4,4-二甲氧基-2-丁酮 | 5436-21-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酮(含烯醇)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4,4-二甲氧基-2-丁酮
• 中文别名: 乙酰乙醛二甲缩醛；乙酰乙醛；乙酰乙醛缩二甲醇；3-氧代丁醛二甲缩醛；乙酰乙醛二缩甲醇；1,1-二甲氧基-3-丁酮；4,4-二氧基-2-丁酮
• 英文名称: acetylacetaldehyde dimethyl acetal
• 英文别名: 3-oxo-butyraldehyde dimethyl acetal；4,4-dimethoxybutan-2-one；4,4-dimethoxy-2-butanone
• CAS: 5436-21-5
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• mdl: MFCD00008789
• 分子量: 132.159
• InChiKey: PJCCSZUMZMCWSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -82 °C
• 沸点：
  70-73 °C/20 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.996 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  121 °F
• 溶解度：
  溶于氯仿、乙酸乙酯
• LogP：
  0.33
• 折光率：
  1.414-1.424
• 保留指数：
  855;866
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，该物质的沸点为70-73℃（2.67kPa）、50℃（0.67kPa），相对密度为0.993，折光率为1.4150，闪点为49℃。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16
• 危险类别码：
  R10
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29145000
• 危险品运输编号：
  UN 1989 3/PG 3
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  EL7592500
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P210,P403+P235
• 危险性描述：
  H225
• 储存条件：
  常温、避光、存放在阴凉干燥处并密封保存。

SDS

1,1-二甲氧基-3-丁酮 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 1,1-Dimethoxy-3-butanone
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第3级
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 易燃液体和蒸气
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1,1-二甲氧基-3-丁酮
百分比： >90.0%(GC)
CAS编码： 5436-21-5
俗名： Acetoacetaldehyde Dimethyl Acetal
分子式： C6H12O3
1,1-二甲氧基-3-丁酮 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
1,1-二甲氧基-3-丁酮 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
沸点/沸程 170 °C
闪点： 58°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.00
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
UN编号： 1224
正式运输名称： 酮类, 液体, 不另作详细说明.
包装等级： III
1,1-二甲氧基-3-丁酮 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

4,4-二甲氧基-2-丁酮是一种重要的精细化工产品，又称乙酰乙醛缩二甲醇。在室温下，它呈现为无色或淡黄色的液体。该物质可用于合成2-氯-3-氨基-4-甲基吡啶、3-羟基异戊醛缩二甲醇和2-巯基-4-甲基嘧啶等医药农药中间体。

制备

在实验室中，以金属钠为原料，甲醇作为溶剂，首先制备饱和的甲醇钠溶液。随后，滴加丙酮和甲酸甲酯进行Claisen酯缩合反应生成丁酮烯醇钠。最后，在强酸作用下与甲醇进行缩醛化反应，合成4,4-二甲氧基-2-丁酮。整个过程总收率可达73.19%，纯度为98.7%。

毒性

该物质被GRAS（Generally Recognized As Safe）认证，并通过FEMA进行标注。

使用限量

根据FEMA规定，4,4-二甲氧基-2-丁酮的使用限量如下：

• 冷饮、糖果、凝胶制品和布丁：80 mg/kg
• 焙烤制品：160 mg/kg
• 调味品：500 mg/kg
• 肉制品、汤品、蔬菜制品：2000 mg/kg

化学性质

4,4-二甲氧基-2-丁酮的沸点为70-73℃（在2.67kPa压力下）和50℃（在0.67kPa压力下），相对密度为0.993，折光率为1.4150，闪点为49℃。

用途

该物质主要用于合成医药磺胺甲基嘧啶的中间体，并广泛用作医药和农药中间体。生产过程中，它由丙酮经缩合、加成而得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二甲氧基-2-丁酮 在 copper oxide-chromium oxide 作用下， 生成 4-甲氧基-2-丁醇
  参考文献：
  名称：

  DE962787

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethoxybut-1-ene 在 叔丁基过氧化氢 、 C₂₁H₁₉N₅Pd⁽²⁺⁾*2BF₄^(1-) 作用下， 以 癸烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到4,4-二甲氧基-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  电子不对称的退火吡啶基-中碳卡宾支架：在Pd（II）催化的Wacker型烯烃氧化中的应用

  摘要：

  吡啶基-Mesoionic卡宾配体（aPmic）的两个供体模块具有不同的σ键和π键特性，导致其电子不对称。具有aPmic的Pd（II）配合物1可以催化多种末端烯烃氧化为相应的甲基酮，在乙腈中的产率高至优异。提出催化反应通过顺过氧化钯和随后的限速1，2-氢化物转移进行，这得到动力学研究的支持。aPmic的电子不对称性在Pd处提供了定义明确的协调范围。反应物在金属中心的优先排列，其特征是烯烃转化为吡啶基模块，t过氧化丁基可转化为卡宾。这种布置通过在Pd，吡啶基组件和垂直于Pd（aPmic）平面的烯烃上的相容轨道铺平了π-离域作用，从而增加了稳定性。在另一种排列方式中不存在π-相互作用，其中烯烃被转化为卡宾。密度泛函理论研究表明，相配的轨道重叠比其他轨道重叠更为可取。这项工作为aPmic的电子不对称提供了轨道描述。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c02729
• 作为试剂：
  描述：

  6-溴皮考啉脒盐酸盐 、 sodium methylate 在 水 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 正己烷 作用下， 以 甲醇 、 4,4-二甲氧基-2-丁酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以to obtain 2-(6-bromo-2-pyridinyl)-4-methylpyrimidine (8.9 g, yield 84%)的产率得到2-(6-bromo-pyridin-2-yl)-4-methylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Pyridinylpyrimidine derivatives, method for production thereof and a

  摘要：

  一种新的吡啶基嘧啶衍生物，其化学式如下，一种制备方法和一种包含该衍生物的杀真菌剂，##STR1## 该衍生物作为杀真菌剂具有良好的效果。

  公开号：

  US04927827A1

文献信息

• PYRAZOLO[1,5a]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS IRAK4 MODULATORS
  申请人：Arora Nidhi

  公开号：US20120015962A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  Compounds of the formula I or II: wherein X, m, Ar, R 1 and R 2 are as defined herein. The subject compounds are useful for treatment of IRAK-mediated conditions.

  式I或II的化合物： 其中X，m，Ar，R1和R2如本文所定义。所述化合物对于治疗IRAK介导的疾病是有用的。
• AZOLE INHIBITORS OF CYTOKINE PRODUCTION
  申请人：——

  公开号：US20010044445A1

  公开（公告）日：2001-11-22

  Compounds having the formula 1 are useful for treating diseases that are prevented by or ameliorated with Interleukin-2, Interleukin-4, or Interleukin-5 production inhibitors.

  具有以下化学式的化合物对于治疗由白细胞介素-2、白细胞介素-4或白细胞介素-5产生抑制剂预防或改善的疾病是有用的。
• Aminoguanidine hydrazone derivatives, process for producing the same and drugs thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06350749B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  The present invention is to provide a compound of the formula: wherein the ring A is an optionally substituted 5- to 6-membered aromatic heterocyclic ring, the ring B an optionally substituted 5- to 6-membered aromatic homocyclic ring or an optionally substituted 5- to 6-membered aromatic heterocyclic ring, R1 is a hydrogen atom, a hydroxy group or a lower alkyl group, and n is 0 or 1, or a salt thereof, which is effective for the prevention or treatment of ischemic cardiac disease, etc., and which is useful as an agent for preventing or treating ischemic cardiac disease, etc. such as myocardial infarction, arrhythmia, etc.

  本发明提供了一种化合物的公式：其中环A是可选地取代的5至6成员芳香杂环，环B是可选地取代的5至6成员的芳香同环或可选地取代的5至6成员的芳香杂环，R1是氢原子，羟基或低烷基，n是0或1，或其盐，该盐对于预防或治疗缺血性心脏病等有效，并可作为预防或治疗缺血性心脏病等的药物，例如心肌梗死、心律失常等。
• Composition for preventing or treating ischemic disease
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0950418A2

  公开（公告）日：1999-10-20

  The present invention is to provide a pharmaceutical composition for preventing or treating ischemic disease comprising a compound having endothelin antagonistic activity or a salt thereof in combination with a compound having activity for inhibiting Na-H exchange or a salt thereof, which shows remarkable prophylactic or therapeutic effect on ischemic disease and which serves to decrease remarkably the dosage of the individual effective components, and as a result, suppresses undesirable side effects observed in the case of administering the respective compounds singly.

  本发明旨在提供一种用于预防或治疗缺血性疾病的药物组合物，该组合物包含具有内皮素拮抗活性的化合物或其盐，以及具有抑制Na-H交换活性的化合物或其盐，该组合物对缺血性疾病显示出显著的预防或治疗效果，并且显著降低了个别有效成分的剂量，因此，压制了在单独给药时观察到的令人不快的副作用。
• Oxalic Acid-promoted Preparation of Dithioacetals from Carbonyl Compounds or Acetals
  作者：Hideyoshi Miyake、Yuichi Nakao、Mitsuru Sasaki

  DOI：10.1246/cl.2007.104

  日期：2007.1

  This letter describes oxalic acid-promoted syntheses of dithioacetals from carbonyl compounds and thiols. Acetals are also converted into dithioacetals by the reaction with thiols under similar con...

  这封信描述了草酸促进从羰基化合物和硫醇合成二硫缩醛。缩醛也可通过在类似条件下与硫醇反应转化为二硫缩醛...

表征谱图