头孢克肟甲酯 | 88621-01-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 肟
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 头孢克肟甲酯
• 英文名称: 7-{2-[(2-aminothiazol)-4-yl]-2-[(Z)(methoxycarbonyl)methoxyimino]acetamido}-3-vinyl-ceph-3-em-4-carboxylic acid
• 英文别名: Cefixime Methyl Ester；(6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(2-methoxy-2-oxoethoxy)iminoacetyl]amino]-3-ethenyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 88621-01-6
• 化学式: C₁₇H₁₇N₅O₇S₂
• 分子量: 467.483
• InChiKey: ZDPJGEMACCCYJO-QVJRADPESA-N

物化性质

• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  227
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  头孢克肟甲酯 在 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以162 g的产率得到头孢克肟
  参考文献：
  名称：

  一种头孢克肟的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种头孢克肟的合成方法，包括如下步骤：(1)头孢克肟侧链酸硫磷活性酯与7‑AVCA发生酰胺化反应，得到所述的头孢克肟甲酯，其中，头孢克肟侧链酸硫磷活性酯的结构如式(Ⅱ)所示；(2)步骤(1)得到头孢克肟甲酯进行水解反应，得到所述的头孢克肟。该合成方法采用了新的MICA活性酯：(z)‑2‑(2‑氨基‑4‑噻唑基)‑甲氧基碳基亚甲基亚氨基乙酸二乙基磷酰活性酯，得到的副产品二乙基磷酸毒性小，且由于二乙基磷酸是液体，易于除去，同时此路线步骤简单，收率高。

  公开号：

  CN104193765B
• 作为产物：
  描述：

  7-{2-[(2-aminothiazol)-4-yl]-2-[(Z)(methoxycarbonyl)methoxyimino]acetamido}-3-vinyl-ceph-3-em-4-carboxylic acid tert.octylamine salt 在 sodium hydroxide 、 盐酸 、 D-异抗坏血酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 头孢克肟甲酯
  参考文献：
  名称：

  Process for purification of a cephalosporin derivative

  摘要：

  一种通过新型叔辛基胺盐的头孢克肟中间体纯化的方法，该中间体可能是晶体，可以通过从7-氨基-3-乙烯基头孢-3-酯-4-羧酸一锅反应中制备。

  公开号：

  US20030208065A1

文献信息

• Process for the preparation of cefixime
  申请人：ORCHID CHEMICALS AND PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：US20040082560A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The present invention provides an improved process for the preparation of cefixime of formula (I), with an improved quality having/possessing better color and solubility.

  本发明提供了一种改进的制备cefexime的方法(I式)，其具有改进的质量，具有更好的颜色和溶解性。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF CEFIXIME<br/>[FR] PROCEDE AMELIORE SERVANT A PREPARER CEFIXIME
  申请人：ORCHID CHEMICALS & PHARM LTD

  公开号：WO2004037832A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  The present invention provides an improved process for the preparation of cefixime of formula (I) from the corresponding alkyl ester, with an improved quality having/possessing better color and solubility. The ester hydrolysis is carried out in a biphasic system by using sodium bicarbonate and sodium hydroxide.

  本发明提供了一种改进的工艺，用于从相应的烷基酯制备式（I）的头孢克肟，具有更好的颜色和溶解性的改进质量。酯水解在双相系统中通过使用碳酸氢钠和氢氧化钠进行。
• WO2006/67806
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US6800755B2
  申请人：——

  公开号：US6800755B2

  公开（公告）日：2004-10-05
• 一种头孢克肟的合成方法
  申请人：浙江普洛得邦制药有限公司

  公开号：CN104193765B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明公开了一种头孢克肟的合成方法，包括如下步骤：(1)头孢克肟侧链酸硫磷活性酯与7‑AVCA发生酰胺化反应，得到所述的头孢克肟甲酯，其中，头孢克肟侧链酸硫磷活性酯的结构如式(Ⅱ)所示；(2)步骤(1)得到头孢克肟甲酯进行水解反应，得到所述的头孢克肟。该合成方法采用了新的MICA活性酯：(z)‑2‑(2‑氨基‑4‑噻唑基)‑甲氧基碳基亚甲基亚氨基乙酸二乙基磷酰活性酯，得到的副产品二乙基磷酸毒性小，且由于二乙基磷酸是液体，易于除去，同时此路线步骤简单，收率高。