头孢地尼杂质S | 127770-93-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 头孢地尼杂质S
• 英文名称: (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-acetyloxyimino-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)acetyl]amino]-3-ethenyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 127770-93-8
• 化学式: C₁₆H₁₅N₅O₆S₂
• 分子量: 437.457
• InChiKey: YRWBNHLWCHTIPN-QSWIMTSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  218
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  头孢地尼杂质S 在 ammonium chloride 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 生成 头孢地尼
  参考文献：
  名称：

  头孢地尼及其多晶型抗菌活性药物成分的改进合成

  摘要：

  摘要 描述了制备头孢地尼 1 及其多晶型倍半水合物 1a 的新方法。2-巯基苯并噻唑基(Z)-2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-乙酰氧基亚氨基乙酸酯4的合成受三苯基膦和三乙胺的影响，以及7-氨基-3-乙烯基头孢烯-4-羧酸5的酰化作用然后在氯化铵存在下在同一个锅中用 K2CO3 脱保护得到粗头孢地尼。通过树脂纯化粗头孢地尼，并用三氟乙酸处理所得湿产物，得到头孢地尼 6 的高纯度 TFA 盐，中和后以极好的收率得到 1a。还讨论了该化合物的杂质分析。

  DOI：

  10.1080/00397910701397284
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(acetoxyimino)acetic acid 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 头孢地尼杂质S
  参考文献：
  名称：

  头孢地尼及其多晶型抗菌活性药物成分的改进合成

  摘要：

  摘要 描述了制备头孢地尼 1 及其多晶型倍半水合物 1a 的新方法。2-巯基苯并噻唑基(Z)-2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-乙酰氧基亚氨基乙酸酯4的合成受三苯基膦和三乙胺的影响，以及7-氨基-3-乙烯基头孢烯-4-羧酸5的酰化作用然后在氯化铵存在下在同一个锅中用 K2CO3 脱保护得到粗头孢地尼。通过树脂纯化粗头孢地尼，并用三氟乙酸处理所得湿产物，得到头孢地尼 6 的高纯度 TFA 盐，中和后以极好的收率得到 1a。还讨论了该化合物的杂质分析。

  DOI：

  10.1080/00397910701397284

文献信息

• Crystalline cefdinir
  申请人：Daemon Otto

  公开号：US20060122165A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  The present invention relates to a new crystalline form of cefdinir and processes for the preparation thereof. Furthermore, the present invention relates to pharmaceutical compositions comprising said new crystalline form of cefdinir and to processes for preparing these compositions.

  本发明涉及头孢替尼的新晶体形式及其制备方法。此外，本发明还涉及含有该新晶体形式的头孢替尼制药组合物以及制备这些组合物的方法。
• CEFDINIR INTERMEDIATE
  申请人：Kremminger Peter

  公开号：US20080081906A1

  公开（公告）日：2008-04-03

  7-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(methylcarbonyloxyimino)acetamido]-3-vinyl-cephem-4-carboxylic acid of formula (I), in the form of a crystalline salt and use thereof, e.g. in the preparation of pure cefdinir. In another aspect this invention relates to the compound of formula (I) in the form of a salt, optionally in crystalline form, wherein the salt is selected from the group consisting of phosphate, hydrogen phosphate, mesylate, tosylate, sulfate, hydrogen sulfate and sulfamate.
• US7250508B2
  申请人：——

  公开号：US7250508B2

  公开（公告）日：2007-07-31
• US7825241B2
  申请人：——

  公开号：US7825241B2

  公开（公告）日：2010-11-02
• Improved Synthesis of Cefdinir and Its Polymorphic Form, an Antibacterial Active Pharmaceutical Ingredient
  作者：Korrapati V. V. Prasada Rao、Ramesh Dandala、Meenakshisunderam S. Sivakumaran、Ananta Rani、Andra Naidu

  DOI：10.1080/00397910701397284

  日期：2007.7.1

  Abstract New methods for the preparation of Cefdinir 1 and its polymorphic form Sesqui hydrate 1a are described. The synthesis of 2‐mercaptobenzothiazolyl (Z)‐2‐(2‐amino‐4‐thiazolyl)‐2‐acetoxyiminoacetate 4 was affected by using triphenylphosphine and triethylamine, and acylation of 7‐amino‐3‐vinylcephem‐4‐carboxylic acid 5 followed by deprotection with K2CO3 in the presence of ammonium chloride in

  摘要 描述了制备头孢地尼 1 及其多晶型倍半水合物 1a 的新方法。2-巯基苯并噻唑基(Z)-2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-乙酰氧基亚氨基乙酸酯4的合成受三苯基膦和三乙胺的影响，以及7-氨基-3-乙烯基头孢烯-4-羧酸5的酰化作用然后在氯化铵存在下在同一个锅中用 K2CO3 脱保护得到粗头孢地尼。通过树脂纯化粗头孢地尼，并用三氟乙酸处理所得湿产物，得到头孢地尼 6 的高纯度 TFA 盐，中和后以极好的收率得到 1a。还讨论了该化合物的杂质分析。