(R,R)-isophytol | 395645-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R,R)-isophytol
• 英文别名: (3RS,7R,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-1-en-3-ol；(7R,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-1-en-3-ol；isophytol；(7R,11R)-isophytol
• CAS: 395645-30-4
• 化学式: C₂₀H₄₀O
• 分子量: 296.537
• InChiKey: KEVYVLWNCKMXJX-LEAGNCFPSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、DCM、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-isophytol 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 天然维生素E
  参考文献：
  名称：

  Oxalate as an activated ester group in lipase-catalyzed enantioselective hydrolysis: A versatile approach to d-α-tocopherol

  摘要：

  The d-alpha-tocopherol was synthesized effectively by enzyme-catalyzed enantioselective hydrolysis of dl-alpha-tocopherol oxalate. The enzymes can recognize a stereogenic carbon atom remote from the reaction site.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80088-9
• 作为产物：
  描述：

  (R)-6,10-dimethylundeca-3,9-dien-2-one 在 磷酸 、 Lindlar's catalyst 、 5%-palladium/activated carbon 、 C₄₅H₄₄IrNOP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氨 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 15.0~160.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 43.5h， 生成 (R,R)-isophytol
  参考文献：
  名称：

  [EN] (6R,10R)-6,10,14-TRIMETYLPENTADECAN-2-ONE PREPARED FROM (R)-3,7-DIMETYLOCT-6-ENAL
  [FR] (6R,10R)-6,10,14-TRIMÉTHYLPENTADÉCAN-2-ONE PRÉPARÉE À PARTIR DE (R)-3,7-DIMÉTHYLOCT-6-ÉNAL

  摘要：

  本发明涉及一种以(R)-3,7-二甲基辛-6-烯醛为原料，通过多步合成法制备(6R,10R)-6,10,14-三甲基十五烷-2-酮的过程。该工艺非常有利，因为它能够从起始产品的立体异构体混合物中以高效的方式形成所需的手性产物。

  公开号：

  WO2014096066A1

文献信息

• [EN] (6R,10R)-6,10,14-TRIMETYLPENTADECAN-2-ONE PREPARED FROM 3,7-DIMETYLOCT-2-ENAL OR 3,7-DIMETYLOCTA-2,6-DIENAL<br/>[FR] (6R,10R)-6,10,14-TRIMÉTHYLPENTADÉCAN-2-ONE PRÉPARÉE À PARTIR DE 3,7-DIMÉTHYLOCT-2-ÉNAL OU 3,7-DIMÉTHYLOCTA-2,6-DIÉNAL
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2014096063A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates to a process of manufacturing (6R,10R)-6,10,14-trimetylpentadecan-2-one in a multistep synthesis from 3,7-dimetyloct-2-enal or 3,7-dimetylocta-2,6-dienal. The process is very advantageous in that it forms the desired chiral product from a mixture of stereoisomers of the starting product in an efficient way.

  本发明涉及一种以3,7-二甲基辛-2-烯醛或3,7-二甲基辛-2,6-二烯醛为起始物，通过多步合成法制备(6R,10R)-6,10,14-三甲基十五烷-2-酮的过程。该工艺的非常有利之处在于它能从起始产品的立体异构体混合物中以高效的方式形成所需的手性产物。
• Palladium-Catalyzed Aminocarbonylation of Allylic Alcohols
  作者：Haoquan Li、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201601260

  日期：2016.7.11

  A benign and efficient palladium‐catalyzed aminocarbonylation reaction of allylic alcohols is presented. The generality of this novel process is demonstrated by the synthesis of β,γ‐unsaturated amides including aliphatic, cinnamyl, and terpene derivatives. The choice of ligand is crucial for optimal carbonylation processes: Whereas in most cases the combination of PdCl2 with Xantphos (L6) gave best

  提出了一种良性和高效的钯催化的烯丙基醇氨基羰基化反应。包括脂肪族，肉桂基和萜烯衍生物在内的β，γ-不饱和酰胺的合成证明了这种新方法的普遍性。配体的选择对于最佳羰基化工艺至关重要：尽管在大多数情况下，PdCl 2与Xantphos（L6）的结合效果最好，但在简单的三苯膦（L10）的存在下，位阻底物的性能更好，而伯苯胺的效果最好。使用cataCXium®PCy（L8）。通过加入少量水，可以显着提高各个催化剂体系的反应性。机理研究和对照实验揭示了串联烯丙醇胺化/ C-N键羰基化反应顺序。
• [EN] (6R,10R)-6,10,14-TRIMETYLPENTADECAN-2-ONE PREPARED FROM 6,10-DIMETYLUNDEC-5-EN-2-ONE OR 6,10-DIMETYLUNDECA-5,9-DIEN-2-ONE<br/>[FR] (6R,10R)-6,10,14-TRIMÉTHYLPENTADÉCAN-2-ONE PRÉPARÉE À PARTIR DE 6,10-DIMÉTHYLUNDÉC-5-ÉN-2-ONE OU DE 6,10-DIMÉTHYLUNDÉCA-5,9-DIÉN-2-ONE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2014096065A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates to a process of manufacturing (6R,10R)-6,10,14-trimetylpentadecan-2-one in a multistep synthesis from 6,10-dimetylundec-5-en-2-one or 6,10-dimetylundeca-5,9-dien-2-one. The process is very advantageous in that it forms in an efficient way the desired chiral product from a mixture of stereoisomers of the starting product.

  本发明涉及一种从6,10-二甲基十一烯-2-酮或6,10-二甲基十一烯-5,9-二酮经多步合成制备(6R,10R)-6,10,14-三甲基十五烷-2-酮的方法。该方法非常有利，以高效的方式从起始产物的立体异构体混合物中形成所需的手性产物。
• [EN] (6R,10R)-6,10,14-TRIMETYLPENTADECAN-2-ONE PREPARED FROM 6,10,14-TRIMETYLPENTADECA-5,9,13-TRIEN-2-ONE OR 6,10,14-TRIMETYLPENTADECA-5,9-DIEN-2-ONE<br/>[FR] (6R,10R)-6,10,14-TRIMÉTHYLPENTADÉCAN-2-ONE PRÉPARÉE À PARTIR DE 6,10,14-TRIMÉTHYLPENTADÉCA-5,9,13-TRIÉN-2-ONE OU DE 6,10,14-TRIMÉTHYLPENTADÉCA-5, 9-DIÉN-2-ONE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2014096098A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates to a process of manufacturing (6R,10R)- 6,10,14-trimetylpentadecan-2-one in a multistep synthesis from a mixture of (5E,9E)-, (5E,9Z)-, (5Z,9E)- and (5Z.9Z)- isomers of 6, 10, 14-trimetylpentadeca- 5,9,13-trien-2-one or 6,10,14-trimetylpentadeca-5,9-dien-2-one. The process is very advantageous in that it forms in an efficient way the desired chiral product from a mixture of stereoisomers of the starting product.

  本发明涉及一种从6,10,14-三甲基十五烷-2-酮的异构体混合物中，通过多步合成制备(6R,10R)-6,10,14-三甲基十五烷-2-酮的方法。该方法非常有利，因为它能够高效地从起始产物的立体异构体混合物中形成所需的手性产物。
• [EN] (6R,10R)-6,10,14-TRIMETYLPENTADECAN-2-ONE PREPARED FROM (R)-6,10,14-TRIMETYLPENTADEC-5-EN-2-ONE<br/>[FR] (6R,10R)-6,10,14-TRIMÉTHYLPENTADÉCAN-2-ONE PRÉPARÉE À PARTIR DE (R)-6,10,14-TRIMÉTHYLPENTADÉC-5-ÉN-2-ONE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2014096067A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates to a process of manufacturing (6R,10R)-6,10,14-trimetylpentadecan-2-one in a multistep synthesis from a mixture of E/Z isomers of (R)-6,10,14-trimetylpentadec-5-en-2-one. The process is very advantageous in that it forms in an efficient way the desired chiral product from a mixture of stereoisomers of the starting product.

  本发明涉及一种从(R)-6,10,14-三甲基十五烯-2-酮的E/Z异构体混合物中，通过多步合成制备(6R,10R)-6,10,14-三甲基十五烷-2-酮的工艺。该工艺非常有利，因为它能够以高效的方式从起始产物的立体异构体混合物中形成所需的手性产物。