3-ethoxy-3,5-estradien-17-one | 2863-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-ethoxy-3,5-estradien-17-one
• 英文别名: 3-ethoxy-19-nor-3,5-androstadiene-17-one；3-Aethoxy-Δ^3,5-oestradien-17-on；3-ethoxy-estra-3,5-dien-17-one；3-Aethoxy-oestra-3,5-dien-17-on；3-Ethoxyestra-3,5-dien-17-one；(8R,9S,10R,13S,14S)-3-ethoxy-13-methyl-2,7,8,9,10,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 2863-88-9
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: QYLJNAMKKXVXBU-JAYZULETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy-3,5-estradien-17-one 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 异-丁酸钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 炔诺酮醋酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种炔诺酮醋酸酯的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种炔诺酮醋酸酯的制备方法，属于药物的制备加工技术领域。该方法以19‑去甲‑4‑雄烯二酮为起始原料，经保护、炔化、水解、酯化4个步骤，制备得到本发明所述的炔诺酮醋酸酯。本发明所述炔诺酮醋酸酯的制备方法通过改进传统工艺的不足，反应条件温和，减少了杂质的形成；本发明方法总体的转化率高，操作简便，适于工业化生产，具有广阔的市场前景。

  公开号：

  CN111875656A
• 作为产物：
  描述：

  诺龙 在 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 3-ethoxy-3,5-estradien-17-one
  参考文献：
  名称：

  Steroids. LIV.¹ Synthesis of 19-Nov-17α-ethynyltestosterone and 19-Nor-17α-methyltestosterone²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01645a010

文献信息

• Sulfuric Acid Adsorbed on Silica Gel. A Multipurpose Acid Catalyst
  作者：Flavio Chávez、Silvia Suárez、Miguel A. Díaz

  DOI：10.1080/00397919408019058

  日期：1994.8

  ketones to 1,3-dioxolanes and their hydrolysis, α,β-unsaturated ketones to enol ethers, and alcohols to methyl-methoxyethyl ethers are performed efficiently in high yield with sulfuric acid adsorbed on silica gel as catalyst.

  摘要 醇类脱水、酮类转化为 1,3-二氧戊环及其水解、α,β-不饱和酮类转化为烯醇醚、醇类转化为甲氧基乙基醚等一系列酸催化反应均能以高收率高效进行。硫酸吸附在硅胶上作为催化剂。
• [EN] PROCESS FOR ALKYNYLATING 16-SUBSTITUTED-17-KETO STEROIDS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR ALCYNYLER DES 17-CÉTO-STÉROÏDES 16-SUBSTITUÉS
  申请人：CRYSTAL PHARMA SAU

  公开号：WO2013092668A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The invention relates to a process for ethynylating 16-methylene-17-keto steroids to the corresponding 16-methylene-17α-ethynyl-17β-hydroxy steroids by treatment with silyl-protected lithium acetylides followed by further desilylation. The resulting products are useful intermediates in the preparation of several pharmaceutically active agents, such as e.g. Nestorone® or melengestrol acetate.

  该发明涉及一种将16-亚甲基-17-酮类固醇乙炔化为相应的16-亚甲基-17α-乙炔基-17β-羟基类固醇的方法，方法是通过与硅保护的锂乙炔基作用，然后进行进一步的去硅化处理。所得产物是制备几种药用活性剂的有用中间体，例如Nestorone®或乙烯孕酮醋酸酯。
• Unprecedented formation of spirobicyclo[3.1.0]hexanes through tandem acetylene-addition - Michael cyclization
  作者：Arnold I.A. Broess、Marinus B. Groen、Hans Hamersma

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76546-4

  日期：1994.1

  Reaction of 4-pentynyltriphenylphosphonium bromide 2 with oestrone methyl ether in the presence of potassium tert-butylate produced a spirobicyclo[3.1.0]hexane rather than the anticipated Wittig product. The reaction appears to be general for pinacolone-type ketones, as was demonstrated by several examples. A mechanism for this anomalous reaction is proposed.

  4- pentynyltriphenylphosphonium溴化物的反应2与雌酮甲基醚中的钾的存在下叔-butylate产生的spirobicyclo [3.1.0]己烷而不是预期的维悌希产物。如几个实施例所证实的，该反应对于频哪酮型酮似乎是通用的。提出了这种异常反应的机制。
• Simple route for elaboration of the hydroxy-ketone and dihydroxy-acetone side-chains of corticosteroids from 17-oxo-steroids
  作者：Lucien Nédélec、Vesperto Torelli、Michel Hardy

  DOI：10.1039/c39810000775

  日期：——

  α-Formylaminoacrylic esters, produced by the condensation of ethyl isocyanoacetate with 17-oxo-steroids, have been reduced selectively to give the corresponding alcohols; the latter gave, in high yield, the hydroxyacetyl side-chain on acidic hydrolysis or the dihydroxy-acetone side-chain after appropriate oxidation and hydrolysis.

  由异氰基乙酸乙酯与17-氧-甾族化合物缩合生成的α-甲酰基氨基丙烯酸酯已选择性还原，得到相应的醇；后者在适当的氧化和水解后，以高收率得到在酸性水解作用下的羟乙酰基侧链或在二羟基丙酮的侧链上。
• 一种19-去甲-4-雄甾烯-3,17-二酮的制备方法
  申请人：浙江仙居君业药业有限公司

  公开号：CN104788524B

  公开（公告）日：2016-07-06

  本发明公开了一种非铬氧化的19-去甲-4-雄甾烯-3，17-二酮的制备方法，以19-羟甲基-4-雄甾烯-3，17-二酮为原料，在溶剂中，经2-碘酰基苯甲酸氧化、亚氯酸钠氧化，经酸性条件下脱羧，得到产物19-去甲-4-雄甾烯-3，17-二酮。本发明无需采用剧毒铬氧化剂，收率高，原料转化率高，氧化剂易回收循环利用，环境友好，宜广泛应用于工业化规模生产。