奥扎格雷杂质 | 78712-80-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 奥扎格雷杂质
• 英文名称: ethyl 4-(1-imidazolylmethyl)cinnamate
• 英文别名: ethyl ozagrel；ethyl (E)-3-(4-((1H-imidazole-1-yl)methyl)phenyl)acrylate；ethyl (E)-4-(1H-imidazole-1-methyl)cinnamate；ethyl 4-(imidazolylmethyl)cinnamate；ethyl (E)-3-[4-(imidazol-1-ylmethyl)phenyl]acrylate；ethyl (E)-3-[4-(1-imidazolylmethyl)phenyl]acrylate；ethyl p-(1-imidazolylmethyl)cinnamate；ethyl (E)-3-[4-(imidazol-1-ylmethyl)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 78712-80-8
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: FLCNBUMLNQRHPD-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  奥扎格雷杂质 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 生成 奥扎格雷
  参考文献：
  名称：

  血栓烷合成酶的高度选择性抑制剂。1.咪唑衍生物。

  摘要：

  研究了咪唑衍生物作为血栓烷（TX）合成酶抑制剂的构效关系。将各种取代基（例如一个或两个甲基，卤原子，亚甲基，不饱和键或亚苯基）引入1-（7-羧基庚基）的含羧基侧链的α位或其他位置发现咪唑（15）增强了抑制效力。带有亚苯基的侧链的长度对于在8.5-9.0 A范围内对TX合成酶的抑制效力而言是最佳的。在测试的咪唑衍生物中，1-（7-羧基-7-甲基-2-辛基）咪唑（47），4- [3-（1-咪唑基）-丙基]苯甲酸（50），

  DOI：

  10.1021/jm00142a005
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(4-methylphenyl)acrylate 在 偶氮二异丁腈 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 奥扎格雷杂质
  参考文献：
  名称：

  一种奥扎格雷钠的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种奥扎格雷钠的制备方法，该方法包括：以乙腈为溶剂，在偶氮二异丁腈的引发下，对甲基肉桂酸乙酯与N‑溴代丁二酰亚胺发生溴化反应，得到对溴甲基肉桂酸乙酯；以氢氧化钠为缚酸剂，四氢呋喃为溶剂，对溴甲基肉桂酸乙酯与咪唑发生缩合成环反应，得到咪唑甲基肉桂酸乙酯；咪唑甲基肉桂酸乙酯经碱性水解，得到奥扎格雷钠。本发明采用氢氧化钠作为缚酸剂，四氢呋喃为溶剂进行缩合成环反应，使得最终获得的产品中无有毒成分，且有效提高了产品的收率和纯度，产品中的基因毒性杂质(对溴甲基肉桂酸乙酯和对二溴甲基肉桂酸乙酯)的含量为零。

  公开号：

  CN107698513A

文献信息

• 一种β-氯代酸酯及α，β-不饱和酸酯类化合物 的合成方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN113233980B

  公开（公告）日：2022-04-05

  本发明属有机化学技术领域，具体为一种β‑氯代酸酯及α，β‑不饱和酸酯类化合物的合成方法。所述化合物的结构经1H NMR、13C NMR表征并得以确认。本发明方法是在以乙腈为溶剂，由烯烃、氯草酸单酯和2，6‑二甲基吡啶在光催化条件下，由氯草酸单酯发生碎裂化生成烷氧酰基自由基中间体与烯烃发生自由基加成反应生成碳自由基，随后再发生氯代反应得到β‑氯代酸酯类化合物，再在DBU条件下发生脱氯化氢反应，生成α，β‑不饱和酸酯类化合物。本发明所述化合物制备方法优点在于由烯烃出发，条件温和、简单高效、官能团兼容性强、底物的适用范围广，可以由高度商品化的原料合成各种β‑氯代酸酯及α，β‑不饱和酸酯类化合物。基于流体化学的光反应，同样可以以较好的产率得到目标产物，具有很好的工业与药物化学应用价值。
• Protocol for Stereoselective Construction of Highly Functionalized Dienyl Sulfonyl Fluoride Warheads
  作者：Zai-Wei Zhang、Shi-Meng Wang、Wan-Yin Fang、Ravindar Lekkala、Hua-Li Qin

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01877

  日期：2020.11.6

  A pyrrolidine-mediated Knoevenagel-type reaction for highly stereoselective construction of novel α-halo-1,3-dienylsulfonyl fluorides was achieved in up to 100% Z-selectivity and high yields at room temperature from condensation of the readily available aldehydes and halomethanesulfonyl fluorides. This protocol provided a class of unique α-halo-1,3-dienylsulfonyl fluorides with wide scope and excellent

  吡咯烷介导的Knoevenagel型反应可实现高度立体选择性地构建新型α-卤代1,3,2-二烯基磺酰氟，在室温下通过易得的醛类和卤代甲磺酰氟的缩合可实现高达100％的Z选择性和高收率。 。该方案提供了一类独特的α-卤代-1,3-二烯基磺酰氟，具有宽范围和出色的官能团相容性。α-卤代1，，3-二烯基磺酰氟被用作氟化硫交换点击化学，Suzuki反应和Sonogashira反应中的通用构件，用于组装高度官能化的二烯基磺酰氟衍生物，用作共价战斗部以发现新药。
• Imidazole derivative
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04226878A1

  公开（公告）日：1980-10-07

  Novel imidazole derivatives of the general formula (I): ##STR1## wherein Y is a carboxyl group, an alkoxycarbonyl group, a cyano group, a hydroxymethyl group, an aminomethyl group, a formyl group or a carbamoyl group, and A and B, which may be the same or different, each is a straight- or branched-chain alkylene or alkenylene group, and n and m, which may be the same or different, each is zero or 1, with the proviso that when A is methylene group or n is zero, m is 1; and pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds have a strong inhibitory effect on thromboxane synthetase from rabbit platelet microsomes, and are useful as therapeutically active agents for the treatment of inflammation, hypertension, thrombus, cerebral apoplexy and asthma.

  新型咪唑衍生物的一般化学式(I)如下：其中Y是羧基、烷氧羰基、氰基、羟甲基、氨甲基、甲酰基或氨基甲酰基，A和B可以相同也可以不同，每个都是直链或支链烷基或烯基基团，n和m可以相同也可以不同，每个都是零或1，但当A是亚甲基基团或n为零时，m为1；以及其药学上可接受的盐。这些化合物对于兔血小板微粒体中的前列腺素合成酶具有强烈的抑制作用，并可用作治疗活性剂，用于治疗炎症、高血压、血栓、脑卒中和哮喘。
• 一种奥扎格雷钠的合成方法
  申请人：北京哈三联科技有限责任公司

  公开号：CN111333581B

  公开（公告）日：2021-10-15

  本发明公开了一种奥扎格雷钠的合成方法，属于医药技术领域。所述合成方法包括：①4‑溴溴苄作为起始物料，在碱性条件下与咪唑反应生成1‑(4‑溴苄基)‑1H‑咪唑中间体1；②1‑(4‑溴苄基)‑1H‑咪唑在醋酸钯催化下与丙烯酸酯反应生成奥扎格雷酯中间体2；③奥扎格雷酯经过碱性水解得到奥扎格雷钠产品。本发明的合成方法具有原料易得、价格成本低，步骤少，污染小等优点，适合工业化生产。
• （E）-4-（咪唑基甲基）肉桂酸酯的制备方法
  申请人：赤峰经方医药技术开发有限责任公司

  公开号：CN113493416A

  公开（公告）日：2021-10-12

  公开了一种奥扎格雷钠关键中间体(E)‑4‑(咪唑基甲基)肉桂酸酯的制备方法，属于化学制药领域，该方法包括将咪唑、碱和溶剂加入至反应瓶中，搅拌，使混合均匀，降温；将4‑溴甲基肉桂酸酯的溶液加入至咪唑和碱的溶液中，控温进行反应至反应完毕，加酸淬灭反应，加水析晶，过滤，洗涤，干燥，得到(E)‑4‑(咪唑基甲基)肉桂酸酯产品。该方法可以大大减少副产物的生成，提高了反应的纯度和转化率。