(Z)-(2-carboxyprop-2-oxyimino)-2-(2-aminothiazole-4-yl)-acetylchloride monohydrochloride | 354808-44-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (Z)-(2-carboxyprop-2-oxyimino)-2-(2-aminothiazole-4-yl)-acetylchloride monohydrochloride
• 英文别名: (Z)-2-(2-carboxyprop-2-oxyimino)-2-(2-aminothiazol-4-yl)acetylchloride monohydrochloride；2-[(Z)-[1-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-chloro-2-oxoethylidene]amino]oxy-2-methylpropanoic acid;hydrochloride
• CAS: 354808-44-9
• 化学式: C₉H₁₀ClN₃O₄S*ClH
• 分子量: 328.176
• InChiKey: DAICVWIPVUPQAE-UCHKSFBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(2-carboxyprop-2-oxyimino)-2-(2-aminothiazole-4-yl)-acetylchloride monohydrochloride 、 trimethylsilyl (6R,7R)-8-oxo-3-(pyridin-1-ium-1-ylmethyl)-7-(trimethylsilylamino)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate;iodide 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一锅法制备头孢他啶的方法

  摘要：

  本发明涉及一锅法制备头孢他啶的方法。该方法以7‑氨基头孢烷酸为原料，经过硅烷化反应、碘代反应、与吡啶反应，上述料液不经分离直接加入头孢他啶侧链酰氯盐酸盐进行酰化反应得到头孢他啶的碘盐，之后将料液加入浓盐酸与水的混合液中脱保护，萃取分层，水相经碱性溶液调节pH得到头孢他啶：(6R,7R)‑7‑[[(2‑氨基‑4‑噻唑基)‑[(1‑羧基‑1‑甲基乙氧基)亚氨基]乙酰基]氨基]‑2‑羧基‑8‑氧代‑5‑硫杂‑1‑氮杂双环[4,2,0]辛‑2‑烯‑3‑甲基吡啶五水合物。本方法制备的头孢他啶收率高，成本低，且工艺条件温和、操作简便，工艺过程可控性好，安全性高，能耗低。

  公开号：

  CN104892638B
• 作为产物：
  描述：

  二氯甲烷 、 三氯氧磷 、 头孢他啶侧链酸 、 盐酸 在 乙醚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以yielding 85 g (86% yield) of the title compound as a white solid的产率得到(Z)-(2-carboxyprop-2-oxyimino)-2-(2-aminothiazole-4-yl)-acetylchloride monohydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Thiazole compound and a process thereof

  摘要：

  本发明涉及一种新的晶体氨噻唑衍生物，其化学式表示如下（I），非常有用于头孢菌素类抗生素的制备，包括头孢他啶和头孢克肟等：其中R1和R2相同或不同，且独立地表示H，1至4个碳原子的烷基或3至5个碳原子的环烷基，X表示氯或溴，酸加成盐中的酸表示无机酸，例如盐酸、溴酸、硫酸或高氯酸，或有机酸，例如甲酸、乙酸、三氟乙酸、丙酸、甲磺酸或苯磺酸。

  公开号：

  US06277996B1

文献信息

• [EN] NEW THIAZOL COMPOUNDS AND THEIR PREPARATIONS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES THIAZOLE ET PROCEDES DE PREPARATION ASSOCIES
  申请人：HANMI FINE CHEMICALS CO LTD

  公开号：WO2001066532A1

  公开（公告）日：2001-09-13

  The present invention relates to a new crystalline aminothiazole derivative represented by the following formula (I) which is very useful for the preparation of cephalosporin antibiotics, including ceftazidime and cefixime, etc: wherein R1 and R2 are the same or different and independently represent H, an alkyl group of 1 to 4 carbon atoms, or a cycloalkyl group of 3 to 5 carbon atoms, X represents chlorine or bromine, and the acid in the acid addition salt represents an inorganic acid, such as hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, or perchloric acid, or an organic acid, such as formic acid, acetic acid, trifluoroacetic acid, propionic acid, methanesulfonic acid, or benzenesulfonic acid.

  本发明涉及一种新的晶体氨基噻唑衍生物，其表示为以下公式（I），对头孢曲松、头孢噻唑等头孢菌素的制备非常有用：其中，R1和R2相同或不同，且独立地表示1至4个碳原子的烷基或3至5个碳原子的环烷基，X表示氯或溴，酸加成盐中的酸表示无机酸，例如盐酸、溴酸、硫酸或高氯酸，或有机酸，例如甲酸、乙酸、三氟乙酸、丙酸、甲磺酸或苯磺酸。
• Process for preparing cephalosporin antibiotics using new thiazole compound
  申请人：——

  公开号：US20020016457A1

  公开（公告）日：2002-02-07

  The present invention relates to a new, simple, and easy process for preparing cephalosporin antibiotics of the following sub-formulas (I), such as cefixime. The process comprises acylating a 7-amino cephalosporanic acid derivative of the following sub-formulas (III) with a crystalline aminothiazole compound of the following sub-formulas (II): 1 wherein R 1 and R 2 are the same or different and independently represent H, a C 1-4 alkyl or C 3-5 cycloalkyl group, and the acid in the acid addition salt represents an inorganic acid, such as hydrochloric acid, or an organic acid, such as formic acid or acetic acid.

  本发明涉及一种简单易行的新工艺，用于制备下列亚式（I）的头孢菌素类抗生素，如头孢克肟。该工艺包括将下列子式（III）的 7-氨基头孢菌素衍生物与下列子式（II）的氨基噻唑化合物结晶酰化： 1 其中 R 1 和 R 2 相同或不同，且各自代表 H、C 1-4 烷基或 C 3-5 环烷基，而酸加成盐中的酸代表无机酸，如盐酸，或有机酸，如甲酸或乙酸。
• NEW THIAZOL COMPOUNDS AND THEIR PREPARATIONS
  申请人：Hanmi Fine Chemicals Co., Ltd.

  公开号：EP1274695B1

  公开（公告）日：2011-01-12
• A PROCESS FOR PREPARING CEPHALOSPORIN DERIVATIVES USING NEW THIAZOLE COMPOUND
  申请人：Hanmi Fine Chemicals Co., Ltd.

  公开号：EP1268488A1

  公开（公告）日：2003-01-02
• EP1268488A4
  申请人：——

  公开号：EP1268488A4

  公开（公告）日：2004-02-04