4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-3-O-[tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl]-β-D-glucopyranosyl fluoride | 1006064-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-3-O-[tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl]-β-D-glucopyranosyl fluoride
• 英文别名: Glc2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-4)Glc2Ac3Ac6Ac(b1-3)b-Glc1F2F4Ac6Ac；[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-3-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-5,6-difluorooxan-4-yl]oxy-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1006064-48-7
• 化学式: C₃₆H₄₈F₂O₂₃
• 分子量: 886.76
• InChiKey: XJISPOKYCICXIN-FYTGXNELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  283
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-3-O-[tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl]-β-D-glucopyranosyl fluoride 在 甲醇 、 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到2-deoxy-2-fluoro-3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranosyl]-β-D-glucopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Glycosylated Derivatives of 2-Deoxy-2-fluoro-β-laminaribiosyl Fluoride: Another Success for Glycosynthases

  摘要：

  本研究描述了 4,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-2-氟-3-O-(四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖基)-β-d-吡喃葡萄糖基氟化物的合成。在糖合成酶的作用下，脱乙酰基并用α-d-吡喃葡萄糖基氟化物处理后，可分离出三种产物，均为 2-脱氧-2-氟-β-葡萄糖基氟化物：三糖、四糖和五糖。报告还介绍了利用 Selectfluor 将三糖糖醛转化为相关二氟化物的尝试。

  DOI：

  10.1071/ch06394
• 作为产物：
  描述：

  1,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-3-O-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-mannopyranose 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 二乙胺基三氟化硫 、 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 苄胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 80.5h， 生成 4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-3-O-[tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl]-β-D-glucopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Glycosylated Derivatives of 2-Deoxy-2-fluoro-β-laminaribiosyl Fluoride: Another Success for Glycosynthases

  摘要：

  本研究描述了 4,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-2-氟-3-O-(四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖基)-β-d-吡喃葡萄糖基氟化物的合成。在糖合成酶的作用下，脱乙酰基并用α-d-吡喃葡萄糖基氟化物处理后，可分离出三种产物，均为 2-脱氧-2-氟-β-葡萄糖基氟化物：三糖、四糖和五糖。报告还介绍了利用 Selectfluor 将三糖糖醛转化为相关二氟化物的尝试。

  DOI：

  10.1071/ch06394

文献信息

• Synthesis of Some Glycosylated Derivatives of 2-Deoxy-2-fluoro-β-laminaribiosyl Fluoride: Another Success for Glycosynthases
  作者：Adrian Scaffidi、Robert V. Stick、Keith A. Stubbs

  DOI：10.1071/ch06394

  日期：——

  The synthesis of 4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-3-O-(tetra-O-acetyl-β-d-glucopyranosyl)-β-d-glucosyl fluoride is described. Upon deacetylation and treatment with α-d-glucopyranosyl fluoride in the presence of a glycosynthase, three products, all 2-deoxy-2-fluoro-β-glycosyl fluorides, could be isolated: a trisaccharide, a tetrasaccharide, and a pentasaccharide. An attempt to convert a trisaccharide glycal into a related difluoride, employing Selectfluor, is also reported.

  本研究描述了 4,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-2-氟-3-O-(四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖基)-β-d-吡喃葡萄糖基氟化物的合成。在糖合成酶的作用下，脱乙酰基并用α-d-吡喃葡萄糖基氟化物处理后，可分离出三种产物，均为 2-脱氧-2-氟-β-葡萄糖基氟化物：三糖、四糖和五糖。报告还介绍了利用 Selectfluor 将三糖糖醛转化为相关二氟化物的尝试。