文别名: 17β-Methoxycarbonyloxy-androst-4-en-3-on；17B-MethoxyCarbonyloxy-androst-4en-3-one；1-Testosterone methyl carbonate；[(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] methyl carbonate
• CAS: 19865-18-0
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄
• 分子量: 346.467
• InChiKey: ZMIQLQUDSNNAED-ZKHIMWLXSA-N

物化性质

• 熔点：
  141.5-142.5 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  486.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-methoxycarbonyloxy-androst-4-en-3-one 在 Wilkinson's catalyst 氢气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 雄甾-4-烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  类固醇感官过程的结构和构型依赖性†

  摘要：

  睾丸激素和19-去甲睾丸激素的结构修饰已导致合成了60多种雄甾烷和雌二醇衍生物，其感官评估已为释放“类固醇型”气味建立了分子参数。两种类别的含O化合物的气味感知都具有区域选择性1。C（3）处的渗透基团是最活跃和最特异的。C（2）处的功能在很大程度上伴随着原子缺陷，并且在特殊情况下，C（1）和C（4）处的含O取代基似乎会影响受体膜。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660121
• 作为产物：
  描述：

  睾酮 、 氯甲酸甲酯 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到17β-methoxycarbonyloxy-androst-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  类固醇感官过程的结构和构型依赖性†

  摘要：

  睾丸激素和19-去甲睾丸激素的结构修饰已导致合成了60多种雄甾烷和雌二醇衍生物，其感官评估已为释放“类固醇型”气味建立了分子参数。两种类别的含O化合物的气味感知都具有区域选择性1。C（3）处的渗透基团是最活跃和最特异的。C（2）处的功能在很大程度上伴随着原子缺陷，并且在特殊情况下，C（1）和C（4）处的含O取代基似乎会影响受体膜。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660121

文献信息

• Steroids as neurochemical stimulators of the VNO to treat paroxistic
  申请人：Pherin Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06117860A1

  公开（公告）日：2000-09-12

  The invention relates to a method of alleviating the symptoms of PMS and anxiety. The method comprises nasally administering a steroid which is a human vomeropherin, such that the vomeropherin binds to a specific neuroepithelial receptor. The steroid or steroids is/are preferably administered in the form of a pharmaceutical composition containing one or more pharmaceutically acceptable carriers.

  该发明涉及一种缓解经前期综合症和焦虑症状的方法。该方法包括经鼻给药一种类固醇物质，即人类呕吐素，使得呕吐素与特定的神经上皮受体结合。该类固醇物质或多种类固醇物质最好以含有一种或多种药用载体的药物组合物的形式给予。
• Acute treatment of social phobia
  申请人：Monti-Bloch Louis

  公开号：US20070059249A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  Methods and compositions for the treatment of social phobia are provided, including administering a therapeutically effective amount of an androsta-4,16-dien-3-ol steroid to an individual in need of treatment and a pharmaceutical composition for the treatment of social phobia having a therapeutically effective amount of an androsta-4,16-dien-3-ol steroid. Therapeutically effective amounts may be, for example, between about 100 picograms and about 100 micrograms, or between about 1 nanogram and about 10 microgram, or between about 10 nanograms and about 1 microgram of an androsta-4,16-dien-3-ol steroid. Administration of the androsta-4,16-dien-3-ol compound is preferably intranasal administration to the nasal passages and the vomeronasal organ of the individual. A preferred androsta-4,16-dien-3-ol steroid is [3β]-androsta-4,16-dien-3-ol. In some embodiments of the methods, both [3β}-androsta-4,16-dien-3-ol and [3α],-androsta-4,16-dien-3-ol are administered to a patient, and are included in a pharmaceutical composition for the treatment of social phobia.

  本文提供了治疗社交恐惧症的方法和组合物，包括向需要治疗的个体施用一种治疗有效量的雄甾四烯-3-醇类固醇，并且提供了一种治疗社交恐惧症的药物组合物，其中含有一种治疗有效量的雄甾四烯-3-醇类固醇。治疗有效量可以是例如在100皮克和100微克之间，或者在1纳克和10微克之间，或者在10纳克和1微克之间的雄甾四烯-3-醇类固醇。雄甾四烯-3-醇化合物的施用最好是通过鼻腔和鼻咽管器官的鼻内给药。一种首选的雄甾四烯-3-醇类固醇是[3β]-雄甾四烯-3-醇。在某些方法的实施中，[3β]-雄甾四烯-3-醇和[3α]-雄甾四烯-3-醇都被施用给患者，并且包含在治疗社交恐惧症的药物组合物中。
• Acute Treatment of Social Phobia
  申请人：Monti-Bloch Louis

  公开号：US20130172305A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  Methods and compositions for the treatment of social phobia are provided, including administering a therapeutically effective amount of an androsta-4,16-dien-3-ol steroid to an individual in need of treatment and a pharmaceutical composition for the treatment of social phobia having a therapeutically effective amount of an androsta-4,16-dien-3-ol steroid. Therapeutically effective amounts may be, for example, between about 100 picograms and about 100 micrograms, or between about 1 nanogram and about 10 microgram, or between about 10 nanograms and about 1 microgram of an androsta-4,16-dien-3-ol steroid. Administration of the androsta-4,16-dien-3-ol compound is preferably intranasal administration to the nasal passages and the vomeronasal organ of the individual. A preferred androsta-4,16-dien-3-ol steroid is [3β]-androsta-4,16-dien-3-ol. In some embodiments of the methods, both [3β}-androsta-4,16-dien-3-ol and [3α]-androsta-4,16-dien-3-ol are administered to a patient, and are included in a pharmaceutical composition for the treatment of social phobia.

  本发明提供了治疗社交恐惧症的方法和组合物，包括向需要治疗的个体施用治疗有效量的雄甾四烯-3-醇类固醇，并具有治疗社交恐惧症的药物组合物，其中治疗有效量可以是例如在大约100皮克克和大约100微克之间，或者在大约1纳克克和大约10微克之间，或者在大约10纳克克和大约1微克之间的雄甾四烯-3-醇类固醇。优选采用雄甾四烯-3-醇类化合物的鼻内给药到个体的鼻腔和呕吐鼻器官。优选的雄甾四烯-3-醇类固醇是[3β]-雄甾四烯-3-醇。在某些方法实施例中，[3β]-雄甾四烯-3-醇和[3α]-雄甾四烯-3-醇都被施用给患者，并包含在治疗社交恐惧症的药物组合物中。
• Pharmaceutical compositions and treatment methods - 8
  申请人：Ahlem Nathaniel Clarence

  公开号：US20050159366A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  The invention provides compositions comprising formula 1 steroids, e.g., 16α-bromo-3β-hydroxy-5α-androstan-17-one hemihydrate and one or more excipients, typically wherein the composition comprises less than about 3% water. The compositions are useful to make improved pharmaceutical formulations. The invention also provides methods of intermittent dosing of steroid compounds such as analogs of 16α-bromo-3β-hydroxy-5α-androstan-17-one and compositions useful in such dosing regimens. The invention further provides compositions and methods to inhibit pathogen (viral) replication, ameliorate symptoms associated with immune dysregulation and to modulate immune responses in a subject using certain steroids and steroid analogs. The invention also provides methods to make and use these immunomodulatory compositions and formulations.

  本发明提供了由式 1 类固醇（如 16α-溴-3β-羟基-5α-雄甾烷-17-酮半水合物）和一种或多种赋形剂组成的组合物，其中组合物通常包含小于约 3% 的水。这些组合物可用于制造改良药物制剂。本发明还提供了类固醇化合物（如 16α-溴-3β-羟基-5α-雄甾烷-17-酮的类似物）的间歇给药方法和用于此类给药方案的组合物。本发明进一步提供了使用某些类固醇和类固醇类似物抑制病原体（病毒）复制、改善与免疫失调相关的症状和调节受试者免疫反应的组合物和方法。本发明还提供了制造和使用这些免疫调节组合物和制剂的方法。
• Miescher et al., Biochemische Zeitschrift, 1937, vol. 294, p. 39,41
  作者：Miescher et al.

  DOI：——

  日期：——