7-(苯基乙酰氨基)-3-乙烯基头孢烯-4-羧酸 | 33748-00-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 肟
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 7-(苯基乙酰氨基)-3-乙烯基头孢烯-4-羧酸
• 英文名称: 7-(phenylacetamido)-3-vinylcephem-4-carboxylic acid
• 英文别名: (6R,7R)-3-ethenyl-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 33748-00-4
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 344.391
• InChiKey: AGAOMWQWVIJILM-CZUORRHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  726.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(苯基乙酰氨基)-3-乙烯基头孢烯-4-羧酸 在 sodium carbonate 、 penicillin G amidase 作用下， 以 水 为溶剂， 以5.36 kg的产率得到7-氨基-3-乙烯基-3-头孢环-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种改进的可缩放规模的7-氨基-3-乙烯基乙氧基-4-羧酸的制备

  摘要：

  利用对甲氧基苄基7-苯基乙酰胺基-3描述了一种实用有效的多公斤级规模的制备7-氨基-3-乙烯基乙氧基-4-羧酸（7-AVCA）的方法，这是用于合成头孢克肟和头孢地尼的关键中间体。-氯甲基头孢-4-羧酸酯（GCLE）作为起始原料。优化了反应条件以简化工艺，提高质量并提高收率。该工艺已在多千克规模上得到了证明，总产率为77％，纯度> 99％。

  DOI：

  10.1021/op900053j
• 作为产物：
  描述：

  7-苯乙酰氨基-3-氯甲基-4-头孢烷酸对甲氧基苄酯 在 磷酸 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 、 苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 7-(苯基乙酰氨基)-3-乙烯基头孢烯-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  7-苯乙酰氨基-3-乙烯基-4-头孢烯酸对甲氧基 苄酯的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种7-苯乙酰氨基-3-乙烯基-4-头孢烯酸对甲氧基苄酯的制备方法，属于化工医药领域。制备步骤为：7-苯乙酰氨基-3-氯甲基-4-头孢烯酸对甲氧基苄酯（GCLE）、碘化钠、三苯基膦、甲醛溶液在二氯甲烷、丙酮和水混合体系中，同时发生季膦化和乙烯基化反应，得到7-苯乙酰氨基-3-乙烯基-4-头孢烯酸对甲氧基苄酯；按照已知的方法脱除7-氨基和4-羧基保护基，可制备头孢克肟和头孢地尼母核7-AVCA。分离得到的含有碘化钠和过量甲醛的水相可以重复套用，明显提高碘化钠利用率，降低生产成本，减少甲醛对环境的污染。本发明制备过程原料易得，生产成本低，操作方法简单，适用于工业化生产。

  公开号：

  CN103923104B

文献信息

• 一种抗菌素头孢母核的合成方法
  申请人：山东普洛得邦医药有限公司

  公开号：CN104045655B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明属于头孢菌素中间体合成技术领域，尤其涉及一种抗菌素头孢母核的合成方法，所述合成方法包括以下步骤：(1)反应液Ⅰ的制备；(2)反应液Ⅱ的制备；(3)化合物GVNA的制备；(4)AVNA的制备。该合成方法的优点在于生产成本低，反应时间短，所用有机溶剂回收率高，利于二次利用，且产品收率高。
• Chemoenzymatic synthesis of the cephalosporine intermediate 7-amino-3-alkenylcephem-4-carboxylic acid
  申请人：Sandoz AG

  公开号：EP2873736A1

  公开（公告）日：2015-05-20

  The invention relates to processes for the preparation of 7-amino-3-alkenylcephem-4-carboxylic acid of Formula 6 and the compounds of Formula 2 and 5 by using the enzymes p-nitrobenzyl esterase and penicillin G amidase. The processes either start from the compound of Formula 1 or the compound of Formula 5.

  本发明涉及利用对硝基苄酯酶和青霉素 G 酰胺酶制备式 6 的 7-氨基-3-烯基-1-庚-4-羧酸以及式 2 和 5 化合物的工艺。这些工艺或者从式 1 的化合物开始，或者从式 5 的化合物开始。
• US4107431A
  申请人：——

  公开号：US4107431A

  公开（公告）日：1978-08-15
• An Improved and Scaleable Preparation of 7-Amino-3-vinylcephem-4-carboxylic acid
  作者：Mingyong Chao、Aiyou Hao

  DOI：10.1021/op900053j

  日期：2009.9.18

  practical and efficient multikilogram-scale preparation of 7-amino-3-vinylcephem-4-carboxylic acid (7-AVCA), a key intermediate used in the synthesis of cefixime and cefdinir, is described utilizing p-methoxybenzyl 7-phenylacetamido-3-chloromethylcephem-4-carboxylate (GCLE) as a starting material. Reaction conditions were optimized to simplify the process, to improve the quality and to increase the yield

  利用对甲氧基苄基7-苯基乙酰胺基-3描述了一种实用有效的多公斤级规模的制备7-氨基-3-乙烯基乙氧基-4-羧酸（7-AVCA）的方法，这是用于合成头孢克肟和头孢地尼的关键中间体。-氯甲基头孢-4-羧酸酯（GCLE）作为起始原料。优化了反应条件以简化工艺，提高质量并提高收率。该工艺已在多千克规模上得到了证明，总产率为77％，纯度> 99％。
• 7-苯乙酰氨基-3-乙烯基-4-头孢烯酸对甲氧基 苄酯的制备方法
  申请人：湖北凌晟药业有限公司

  公开号：CN103923104B

  公开（公告）日：2016-04-13

  本发明公开了一种7-苯乙酰氨基-3-乙烯基-4-头孢烯酸对甲氧基苄酯的制备方法，属于化工医药领域。制备步骤为：7-苯乙酰氨基-3-氯甲基-4-头孢烯酸对甲氧基苄酯（GCLE）、碘化钠、三苯基膦、甲醛溶液在二氯甲烷、丙酮和水混合体系中，同时发生季膦化和乙烯基化反应，得到7-苯乙酰氨基-3-乙烯基-4-头孢烯酸对甲氧基苄酯；按照已知的方法脱除7-氨基和4-羧基保护基，可制备头孢克肟和头孢地尼母核7-AVCA。分离得到的含有碘化钠和过量甲醛的水相可以重复套用，明显提高碘化钠利用率，降低生产成本，减少甲醛对环境的污染。本发明制备过程原料易得，生产成本低，操作方法简单，适用于工业化生产。