2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-叠氮化吡喃甘露糖 | 53784-29-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-叠氮化吡喃甘露糖
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl azide
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-azidooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 53784-29-5
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₉
• 分子量: 373.32
• InChiKey: NHNYHKRWHCWHAJ-DGTMBMJNSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-叠氮化吡喃甘露糖 在 镍 氢气 、 sodium methylate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 N-lipoyl-β-D-mannopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Novel analogs of glycopeptides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85529-9
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-溴-Alpha-D-甘露糖 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 水 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-叠氮化吡喃甘露糖
  参考文献：
  名称：

  糖基磷酸酯和叠氮化物的合成

  摘要：

  摘要利用氯代磷酸二苯酯和4-N，N-二甲基氨基吡啶，由邻烷基和酰基化的六吡喃糖制备了富含阴离子的二苯基六吡喃糖基磷酸三酯。通过该方法获得了d-葡萄糖-，d-半乳糖，d-甘露糖，2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖-，1-fuco-和1-rhamno-吡喃糖基衍生物的糖基磷酸三酯。在0℃以上的温度下，在热力学控制下，主要形成顺式为吡喃糖基C-2-取代基的二苯基糖基磷酸酯，而在低温和动力学控制下，获得具有1,2-反式立体化学的糖基磷酸酯三酯。d-葡萄糖和d-半乳糖衍生物的β-糖基磷酸三酯不稳定，并且会发生异构化为α-糖基磷酸三酯，与1-鼠李糖和d-甘露糖的稳定的β-磷酸酯衍生物相反。这些磷酸三酯已脱保护成糖基磷酸三乙铵盐，适用于制备其他关键的生物衍生物，如核苷酸糖。另外，在异头异构体中心的磷酸二苯酯基团已经被叠氮化物置换，以得到糖基叠氮化物，糖基叠氮化物是糖基氨基酸合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80015-s
• 作为试剂：
  描述：

  Α-D-五乙酸甘露糖酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 四氯化锡 、 在 2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-叠氮化吡喃甘露糖 、 氮气 、 碳酸氢钠 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 hexanes AcOEt 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以to give 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl azide 26 as a colorless oil (276 mg, 0.74 mmol, 96%)的产率得到2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-叠氮化吡喃甘露糖
  参考文献：
  名称：

  MODULAR SYNTHESIS OF AMPHIPHILIC JANUS GLYCODENDRIMERS AND THEIR SELF-ASSEMBLY INTO GLYCODENDRIMERSOMES

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的化合物，其中：Y1和Y2分别为单糖或双糖；X1和X2分别为—（R9—O）m—，—（R10）p—，—O—（R11—O）q—，—R16—O—R17—O—或共价键；Q1和Q2分别为含氮杂环基团；Z1和Z2分别为—（O—R7）—，—（O—C（═O）—R8）a-，—O—C（═O）—R12—C（=0）-R13—，—O—C（═O）—R14—C（═O）—R15或共价键；R7-R17各自独立地为C1-C6烷基；R1-R6各自独立地为线性或支链烷基；b、c、d、e、f和g为0或1，其中b+c+d至少为2，e+f+g至少为2；而a、m、p和q分别为1-6的整数。

  公开号：

  US20160108076A1

文献信息

• A Generalized Procedure for the One-Pot Preparation of Glycosyl Azides and Thioglycosides Directly from Unprotected Reducing Sugars under Phase-Transfer Reaction Conditions
  作者：Rishi Kumar、Pallavi Tiwari、Prakas R. Maulik、Anup K. Misra

  DOI：10.1002/ejoc.200500646

  日期：2006.1

  Per-O-acetylated glycosyl azides and thioglycosides were prepared in excellent yield directly from unprotected reducing sugars through in situ generation of per-O-acetylated glycosyl bromides by a generalized one-pot procedure under phase-transfer conditions. Stereoselective products were formed with complete inversion at the anomeric centers of the glycosyl bromides to provide a general high-yielding

  过氧乙酰化糖基叠氮化物和硫代糖苷直接从未保护的还原糖通过通用的一锅法在相转移条件下原位生成过氧乙酰化糖基溴化物，以优异的收率制备。在糖基溴化物的异头中心完全反转形成立体选择性产物，为制备 1,2-反式糖基叠氮化物和硫代糖苷提供了一种通用的高产率方法。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA， 69451 德国魏因海姆，2006）
• [EN] MODULAR SYNTHESIS OF AMPHIPHILIC JANUS GLYCODENDRIMERS AND THEIR SELF-ASSEMBLY INTO GLYCODENDRIMERSOMES<br/>[FR] SYNTHÈSE MODULAIRE DE GLYCODENDRIMÈRES AMPHIPHILES DE TYPE JANUS ET LEUR AUTOASSEMBLAGE EN GLYCODENDRIMÈRESOMES
  申请人：PERCEC VIRGIL

  公开号：WO2014190024A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The invention concerns compounds of the formula (I) wherein: Y1 and Y2 are independently a monosaccharide or disaccharide; X1 and X2 are independently -(R9-O)m-, -(R10)P-, -O-(R11-O)q-, -R16-O-R17-O- or a covalent bond; Q1 and Q2 are independently a nitrogen-containing heterocycle moiety; Z1 and Z2 are independently -(O-R7)-, -(O-C(=O)-R8)a-, -O-C(=O)-R12-C(=0)-R13-, -O- C(=O)-R14-C(=O)-R15 or a covalent bond; R7-R17 are each independently C1-C6 alkyl; R1-R6 are each independently a linear or branched alkly group; b, c, d, e, f, and g are 0 or 1, provided b + c + d equals at least 2 and e + f + g equals at least 2; and a, m, p, and q are each an integer from 1-6.

  该发明涉及式(I)的化合物，其中：Y1和Y2分别是单糖或二糖；X1和X2分别是-(R9-O)m-，-(R10)P-，-O-(R11-O)q-，-R16-O-R17-O-或共价键；Q1和Q2分别是含氮杂环基；Z1和Z2分别是-(O-R7)-，-(O-C(=O)-R8)a-，-O-C(=O)-R12-C(=0)-R13-，-O- C(=O)-R14-C(=O)-R15或共价键；R7-R17各自独立地是C1-C6烷基；R1-R6各自独立地是线性或支链烷基；b、c、d、e、f和g为0或1，但要求b + c + d至少等于2，e + f + g至少等于2；a、m、p和q各自是1-6的整数。
• Synthesis and cytotoxicity of some d-mannose click conjugates with aminobenzoic acid derivatives
  作者：Ludmila Hradilová、Monika Poláková、Barbora Dvořáková、Marián Hajdúch、Ladislav Petruš

  DOI：10.1016/j.carres.2012.08.001

  日期：2012.11

  Two sets of new conjugates obtained from d-mannose derivatives and o-, m-, and p-substituted benzoic acid esters interconnected through a triazole ring were synthesized by Cu(I) catalyzed azide-alkyne cycloaddition. All synthesized compounds were tested for their in vitro cytotoxic activity against seven cancer cell lines with/without multidrug resistance phenotype as well as non-tumor MRC-5 and BJ

  通过Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，合成了从d-甘露糖衍生物以及通过三唑环相互连接的o-，m-和p-取代的苯甲酸酯获得的两套新的共轭物。测试所有合成的化合物对具有/不具有多药耐药表型以及非肿瘤MRC-5和BJ成纤维细胞的七种癌细胞系的体外细胞毒性活性。4-氨基苯甲酸6c的丁酯在所有测试的化合物中显示最高的活性，但是仅对K562髓样白血病细胞有活性。在甘露糖部分被乙酰化和未被乙酰化的N-糖基三唑共轭物几乎完全没有活性。相比之下，一些乙酰化的O-糖基结合物显示出细胞毒活性，这是细胞系依赖性的，并受到苯甲酸取代位置及其酯烷基链长度的强烈影响。最有效的化合物是与间取代苯甲酸辛酯共轭的乙酰化甘露糖苷。然而，导致糖苷亲水性增加的脱乙酰基几乎完全消除了它们的细胞毒性。
• Synthesis of N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)glycopyranosylamine uronic acids
  作者：Laiqiang Ying、Jacquelyn Gervay-Hague

  DOI：10.1016/j.carres.2003.10.018

  日期：2004.1

  The synthesis of 10 N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)glycopyranosylamine uronic acids that are amenable to solid-phase synthesis is described. The general synthetic strategy involves initial incorporation of the protected amine, followed by selective TEMPO oxidation of C-6 hydroxyl groups to give the corresponding Fmoc-protected sugar amino acids. Amine incorporation may be accomplished from aminolysis

  描述了适于固相合成的10种N-（氟-9-基甲氧基羰基）甘露糖基氨基糖醛酸的合成。一般的合成策略包括首先引入受保护的胺，然后对C-6羟基进行TEMPO选择性氧化，得到相应的Fmoc保护的糖氨基酸。胺的掺入可通过游离糖的氨解或糖基叠氮化物的还原来完成。该反应可以以多克级进行，从而提供了访问独特单体单元的途径，以便将来将其并入组合文库合成中。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2011050323A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention encompasses compounds and methods for treating urinary tract infections.

  本发明包括用于治疗尿路感染的化合物和方法。