7-苯乙酰氨基-3-氯甲基-4-头孢烷酸二苯甲基酯 | 64308-63-0

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 头孢菌素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 7-苯乙酰氨基-3-氯甲基-4-头孢烷酸二苯甲基酯
• 中文别名: 卤代甲基头孢；7-苯乙酰氨基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-3-氯甲基-2-羧酸二苯甲基酯；头孢中间体
• 英文名称: (6R,7R)-benzhydryl 3-(chloromethyl)-8-oxo-7-(2-phenylacetamido)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: 7-phenylacetamido-3-chloromethyl-3-cephem-4-carboxylic acid diphenylmethyl ester；4-diphenylmethyl-3-chloromethyl-7-(2-phenylacetamido)-3-cephem-4-carboxylate；7-phenylacetamido-3-chloromethyl cephalosporanic acid benzhydryl ester；7-phenylacetamido-3-chloromethyl-4-cephemic acid benzhydryl ester；benzhydryl [6R,7R]-3-chloromethyl-8-oxo-7-phenylacetylamino-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate；4-diphenylmethyl 3-chloromethyl-7-(2-phenylacetamido)-3-cephem-4-carboxylate；benzhydryl (6R,7R)-3-(chloromethyl)-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 64308-63-0
• 化学式: C₂₉H₂₅ClN₂O₄S
• mdl: MFCD00191254
• 分子量: 533.048
• InChiKey: BCMPVBNNIHFSLU-UFHPHHKVSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87°C
• 沸点：
  778.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微、加热）、甲醇（轻微、加热、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.206
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥

制备方法与用途

化学性质：白色或浅黄色粉末。

用途：作为医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-苯乙酰氨基-3-氯甲基-4-头孢烷酸二苯甲基酯 在 硝酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 苯酚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7-氨基-3-乙烯基-3-头孢环-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种抗菌素头孢母核的合成方法

  摘要：

  本发明属于头孢菌素中间体合成技术领域，尤其涉及一种抗菌素头孢母核的合成方法，所述合成方法包括以下步骤：(1)反应液Ⅰ的制备；(2)反应液Ⅱ的制备；(3)化合物GVNA的制备；(4)AVNA的制备。该合成方法的优点在于生产成本低，反应时间短，所用有机溶剂回收率高，利于二次利用，且产品收率高。

  公开号：

  CN104045655B
• 作为产物：
  描述：

  diphenylmethyl 7β-phenylacetamido-3-hydroxymethyl-3-cephem-4-carboxylate 生成 7-苯乙酰氨基-3-氯甲基-4-头孢烷酸二苯甲基酯
  参考文献：
  名称：

  ANGERBAUER, R.;BOBERG, M.;METZGER, K.;ZEILER, H. -J.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Fluorogenic Substrates for Imaging β-Lactamase Gene Expression
  作者：Wenzhong Gao、Bengang Xing、Roger Y. Tsien、Jianghong Rao

  DOI：10.1021/ja036126o

  日期：2003.9.1

  of small nonfluorescent fluorogenic substrates becomes brightly fluorescent after β-lactamase hydrolysis with up to 153-fold enhancement in the fluorescence intensity. Less than 500 fM of β-lactamase in cell lysates can be readily detected, and β-lactamase expression in living cells can be imaged with a red fluorescence derivative. These new fluorogenic substrates should find uses in clinical diagnostics

  一类新的小型无荧光荧光底物在 β-内酰胺酶水解后发出明亮的荧光，荧光强度提高了 153 倍。细胞裂解物中低于 500 fM 的 β-内酰胺酶可以很容易地检测到，并且活细胞中的 β-内酰胺酶表达可以用红色荧光衍生物成像。这些新的荧光底物应可用于临床诊断并促进 β-内酰胺酶作为生物传感器的应用。
• 2-(Tributylstannyl)-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-indole: Synthesis and use as a 1H-indol-2-yl-anion equivalent
  作者：Giovanni Palmisano、Marco Santagostino

  DOI：10.1002/hlca.19930760622

  日期：1993.9.22

  Pd-Catalyzed reaction of 2-(tributylstannyl)-1-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-indole (5) with a variety of aryl, heteroaryl, vinyl, and allyl halides provides an efficient entry to the corresponding cross-coupled products (see Table).

  2-（三丁基锡烷基）-1-[[2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基]甲基} -1 H-吲哚（5）与各种芳基，杂芳基，乙烯基和烯丙基卤化物的钯催化反应提供了有效的途径相应的交叉耦合产品（请参见表）。
• A dual-caged resorufin probe for rapid screening of infections resistant to lactam antibiotics
  作者：Jinghang Xie、Ran Mu、Mingxi Fang、Yunfeng Cheng、Fiona Senchyna、Angel Moreno、Niaz Banaei、Jianghong Rao

  DOI：10.1039/d1sc01471d

  日期：——

  This work reports a dual-caged fluorogenic probe and its demonstration for rapid and sensitive screening of as low as 1000 clinically isolated β-lactamase-expressing bacteria per milliliter urine samples within 2 hours.

  这项工作报告了一种双笼式荧光探针及其在2小时内对每毫升尿样中低至1000个临床分离β-内酰胺酶表达细菌的快速敏感筛查的演示。
• BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  申请人：SUTTON Larry

  公开号：US20100261700A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  Broad spectrum beta-lactamase inhibitors. Certain inhibitors also exhibit potent antibiotic activity in addition to beta-lactamase inhibition. Compounds of the invention are designed such that on cleavage of the beta-lactam ring reactive moieties are generated which can inactivate beta-lactamase. Also provided are methods of making beta-lactamase inhibitors and beta-lactam antibiotics exhibiting such inhibition. Additionally provided are pharmaceutical compositions for treatment or prevention of bacterial infections and methods of treatment of such infections.

  广谱β-内酰胺酶抑制剂。某些抑制剂除了抑制β-内酰胺酶外，还表现出强效的抗生素活性。本发明的化合物设计成在β-内酰胺环裂解时生成可以灭活β-内酰胺酶的反应性基团。还提供了制备β-内酰胺酶抑制剂和表现出这种抑制作用的β-内酰胺类抗生素的方法。此外还提供了用于治疗或预防细菌感染的药物组合物和治疗此类感染的方法。
• Broad spectrum beta-lactamase inhibitors
  申请人：GLADIUS PHARMACEUTICALS CORPORATION

  公开号：US09453032B2

  公开（公告）日：2016-09-27

  Broad spectrum beta-lactamase inhibitors. Certain inhibitors also exhibit potent antibiotic activity in addition to beta-lactamase inhibition. Compounds of the invention are designed such that on cleavage of the beta-lactam ring reactive moieties are generated which can inactivate beta-lactamase. Also provided are methods of making beta-lactamase inhibitors and beta-lactam antibiotics exhibiting such inhibition. Additionally provided are pharmaceutical compositions for treatment or prevention of bacterial infections and methods of treatment of such infections.

  广谱β-内酰胺酶抑制剂。某些抑制剂除了抑制β-内酰胺酶外，还表现出强效的抗生素活性。本发明的化合物设计成在β-内酰胺环裂解时生成可以灭活β-内酰胺酶的反应性基团。还提供了制备β-内酰胺酶抑制剂和表现出这种抑制作用的β-内酰胺类抗生素的方法。此外，还提供了用于治疗或预防细菌感染的药物组合物以及治疗此类感染的方法。