Cyclohexylphenylketenimin | 50743-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Cyclohexylphenylketenimin
• CAS: 50743-09-4
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: WLEVKVNXBOZERZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98-105 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclohexylphenylketenimin 在 sodium perchlorate 、 水 作用下， 生成 N-环己基-2-苯基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  酮亚胺的快速酸催化和非催化水合

  摘要：

  在pH范围为2-13的水中（μ1.0； 25°）中，已经检查了一系列酮亚胺（9）的水合速率。注意到了三种水合成酰胺的机理（8）：（a）在2-7的pH范围内，从H 3 O +进行质子转移，产生一般的酸催化作用（给出k H 3 O + / k D 3 O + 2.65）；（b）在pH＞ 7（其中k H 2 O + / k D 2 O +＝ 4.8）下由H 2 O进行的一般酸催化作用；（c）确定HO –攻击的速率。最后一种机制仅显示为N-芳基酮亚胺，例如（9e）；其他N-烷基酮亚胺继续通过速率决定质子从水的反应进行反应，即使在pH 13时也是如此。当（9a）在酸性或碱性D 2 O中反应时，仅掺入一个氘，而氘代的酮亚胺（9f ）仅掺入一个氘就证实了这一结果。）不会在水中反应时使标签松动。对于涉及从H 3 O +或H 2转移H +的反应，取代基的作用是平行的O; 在改变碳（质子化位点）上的取代基方面

  DOI：

  10.1039/p29800000579
• 作为产物：
  描述：

  N-环己基-2-苯基乙酰胺 在 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Cyclohexylphenylketenimin
  参考文献：
  名称：

  酮亚胺的快速酸催化和非催化水合

  摘要：

  在pH范围为2-13的水中（μ1.0； 25°）中，已经检查了一系列酮亚胺（9）的水合速率。注意到了三种水合成酰胺的机理（8）：（a）在2-7的pH范围内，从H 3 O +进行质子转移，产生一般的酸催化作用（给出k H 3 O + / k D 3 O + 2.65）；（b）在pH＞ 7（其中k H 2 O + / k D 2 O +＝ 4.8）下由H 2 O进行的一般酸催化作用；（c）确定HO –攻击的速率。最后一种机制仅显示为N-芳基酮亚胺，例如（9e）；其他N-烷基酮亚胺继续通过速率决定质子从水的反应进行反应，即使在pH 13时也是如此。当（9a）在酸性或碱性D 2 O中反应时，仅掺入一个氘，而氘代的酮亚胺（9f ）仅掺入一个氘就证实了这一结果。）不会在水中反应时使标签松动。对于涉及从H 3 O +或H 2转移H +的反应，取代基的作用是平行的O; 在改变碳（质子化位点）上的取代基方面

  DOI：

  10.1039/p29800000579

文献信息

• Rapid acid-catalysed and uncatalysed hydration of ketenimines
  作者：Daniel G. McCarthy、Anthony F. Hegarty

  DOI：10.1039/p29800000579

  日期：——

  are obtained on changing substituents at carbon (the protonation site). For example, replacement of C–H by C–Me reduces the reactivity by 10–20-fold, while replacement of C–Me by C–Ph reduces the rate of hydration by > 100-fold. Ammonium ions also generally react with ketenimines by rate-determining H+ transfer to the ketenimine followed by trapping of the nitrilium ion formed by the free amine. Only

  在pH范围为2-13的水中（μ1.0； 25°）中，已经检查了一系列酮亚胺（9）的水合速率。注意到了三种水合成酰胺的机理（8）：（a）在2-7的pH范围内，从H 3 O +进行质子转移，产生一般的酸催化作用（给出k H 3 O + / k D 3 O + 2.65）；（b）在pH＞ 7（其中k H 2 O + / k D 2 O +＝ 4.8）下由H 2 O进行的一般酸催化作用；（c）确定HO –攻击的速率。最后一种机制仅显示为N-芳基酮亚胺，例如（9e）；其他N-烷基酮亚胺继续通过速率决定质子从水的反应进行反应，即使在pH 13时也是如此。当（9a）在酸性或碱性D 2 O中反应时，仅掺入一个氘，而氘代的酮亚胺（9f ）仅掺入一个氘就证实了这一结果。）不会在水中反应时使标签松动。对于涉及从H 3 O +或H 2转移H +的反应，取代基的作用是平行的O; 在改变碳（质子化位点）上的取代基方面
• Cycloaddition Reactions of<i>N</i>-Sulfinylsulfonamides with Ketenimines
  作者：Toru Minami、Futoshi Takimoto、Toshio Agawa

  DOI：10.1246/bcsj.48.3259

  日期：1975.11

  N-Sulfinylsulfonamides, 1a, b, reacted with ketenimines, 2, in ether to give the unstable [2+2] cycloadducts, 3-ylidene-1,2,4-thiadiazetidin-1-oxides, 3, which were then readily hydrolyzed to the N,N′’-disubstituted amidine derivative, 4, in good yields. The reaction of N-sulfinylmethanesulfonamide (1b) with diphenylketen-N-p-tolylimine (2d) at 130 °C gave the exchange product, N-sulfinyl-p-toluidine

  N-Sulfinylsulfonamides, 1a, b, 与 ketenimines, 2, 在乙醚中反应得到不稳定的 [2+2] 环加合物, 3-ylidene-1,2,4-thiadiazetidin-1-oxides, 3, 然后很容易水解N,N''-二取代脒衍生物，4，收率良好。N-亚磺酰基甲磺酰胺 (1b) 与二苯基烯酮-Np-甲苯亚胺 (2d) 在 130°C 反应得到交换产物 N-亚磺酰基-对甲苯胺 (5)，通过中间体环加合物的产率为 70%。与2d相反，N-亚磺酰基-对甲苯磺酰胺（1a）和苯乙酮-N-苯基亚胺（2f）在相同条件下的反应导致形成N-苯基-N'-p-的混合物甲苯磺酰基-2-苯基-反-(6a)和顺-2-丁烯脒(6b)，产率为81%。
• Cycloaddition reaction of heterocumulenes and ester enolates: A novel synthesis of 4-alkylidene-azetidin-2-ones.
  作者：Arturo Battaglia、Gianfranco Cainelli、Daria Giacomini、Giorgio Martelli、Mauro Panunzio

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96505-5

  日期：1987.1
• DONDONI A.; BATTAGLIA A.; GIORGIOANNI P., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 19, 3766-3773
  作者：DONDONI A.、 BATTAGLIA A.、 GIORGIOANNI P.

  DOI：——

  日期：——
• BATTAGLIA, ARTURO;CAINELLI, GIANFRANCO;GIACOMINI, DARIA;MARTELLI, GIORGIO+, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 37, 4347-4350
  作者：BATTAGLIA, ARTURO、CAINELLI, GIANFRANCO、GIACOMINI, DARIA、MARTELLI, GIORGIO+

  DOI：——

  日期：——