N-环己基-2-苯基乙酰胺 | 10264-08-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-环己基-2-苯基乙酰胺
• 英文名称: N-cyclohexyl-2-phenyl-acetamide
• 英文别名: N-Cyclohexyl-phenylacetamid；N-cyclohexylphenylacetamide；N-Cyclohexyl-2-phenylacetamide
• CAS: 10264-08-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: ZFEBPJQSSNUJGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C
• 沸点：
  412.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-环己基-2-苯基乙酰胺 在 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Cyclohexylphenylketenimin
  参考文献：
  名称：

  酮亚胺的快速酸催化和非催化水合

  摘要：

  在pH范围为2-13的水中（μ1.0； 25°）中，已经检查了一系列酮亚胺（9）的水合速率。注意到了三种水合成酰胺的机理（8）：（a）在2-7的pH范围内，从H 3 O +进行质子转移，产生一般的酸催化作用（给出k H 3 O + / k D 3 O + 2.65）；（b）在pH＞ 7（其中k H 2 O + / k D 2 O +＝ 4.8）下由H 2 O进行的一般酸催化作用；（c）确定HO –攻击的速率。最后一种机制仅显示为N-芳基酮亚胺，例如（9e）；其他N-烷基酮亚胺继续通过速率决定质子从水的反应进行反应，即使在pH 13时也是如此。当（9a）在酸性或碱性D 2 O中反应时，仅掺入一个氘，而氘代的酮亚胺（9f ）仅掺入一个氘就证实了这一结果。）不会在水中反应时使标签松动。对于涉及从H 3 O +或H 2转移H +的反应，取代基的作用是平行的O; 在改变碳（质子化位点）上的取代基方面

  DOI：

  10.1039/p29800000579
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苄胺 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.5h， 生成 N-环己基-2-苯基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  钯通过C–N键活化将苄基铵盐羰基化为酰胺和酯†

  摘要：

  首次报道了一种有效的钯催化的季铵盐与CO的有效的羰基催化羰基化反应，可通过苄基的C–N键裂解产生芳基乙酰胺和芳基酸酯。该方案的特点是在CO的大气压下具有温和的反应条件，无需其他氧化剂即可进行的氧化还原中性工艺，以及适用于各种胺，醇和酚的广泛底物范围。

  DOI：

  10.1039/c8ob00488a

文献信息

• Sterically Demanding Oxidative Amidation of α-Substituted Malononitriles with Amines Using O₂
  作者：Jing Li、Martin J. Lear、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1002/anie.201603399

  日期：2016.7.25

  An efficient amidation method between readily available 1,1-dicyanoalkanes and either chiral or nonchiral amines was realized simply with molecular oxygen and a carbonate base. This oxidative protocol can be applied to both sterically and electronically challenging substrates in a highly chemoselective, practical, and rapid manner. The use of cyclopropyl and thioether substrates support the radical

  简单地使用分子氧和碳酸盐碱即可实现易于获得的1,1-二氰基烷烃与手性或非手性胺之间的高效酰胺化方法。该氧化方案可以高度化学选择性，实用和快速的方式应用于空间和电子挑战性底物。环丙基和硫醚底物的使用可支持α-过氧丙二腈物种的自由基形成，后者可以环化成二恶英，后者可以单价氧化丙二腈α-碳二酮以提供能够与胺亲核试剂反应的活化的酰基氰化物。
• Umpolung reactivity in amide and peptide synthesis
  作者：Bo Shen、Dawn M. Makley、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1038/nature09125

  日期：2010.6

  which the polarities of the two reactants are reversed (German, umpolung) during carbon–nitrogen bond formation relative to traditional approaches. The use of nitroalkanes as acyl anion equivalents provides a conceptually innovative approach to amide and peptide synthesis, and one that might ultimately provide for efficient peptide synthesis that is fully reliant on enantioselective methods.

  酰胺键是自然界最常见的功能和结构元素之一，因为所有天然肽和蛋白质的骨架都由酰胺键组成。酰胺也存在于许多治疗性小分子中。使用现有方法构建酰胺键主要依赖于脱水方法，尽管氧化和基于自由基的方法是代表性的替代方法。在几乎每个例子中，在碳-氮键形成步骤中，碳和氮分别具有亲电和亲核特性。在这里，我们表明用亲电碘源活化胺和硝基烷烃可以直接产生酰胺产物。初步观察支持两种反应物极性反转的机制（德国，umpolung) 在碳氮键形成过程中相对于传统方法。使用硝基烷烃作为酰基阴离子等价物为酰胺和肽合成提供了一种概念上的创新方法，并且可能最终提供完全依赖对映选择性方法的有效肽合成。
• Transition Metal‐Free, Free‐Radical Sulfenylation of the α‐C( <i>sp</i> ³ )−H Bond in Arylacetamides and Its Application Toward 2‐Thiomethyl Benzoxazoles Synthesis
  作者：Shanghui Tian、Chaoli Wang、Jianhui Xia、Jie‐Ping Wan、Yunyun Liu

  DOI：10.1002/adsc.202100816

  日期：2021.10.5

  This paper reports the transition metal-free C(sp3)−H sulfenylation of arylacetamides by using thiophenols as the sulfenyl reagents. The reactions take place in the presence of only K3PO4. Control experiments indicate that the reactions proceed via a featured sulfur-centred free radical intermediate. In addition, the synthesis of 2-thiomethyl benzoxazoles has been realized via the p-toluenesulfonic

  本文报道了使用苯硫酚作为亚苯基试剂对芳基乙酰胺进行无过渡金属的 C( sp 3 )-H 亚苯基化反应。反应仅在 K 3 PO 4存在下发生。对照实验表明反应通过以硫为中心的自由基中间体进行。此外，2-硫甲基苯并恶唑的合成是通过对甲苯磺酸（p- TSA）促进的苯磺酰化产物的环化实现的。
• Sulfated tungstate: a highly efficient catalyst for transamidation of carboxamides with amines
  作者：Sagar P. Pathare、Ashish Kumar H. Jain、Krishnacharya G. Akamanchi

  DOI：10.1039/c3ra00127j

  日期：——

  An environmentally benign protocol for the transamidation of carboxamides with amines using sulfated tungstate, as a heterogeneous catalyst, has been developed. The method has been successfully applied to the synthesis of a wide range of aromatic and aliphatic amides and phthalimides. Efficient transformation, mild reaction conditions, easy product isolation and the potential reusability of the catalyst

  已经开发出一种环境友好的方案，用于使用硫酸化钨酸盐作为非均相催化剂将羧酰胺与胺进行氨基转移。该方法已成功应用于多种芳族和脂族酰胺和邻苯二甲酰亚胺的合成。高效的转化，温和的反应条件，容易的产物分离和催化剂的潜在可重复使用性是吸引人的特征。
• Efficient Copper(II)-Catalyzed Transamidation of Non-Activated Primary Carboxamides and Ureas with Amines
  作者：Min Zhang、Sebastian Imm、Sebastian Bähn、Lorenz Neubert、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201108599

  日期：2012.4.16

  Amid(e) them all: Primary carboxamides and ureas react with aromatic and aliphatic amines in the presence of a copper catalyst to give a wide range of functionalized amides (see scheme).

  它们全都具有：伯羧酰胺和脲在铜催化剂的存在下与芳族和脂族胺反应，得到各种官能化的酰胺（请参阅方案）。