4α-acetoxy-2α-benzoyloxy-5β,20-epoxy-1β,13α-dihydroxy-7β,10β-dimethoxy-9-oxo-11-taxen-13α-yl (2R,4S,5S)-3-tert-butoxycarbonyl-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidine-5-carboxylate | 1354900-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4α-acetoxy-2α-benzoyloxy-5β,20-epoxy-1β,13α-dihydroxy-7β,10β-dimethoxy-9-oxo-11-taxen-13α-yl (2R,4S,5S)-3-tert-butoxycarbonyl-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidine-5-carboxylate
• 英文别名: Cabazitaxel N-1；5-O-[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-2-benzoyloxy-1-hydroxy-9,12-dimethoxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-15-yl] 3-O-tert-butyl (4S,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 1354900-66-5
• 化学式: C₅₃H₆₃NO₁₅
• 分子量: 954.081
• InChiKey: JWINQNOFPOPSDF-BUPOHIIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4α-acetoxy-2α-benzoyloxy-5β,20-epoxy-1β,13α-dihydroxy-7β,10β-dimethoxy-9-oxo-11-taxen-13α-yl (2R,4S,5S)-3-tert-butoxycarbonyl-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidine-5-carboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以62%的产率得到多西他赛
  参考文献：
  名称：

  Biological evaluation of new antitumor taxoids: Alteration of substitution at the C-7 and C-10 of docetaxel

  摘要：

  A series of new docetaxol analogues have been designed and synthesized. And their cytotoxicities against cancer cells have been evaluated by MTT method. Most of these compounds showed selective inhibitions on human cancer cell lines. Among them, compound 8 exhibited higher inhibitory activity than Paclitaxel (Taxol) against several cancer cell lines. This work indicated that appropriate modification at C-7 and C-10 of docetaxel might be a promising approach for this unique class of anticancer compounds. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.083
• 作为产物：
  描述：

  13-乙酰基-9-羟基巴卡丁 III 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲基锂 、 双氧水 、 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 4α-acetoxy-2α-benzoyloxy-5β,20-epoxy-1β,13α-dihydroxy-7β,10β-dimethoxy-9-oxo-11-taxen-13α-yl (2R,4S,5S)-3-tert-butoxycarbonyl-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从9-双氢-13-乙酰基巴卡亭III合成卡巴它赛和多西它赛的方法

  摘要：

  本发明公开了从9‑双氢‑13‑乙酰基巴卡亭III合成卡巴它赛和多西它赛的方法，包括：脱去9‑双氢‑13‑乙酰基巴卡亭III的13‑位乙酰基以获得9‑双氢巴卡亭III；用合适的保护基保护9‑双氢巴卡亭III的7‑位羟基，以便获得一个被保护的中间体；用合适的氧化剂氧化被保护的中间体的9‑位羟基；最后接上合适的侧链并脱去保护基以得到目标化合物。

  公开号：

  CN114751876A

文献信息

• 卡巴他赛的中间体化合物
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN103172625B

  公开（公告）日：2016-10-05

  本发明涉及卡巴他赛的中间体化合物，具体地涉及用于制备卡巴他赛的中间体化合物6、其制备方法，以及用该化合物制备卡巴他赛的方法。用本发明的中间体来制备卡巴他赛的过程，每一步骤中的反应时间大大缩短，反应收率大幅提高，大大降低了卡巴他赛的合成成本。
• 一种卡巴他赛的制备方法
  申请人：无锡紫杉药业有限公司

  公开号：CN113698368A

  公开（公告）日：2021-11-26

  本发明公开了一种卡巴他赛的制备方法，具体步骤包括：10‑去乙酰基巴卡亭III用二氯甲烷和吡啶溶解，滴加氯甲酸‑222‑三氯乙酯进行反应，处理得中间体Ⅰ；将甲苯、4‑二甲氨基吡啶、中间体I和多西侧链酸混合后搅拌，滴加N,N’‑二环己基碳二亚胺，搅拌反应得中间体Ⅱ；中间体Ⅱ用乙酸乙酯和乙酸溶解，加入锌粉，搅拌反应得中间体Ⅲ，中间体Ⅲ用二氯甲烷溶清，加入1,8‑双二甲氨基萘、分子筛和三甲基氧鎓四氟硼酸，搅拌反应得中间体Ⅳ；中间体Ⅳ用甲醇溶清，滴加1mol/L的盐酸甲醇溶液，搅拌反应得卡巴他赛，本发明常温即可实现甲基化，产品纯度好，收率高，起始物料易得，能进行大量制备。
• CRYSTALLINE FORMS OF CABAZITAXEL AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF
  申请人：FRESENIUS KABI ONCOLOGY LIMITED

  公开号：US20130211109A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The present invention provides Crystalline Forms of 4-acetoxy-2α-benzoyloxy-5β-20-epoxy-1-hydroxy-7β,10β-dimethoxy-9-oxotax-11-en-13α-yl(2R,3S)-3-tert-butoxycarbonylamino-2-hydroxy-3-phenylpropionate, i.e Cabazitaxel. The present invention also discloses methods for the preparation of Crystalline Forms of Cabazitaxel and pharmaceutical compositions thereof.

  本发明提供了紫杉醇二十一酯（Cabazitaxel）的晶型形式。本发明还公开了制备紫杉醇二十一酯晶型形式及其药物组成物的方法。