7-氨基-3-乙烯基-3-头孢环-4-羧酸 | 79349-82-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 7-氨基-3-乙烯基-3-头孢环-4-羧酸
• 中文别名: 7-氨基-3-乙烯基头孢霉烷酸；头孢克肟母核；7-氨基-3-乙烯基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸(7-AVCA)；7-氨基-3-乙烯基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4,2,0]辛-2-烯-2-羧酸；7-氨基-8-氧代-3-乙烯基-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2烯-2-羧酸；7-氨基-3-乙烯基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸；7-AVCA；头孢地尼母核
• 英文名称: 7-AVCA
• 英文别名: 7-amino-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylic acid；7-amino-3-vinylcephem-4-carboxylic acid；(6R,7R)-7-amino-3-vinyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid；7-amino-3-vinyl-3-cephalosporin-4-carboxylic acid；7-amino-3-vinyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo-[4.2.0]-oct-2-ene-2-carboxylic acid；(6R,7R)-7-Amino-8-oxo-3-vinyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid；(6R,7R)-7-amino-3-ethenyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 79349-82-9
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 226.256
• InChiKey: GQLGFBRMCCVQLU-SVGQVSJJSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-220°C
• 沸点：
  540.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  碱性溶液（微溶），DMSO（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  -20°C 冰箱

制备方法与用途

用途
用于制备口服半合成头孢类抗生素，如头孢克肟和头孢地尼等的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氨基-3-乙烯基-3-头孢环-4-羧酸 在 Lindlar's catalyst 、 三氟化硼乙醚 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， -20.0~25.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 132.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种3-乙基头孢羟氨苄的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种3‑乙基头孢羟氨苄的制备方法，属于药物合成领域，本发明以7‑氨基‑3‑乙烯基‑8‑氧代‑5‑硫杂‑1‑氮杂双环[4.2.0]辛‑2‑烯‑2‑羧酸为原料，通过五步反应，实现3‑乙基头孢羟氨苄的合成。本发明提供的制备方法，工艺设计合理，可操作性强，反应条件比较简单，产率高，可实现大规模生产。本发明制备得到的3‑乙基头孢羟氨苄，对头孢羟氨苄进行质量、安全性和效能科学评价、药理研究、药代动力学等提供了重要依据，也可以作为一种可能的新药进行进一步研究，开发用于治疗葡萄球菌、链球菌、肺炎球菌、大肠杆菌等引起的泌尿系统、呼吸道、皮肤、五官及胃肠道感染等的治疗，具有重要的应用价值。

  公开号：

  CN108395444B
• 作为产物：
  描述：

  7-苯乙酰氨基-3-氯甲基-4-头孢烷酸二苯甲基酯 在 硝酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 苯酚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7-氨基-3-乙烯基-3-头孢环-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种抗菌素头孢母核的合成方法

  摘要：

  本发明属于头孢菌素中间体合成技术领域，尤其涉及一种抗菌素头孢母核的合成方法，所述合成方法包括以下步骤：(1)反应液Ⅰ的制备；(2)反应液Ⅱ的制备；(3)化合物GVNA的制备；(4)AVNA的制备。该合成方法的优点在于生产成本低，反应时间短，所用有机溶剂回收率高，利于二次利用，且产品收率高。

  公开号：

  CN104045655B

文献信息

• New β-lactam – Tetramic acid hybrids show promising antibacterial activities
  作者：Philip T. Cherian、Martin N. Cheramie、Ravi K.R. Marreddy、Dinesh M. Fernando、Julian G. Hurdle、Richard E. Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.07.018

  日期：2018.10

  their utility. As such, we explored the extent to which the tetramic acid motif, frequently found in naturally occurring antibiotics, can be used to generate novel β-lactam antibiotics with improved antibacterial activity. We synthesized new ampicillin – tetramic acid, cephalosporin – tetramic acid, and cephamycin – tetramic acid analogs and evaluated their activities against problematic Gram-positive

  β-内酰胺是最重要的一类抗生素，其耐药性的出现威胁到它们的实用性。因此，我们探索了在自然存在的抗生素中经常发现的四酸基序可用于产生具有增强抗菌活性的新型β-内酰胺类抗生素的程度。我们合成了新的氨苄青霉素–氨基乙酸，头孢菌素–氨基乙酸和头霉素–氨基乙酸类似物，并评估了它们对有问题的革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体的活性。在类似物中，7-氨基头孢菌酸类似物3397和7-氨基-3-乙烯基头孢菌酸3436显示出对金黄色葡萄球菌的有效活性。NRS 70（MRSA）的MIC分别为6.25μg/ mL和3.13μg/ mL。这些新的类似物比头孢克洛和头孢氨苄的效力强16倍以上。此外，Δ 2头霉素-特特拉姆酸类似物3474含有在特特拉姆酸核的5位上的基本胍取代基显示有效的活性针对的若干临床菌株肺炎克雷伯和大肠杆菌。
• [EN] TERTIARY AMINE SALTS OF 2-(2-AMINOTHIAZOLE-4-YL)-2-ACYLOXYIMINO)ACETIC ACID<br/>[FR] SELS D'AMINE TERTIAIRE DE L'ACIDE 2-(2-AMINOTHIAZOLE-4-YL)-2-(ACYLOXYIMINO) ACETIQUE
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2006008160A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  Subject of the present invention are crystalline tertiary amine salts of 2-(2-aminothiazole-4­yl)-2-(acyloxyimino)acetic acid compounds of formula (I) wherein R1, R2 and R3 independently represents unsubstituted or substituted alkyl, cyclo­alkyl or aryl, and R4 denotes acyl, which may be obtained in anhydrous form. Crystalline compounds of formula I are useful in a reaction step with an activating agent in order to produce cefdinir. Additionally, a process to prepare compounds of formula I is a part of the present invention.

  本发明的主题是公式(I)的2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(酰氧亚胺)乙酸化合物的晶体三级胺盐，其中R1、R2和R3分别表示未取代或取代的烷基、环烷基或芳基，R4表示酰基，可以以无水形式获得。公式I的晶体化合物在与活化剂反应步骤中用于制备头孢地尼尔。此外，制备公式I化合物的方法是本发明的一部分。
• Stable bioavailable crystalline form or cefdinir and a process for the preparation thereof
  申请人：Singh Pal Girij

  公开号：US20050245738A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The present invention relates to a stable and bioavailable crystalline form of a third generation cephalosporin antibiotic, cefdinir and a process for the preparation thereof. The present invention also relates to a pharmaceutical composition containing the novel crystalline cefdinir, useful in the treatment of maladies such as bacterial infections.

  本发明涉及第三代头孢菌素抗生素头孢噻肟的稳定且生物利用度高的结晶形式，以及其制备方法。本发明还涉及一种含有新型结晶头孢噻肟的药物组合物，可用于治疗细菌感染等疾病。
• 头孢菌素-铁载体轭合物及其制备方法和用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN110655526A

  公开（公告）日：2020-01-07

  本发明公开了一类头孢菌素‑铁载体轭合物及其制备方法和用途，具体涉及下面通式(I)所示的头孢菌素‑铁载体轭合物，其互变异构体、光学异构体或其药学上可接受的盐，以及其制备方法和在治疗细菌感染性疾病中的用途。
• Cephalosporanic acid 7β-alkylideneammonio salts
  作者：Jolanda M.I. Neeft、Jan Verweij、Hans G.J. Hirs、Erik de Vroom

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00709-0

  日期：1996.9

  Reaction of 7β-aminocephalosporanic acid derivatives 2 with ketones under acidic conditions leads to the unprecedented formation of alkylideneammonio salts 4. 3′-Halogenated cephalosporanic acid derivatives bearing an unprotected carboxylgroup are normally considered to be sensitive intermediates that can easily undergo lactonization. However, these compounds are suprisingly stable when transformed

  7β-氨基头孢烷酸衍生物2与酮在酸性条件下的反应导致亚烷基铵盐4的空前形成。通常认为带有未保护羧基的3'-卤代头孢菌酸衍生物是敏感的中间体，很容易发生内酯化。然而，这些化合物当转化成它们的7β-亚烷基铵盐时是令人惊奇地稳定的，因此可以优雅地用作头孢菌素化学中的通用中间体。