N-cyclohexyl-N-methyl-2-phenylacetamide | 74472-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyl-N-methyl-2-phenylacetamide
• 英文别名: N-methyl-N-cyclohexyl-2-phenylacetamide；N-cyclohexyl-N-methylphenylacetamide；N-Methyl-N-cyclohexyl-phenylacetamid
• CAS: 74472-25-6
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: SUSAZQLKWMYUSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.3±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-N-methyl-2-phenylacetamide 、 3-硝基-4-氯甲苯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以57%的产率得到2-(5-chloro-2-methyl-4-nitrophenyl)-N-cyclohexyl-N-methyl-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  sp 3和sp 2 C–H键的无过渡金属氧化交叉偶联反应合成不对称的二芳基乙酰胺，苯并呋喃，苯甲酮和X吨。

  摘要：

  甲化疗和区域选择性的分子间的SP 3 C-H和SP 2 C-H偶合反应为C-C键的形成是从TM -自由条件下描述访问非对称的二芳基乙酰胺仲-和叔-arylacetamides以及使用硝基芳烃叔室温下在DMSO中的-丁氧基碱。具有敏感官能团（例如氯，溴，羟基和氰基）的偶合伴侣也适用于已开发的反应。合成的α-（2 / 4-硝基芳基）苯乙酰胺已通过新型途径转化为生物学上重要的苯并呋喃，黄嘌呤，二芳基吲哚和不对称二苯甲酮，而无需使用过渡金属。总的来说，已经设计了一种经济但有效的策略来获得不对称的二芳基乙酰胺，并可能将其进一步加工成多种生物学上重要的杂环。机械理解表明反应通过亲核加成一苯基乙酰胺负碳离子，这是在存在产生的前进叔丁醇的基础上，向第或邻位（如果对硝基苯的是取代的）位置。由DMSO的碱性溶液或大气中的氧气氧化形成的α-（4-硝基环己-2,4-二烯-1-基）苯基乙酰胺阴离子中间体导致所需的sp

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01771
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-cyclohexyl-N-methyl-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  sp 3和sp 2 C–H键的无过渡金属氧化交叉偶联反应合成不对称的二芳基乙酰胺，苯并呋喃，苯甲酮和X吨。

  摘要：

  甲化疗和区域选择性的分子间的SP 3 C-H和SP 2 C-H偶合反应为C-C键的形成是从TM -自由条件下描述访问非对称的二芳基乙酰胺仲-和叔-arylacetamides以及使用硝基芳烃叔室温下在DMSO中的-丁氧基碱。具有敏感官能团（例如氯，溴，羟基和氰基）的偶合伴侣也适用于已开发的反应。合成的α-（2 / 4-硝基芳基）苯乙酰胺已通过新型途径转化为生物学上重要的苯并呋喃，黄嘌呤，二芳基吲哚和不对称二苯甲酮，而无需使用过渡金属。总的来说，已经设计了一种经济但有效的策略来获得不对称的二芳基乙酰胺，并可能将其进一步加工成多种生物学上重要的杂环。机械理解表明反应通过亲核加成一苯基乙酰胺负碳离子，这是在存在产生的前进叔丁醇的基础上，向第或邻位（如果对硝基苯的是取代的）位置。由DMSO的碱性溶液或大气中的氧气氧化形成的α-（4-硝基环己-2,4-二烯-1-基）苯基乙酰胺阴离子中间体导致所需的sp

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01771

文献信息

• Substituted Sulfonamide Compounds
  申请人：OBERBOERSCH Stefan

  公开号：US20090253669A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  Substituted sulfonamide compounds corresponding to the formula I: processes for the preparation thereof, pharmaceutical composition containing these compounds and the use of substituted sulfonamide compounds for the preparation of pharmaceutical compositions.

  对应于公式I的取代磺胺基化合物：其制备方法，含有这些化合物的药物组合物以及利用取代磺胺基化合物制备药物组合物的用途。
• Relative Substituent Effects on Alkaline Solvolysis of β-Lactams (2-Azetidinones) and Amides
  作者：Richard J. Washkuhn、Joseph R. Robinson

  DOI：10.1002/jps.2600600811

  日期：1971.8

  The effect of aliphatic and aromatic substituents, in the 1- and 3-positions of β-lactams, on the rate of solvolysis were examined and compared to analogous substituent effects in the model linear amides. It was found that substituent effects in the β-lactams could be quantitated using the Taft equation, and that a greater sensitivity to polar effects exists in the β-lactams as compared to the model

  在β-内酰胺的1-位和3-位上，脂族和芳族取代基对溶剂分解速率的影响进行了研究，并将其与模型线性酰胺中的类似取代基效应进行了比较。发现可以使用Taft方程定量β-内酰胺中的取代基作用，并且与模型线性酰胺相比，β-内酰胺中对极性作用具有更大的敏感性。另外，对于内酰胺的1-位和3-位的单个取代基，与线性酰胺相比，对溶剂分解速率的空间影响较小。这些β-内酰胺的碱解机理似乎是氢氧根离子对酰胺基的羰基碳的限速攻击，而不是像对γ-内酰胺所提议的那样，电离的四面体中间体的分解。β-内酰胺在80°的水解研究产生了不同的降解途径，因为氨基酸的脱氨作用似乎是限速的。因此，应谨慎进行β-内酰胺的高温研究。最后，得出的结论是，β-内酰胺类对亲核试剂（如氢氧根和甲醇根离子）的反应性不是非常稳定，并且其不稳定性非常接近母体线性酰胺。
• Monitored aminolysis of 3-acylthiazolidine-2-thione : A new convenient synthesis of amide
  作者：Yoshimitsu Nagao、Kaoru Seno、Kohji Kawabata、Tadayo Miyasaka、Sachiko Takao、Eiichi Fujita

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71520-6

  日期：1980.1
• Nagao, Yoshimitsu; Seno, Kaoru; Kawabata, Kohji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 7, p. 2687 - 2699
  作者：Nagao, Yoshimitsu、Seno, Kaoru、Kawabata, Kohji、Miyasaka, Tadao、Takao, Sachiko、Fujita, Eiichi

  DOI：——

  日期：——
• Aromatic Cyclizatons of b-Aminoethyl Radicals and a-Carbamolymethyl Radicals. ortho-Substitution vs. ipso-Substitution
  作者：Hiroyuki Ishibashi、Nobuyuki Nakamura、Katsuhiro Ito、Shinji Kitayama、Masazumi Ikeda

  DOI：10.3987/com-90-5559

  日期：——