(S)-3-hydroxybutanal dimethyl acetal | 86146-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-hydroxybutanal dimethyl acetal
• 英文别名: (S)-4,4-dimethoxy-2-butanol；(2S)-4,4-Dimethoxybutan-2-OL；(2S)-4,4-dimethoxybutan-2-ol
• CAS: 86146-07-8
• 化学式: C₆H₁₄O₃
• 分子量: 134.175
• InChiKey: QBOIGWDDFIREJQ-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  192.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 (S)-3-hydroxybutanal dimethyl acetal 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到(-)-(3R)-4,4-dimethoxy-3-phthalimidobutane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective chemoenzymatic synthesis of both enantiomers of protected 4-amino-2-pentanone

  摘要：

  An acetal protected 4-amino-2-pentanone was synthesised by two different routes in 10 and seven steps, respectively, the key step being a microbiological reduction. Both enantiomers of the amine were obtained enantiomerically pure. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00234-7
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲氧基-2-丁酮 在 baker's yeast 作用下， 反应 72.0h， 以75%的产率得到(S)-3-hydroxybutanal dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective chemoenzymatic synthesis of both enantiomers of protected 4-amino-2-pentanone

  摘要：

  An acetal protected 4-amino-2-pentanone was synthesised by two different routes in 10 and seven steps, respectively, the key step being a microbiological reduction. Both enantiomers of the amine were obtained enantiomerically pure. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00234-7

文献信息

• First total synthesis of modiolide A, based on the whole-cell yeast-catalyzed asymmetric reduction of a propargyl ketone
  作者：Masaaki Matsuda、Takahiro Yamazaki、Ken-ichi Fuhshuku、Takeshi Sugai

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.038

  日期：2007.9

  While the first total synthesis of modiolide A (1a), a 10-membered ring lactone with a marine-origin was achieved, an important chiral building block for constructing the chirality at C-4 in 1a, (S)-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]-1-trimethylsilyl-1-hexyn-3-ol (3a) was obtained in as high as 96.1% ee. Asymmetric reduction of a silylated propargyl ketone (5) mediated by whole-cell of Pichia minuta IAM 12215

  虽然首次合成了乙二醇单酸酯（A）（1a），它是具有海洋起源的10元环内酯，但它是构建1a（S）-6-[（获得高达96.1％ee的4-甲氧基苄基）氧基] -1-三甲基甲硅烷基-1-己炔-3-醇（3a）。建立了由毕赤酵母IAM 12215的全细胞介导的甲硅烷基化的炔丙基酮（5）的不对称还原。该酵母介导的还原反应还可用于提供立体化学纯的（3 S，5 R）-5-[（4-甲氧基苄基）氧基] -1-三甲基甲硅烷基-1-己炔-3-醇（15）是相关的10元内酯（tuckolide）（16）的合成中间体。
• A synthesis of (S,S)-(+)-grahamimycin A1
  作者：Dario Ghiringhelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81387-8

  日期：1983.1

  The preparation of (S)-1-(1,3-dithian-2-yl)-2-hydroxypropane and its transformation into (S,S)-(+)-grahamimycin A1, through intramolecular pinacolic coupling of dialdehyde , are described.

  （S）-1-（1,3-二噻烷-2-基）-2-羟基丙烷的制备（+） - -和其转化为（S，S）grahamimycin阿1，通过二醛的分子内pinacolic耦合，是描述。
• Asymmetric, Catalytic, and Direct Self-Aldol Reaction of Acetaldehyde Catalyzed by Diarylprolinol
  作者：Yujiro Hayashi、Sampak Samanta、Takahiko Itoh、Hayato Ishikawa

  DOI：10.1021/ol802438u

  日期：2008.12.18

  An asymmetric, catalytic, and direct self-aldol reaction of acetaldehyde was catalyzed by diarylprolinol in NMP, affording the trimer acetal, which was generated by the reaction of the self-aldol product with another acetaldehyde molecule in a moderate yield with good enantioselectivity. Acetal is the synthetic equivalent of the self-aldol product, which can be converted into other synthetically useful

  二芳基脯氨醇在NMP中催化乙醛的不对称，催化和直接的自身醛醇缩合反应，得到三聚体乙缩醛，它是通过自身醛醇产物与另一个乙醛分子以中等收率和良好的对映选择性反应而生成的。乙缩醛是自醛醇缩合产物的合成等同物，可以在一个罐中将其转化为其他合成有用的化合物，而不会损害对映选择性。
• A New Set of Isoreticular, Homochiral Metal–Organic Frameworks with ucp Topology
  作者：Michael Sartor、Timo Stein、Frank Hoffmann、Michael Fröba

  DOI：10.1021/acs.chemmater.5b03723

  日期：2016.1.26

  motif and a novel set of homochiral linkers has been synthesized. Starting from amino acids available from the chiral pool a synthesis procedure was established that allows a straightforward, multigram scale synthesis of homochiral linkers in 4–5 steps. These linkers carry substituents that have been proven useful in stereoselective organic chemistry, such as the Evans auxiliary or chiral amino alcohols

  基于铜桨轮基序和一组新的同手性连接基，已经合成了一个新的等网状金属-有机骨架系列，称为UHM-25（UHM：汉堡材料大学）。从手性库中可用的氨基酸开始，建立了合成程序，该程序允许在4-5个步骤中直接，数克规模的同手性连接体合成。这些接头带有已被证明可用于立体选择性有机化学的取代基，例如伊文思助剂或手性氨基醇。所得的MOF仅在氨基酸原料提供的手性部分上有所不同。UHM-25的结构由Cu 2的立方八面体笼组成通过连接子的间苯二甲酸酯部分连接的桨轮图案。这些笼通过连接子的弯曲骨架连接在一起，从而形成原始的立方排列，从而产生了稀有的下层（3,4）-c双齿净ucp。UHM-25系列的MOF的表面积高达S BET = 1900 m 2 / g。具有优良转化率的合成后修饰反应证实了手性基团的可及性。此外，带有丙醇功能的UHM-25-Pro被用于乙醛的自定向对映选择性醇醛加成中，证明了UHM-25系列在多相，立体选择性催化方面的潜力。
• Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven sekundären Alkoholen aus Ketonen unter Verwendung einer adsorbierten Carbonylreduktase-Aktivität
  申请人：Wacker Chemie AG

  公开号：EP1832658A1

  公开（公告）日：2007-09-12

  Verfahren zur Herstellung eines chiralen sekundären Alkohols bei dem eine Biotransformationszusammensetzung, enthaltend ein Keton der Formel (I), wobei R1 und R2 verschieden sind und jeweils organischer Rest bedeuten, eine Oxidoreduktase und ein Cosubstrat, zur Reaktion gebracht wird, wobei ein chiraler sekundärer Alkohol entsteht, dadurch gekennzeichnet, dass die Biotransformationszusammensetzung ein Adsorbens enthält, welches mit der Oxidoreduktase assoziiert und welches nach dem Ende der Reaktion von der Biotransformationszusammensetzung abgetrennt wird.

  一种制备手性仲醇的工艺，其中生物转化组合物包括式(I)的酮、 其中 R1 和 R2 不同，且各自为有机基、氧化还原酶和共底物，反应生成手性仲醇，其特征在于生物转化组合物含有吸附剂，该吸附剂与氧化还原酶结合，并在反应结束后与生物转化组合物分离。