3-nitrobenzyl phenyl sulfide | 80239-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-nitrobenzyl phenyl sulfide
• 英文别名: 1-nitro-3-[(phenylsulfanyl)methyl]benzene；1-nitro-3-(phenylsulfanylmethyl)benzene
• CAS: 80239-81-2
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂S
• 分子量: 245.302
• InChiKey: SDWCLHPHKOEENL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitrobenzyl phenyl sulfide 在 盐酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-[(phenylthio)methyl]aniline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  三嗪对培养物中对甲氨蝶呤耐药和敏感性白血病细胞生长的抑制作用的比较。一种新的细胞对甲氨蝶呤耐药性的机制的证据。

  摘要：

  在L5178Y上测试了四氢叶酸还原酶（DHFR）和甲氨蝶呤（MTX）的45种4,6-二氨基-1,2-二氢-2,2-二甲基-1-（3-X-苯基）-s-三嗪抑制剂/ R鼠肿瘤细胞培养。确定引起生长速率降低50％的抑制剂的浓度，并从这些结果确定了定量构效关系（QSAR）。将此QSAR与QSAR进行比较，发现相同抑制剂作用于分离的DHFR和对MTX敏感的L5178Y细胞培养物。结果表明，通过使三嗪具有强疏水性，可以容易地制得非常有效的抗肿瘤细胞生长的三嗪抑制剂。抑制MTX敏感性细胞培养的最佳pi值为0.8，而耐药细胞培养的pi 0约为6.0。比较了对MTX敏感和耐药的肿瘤细胞培养抑制作用的QSAR与对干酪乳杆菌细胞的相应QSAR。哺乳动物和细菌细胞似乎都通过建立亲脂性屏障来保护自己免受高度亲水的MTX的侵害。

  DOI：

  10.1021/jm00344a013
• 作为产物：
  描述：

  sodium thiophenolate 、 间硝基氯化苄 在 乙醚 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以The title compound (14.6 g) was thus obtained的产率得到3-nitrobenzyl phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED 4-ARYL-N-PHENYL-1,3,5-TRIAZIN-2-AMINES

  摘要：

  本发明涉及一般式（I）所描述和定义的取代的4-芳基-N-苯基-1,3,5-三嗪-2-胺，以及它们的制备方法，它们用于治疗和/或预防疾病，特别是高增殖性疾病和/或病毒感染性疾病和/或心血管疾病。本发明还涉及在制备所述一般式（I）化合物中有用的中间体化合物。

  公开号：

  US20140045852A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 4-ARYL-N-PHENYL-1,3,5-TRIAZIN-2-AMINES<br/>[FR] 4-ARYL-N-PHÉNYL-1,3,5-TRIAZINE-2-AMINES SUBSTITUÉES
  申请人：BAYER IP GMBH

  公开号：WO2012143399A1

  公开（公告）日：2012-10-26

  The present invention relates to substituted 4-Aryl-N-phenyl-1,3,5-triazin-2-amines of general formula (I) as described and defined herein, and methods for their preparation, their use for the treatment and/or prophylaxis of disorders, in particular of hyper-proliferative disorders and/or virally induced infectious diseases and/or of cardiovascular diseases. The invention further relates to intermediate compounds useful in the preparation of said compounds of general formula (I).

  本发明涉及通式（I）所述和定义的取代的4-芳基-N-苯基-1,3,5-三嗪-2-胺，以及其制备方法，其用于治疗和/或预防疾病，特别是高增殖性疾病和/或病毒诱导的传染病和/或心血管疾病。该发明还涉及在制备通式（I）所述化合物中有用的中间化合物。
• One‐Pot Palladium‐Catalyzed Borrowing Hydrogen Synthesis of Thioethers
  作者：Avelino Corma、Javier Navas、Tania Ródenas、María J. Sabater

  DOI：10.1002/chem.201302226

  日期：2013.12.16

  Palladium on magnesium oxide is able to allow a one‐pot reaction to synthesize thioethers from thiols and aldehydes formed in situ from the respective alcohol by means of a borrowing hydrogen method. The reaction is initiated by dehydrogenation of the alcohol to give a palladium hydride intermediate and an aldehyde. The latter reacts with a thiol involving most probably the intermediacy of a thionium

  氧化镁上的钯能够通过借位氢法通过一锅反应从相应的醇就地形成的硫醇和醛中合成硫醚。通过醇的脱氢引发反应，得到氢化钯中间体和醛。后者与硫醇反应，其中硫醇最可能涉及硫鎓离子RCH 3 S + R的中间体，该硫鎓离子可被金属氢化物原位还原，得到硫醚。
• Substituent Effects on the Photocleavage of Benzyl−Sulfur Bonds. Observation of the “<i>Meta</i> Effect”
  作者：Steven A. Fleming、Anton W. Jensen

  DOI：10.1021/jo9606923

  日期：1996.1.1

  substituted benzyl phenyl sulide. The effect of oxygen on quantum yields is best observed after samples are thoroughly outgassed with consecutive freeze-pump-thaw cycles. It is shown that oxygen diminishes the substituent effect. Upon photolysis of the outgassed samples, the meta-substituted derivatives showed more significant variances than the para derivatives. The meta derivatives are most efficiently

  苄基苯基硫醚已用于研究苄基硫键的光解机理。四个实验表明反应通过自由基中间体。首先，所观察到的光产物都可以通过自由基机理得到证明。第二，自由基中间体被五己烯基系链捕获。第三，对4-NO（2）衍生物类似物的紫外分析表明没有激基复合物或电子转移途径。第四，未观察到σ值与量子产率之间因取代的苄基苯基硫化物的损失而产生的强相关性。样品在连续的冷冻-泵-解冻循环中彻底除气后，最好观察到氧气对量子产率的影响。结果表明，氧减弱了取代作用。对脱气样品进行光解后，与对位衍生物相比，间位取代衍生物表现出更大的变化。间衍生物最有效地按以下顺序裂解：3-CN> 3-NO（2）> 3-CF（3）> 3-CH（3）> 3-OCH（3）。这些发现可以通过增加3-OCH（3）衍生物的ipso基团的电子密度到形成苄基的自由基和减少3-CN衍生物的ipso基团的电子密度到形成苄基基团来证明。
• Substituted 4-Aryl-N-phenyl-1,3,5-triazin-2-amines
  申请人：Lücking Ulrich

  公开号：US08916557B2

  公开（公告）日：2014-12-23

  The present invention relates to substituted 4-Aryl-N-phenyl-1,3,5-triazin-2-amines of general formula (I) as described and defined herein, and methods for their preparation, their use for the treatment and/or prophylaxis of disorders, in particular of hyper-proliferative disorders and/or virally induced infectious diseases and/or of cardiovascular diseases. The invention further relates to intermediate compounds useful in the preparation of said compounds of general formula (I).

  本发明涉及一般式（I）所述及定义的取代的4-芳基-N-苯基-1,3,5-三嗪-2-胺，以及其制备方法，它们的用途用于治疗和/或预防疾病，特别是过度增殖性疾病和/或病毒感染性疾病和/或心血管疾病。本发明还涉及在制备所述一般式（I）化合物中有用的中间体化合物。
• Photocleavage of benzyl-sulfide bonds
  作者：Steven A. Fleming、Anton W. Jensen

  DOI：10.1021/jo00077a041

  日期：1993.12

  The nucleoside transport inhihitor 6-[(4-nitrobenzyl)thio]-9-(beta-D-ribofuranosyl)purine, NBMPR, has been used successfully in photoaffinity labeling. We have studied the mechanism for photocleavage of the benzyl-sulfur bond by using substituted benzyl phenyl sulfides as analogues of NBMPR. This has enabled us to enhance the photoreactivity of the benzyl-sulfur bond. We have also performed ,,radical clock'' studies with a hexenyl side chain to trap reactive intermediates. The mechanistic interpretation from the substituent and side chain studies is that the benzyl-sulfur moiety is photocleaved via a homolytic pathway.