cis-piperitol | 65733-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cis-piperitol
• 英文别名: (1S,6R)-6-Isopropyl-3-methyl-cyclohex-2-en-1-ol；(1S,6R)-3-methyl-6-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 65733-27-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: HPOHAUWWDDPHRS-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 熔点：
  32 °C
• 沸点：
  222.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.924±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-piperitol 在 selenium(IV) oxide 、 甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 以33%的产率得到香芹酚
  参考文献：
  名称：

  用于抗甲氧西林金黄色葡萄球菌和抗隐球菌性能的 carvotacetone 和单萜吡咯烷衍生物的合成

  摘要：

  摘要 单萜衍生物在制药工业中具有重要的生物学意义。在本研究中，一种 carvotacetone、3 - O -benzylcarvotacetone ( 1 ) 的吡咯烷衍生物和选定的单萜（3-hydroxy-2-isopropyl-5- methyl- p - benzoquinone ( 3 ) 和cis - piperitol ( 5 )）制备得到 ( R )-1-(4-(苄氧基)-5-异丙基-2-甲基环己-1,3-二烯-1-基)-吡咯烷( 2 ), 2-异丙基-5-甲基-3 ,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl acetate ( 4 )、顺式-3-羟基胡椒酮 ( 6 ) 和香芹酚 ( 7 )。2的结构基于NMR和HRMS光谱数据确定。化合物4对真菌新型隐球菌具有活性，IC 50值 < 0.8  µg/mL。此外，该化合物4对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的IC

  DOI：

  10.1080/14786419.2020.1833201
• 作为产物：
  描述：

  胡椒酮 生成 cis-piperitol
  参考文献：
  名称：

  使用 Yb(hfc)3 通过 13C NMR 对含氧对薄荷烷衍生物的对映体区分

  摘要：

  在手性镧系元素位移试剂 (Yb(hfc)3) 存在下，研究了具有氧化功能（醇、酮、乙酸盐）的 21 对薄荷烷萜烯的 13C NMR 行为。对于每个单环化合物，我们测量了碳信号上的镧系元素诱导位移（LIS）和允许对映体分化的信号分裂。发现了关于它们的 LIS 行为的一些一般特征：实验数据为香芹酮类化合物和薄荷酮类化合物建立了不同的模式。对于每种化合物的光谱中的大部分信号，观察到对映体分裂。在醇和乙酸酯的情况下，讨论了异丙基（烯）的相对立体化学（顺式与反式）和结合功能的影响。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.2330

文献信息

• Monocyclic Quinone Structure‐Activity Patterns: Synthesis of Catalytic Inhibitors of Topoisomerase II with Potent Antiproliferative Activity
  作者：Thomas M. Waugh、John Masters、Abil E. Aliev、Charles M. Marson

  DOI：10.1002/cmdc.201900548

  日期：2020.1.7

  oxidation product of cannabidiol, inhibits the catalytic activity of topoisomerase II but without inducing DNA strand breaks or generating free radicals, and unlike many fused-ring quinones exhibits minimal cardiotoxicity. Thus, monocyclic quinones have potential as anticancer agents, and investigation of the structural origins of their biological activity is warranted. New syntheses of cannabidiol and (±)-HU-331

  大麻二酚的直接氧化产物单环1,4-苯醌HU-331抑制拓扑异构酶II的催化活性，但不诱导DNA链断裂或产生自由基，与许多稠环醌不同，其心脏毒性最小。因此，单环醌具有作为抗癌剂的潜力，因此有必要对其生物学活性的结构来源进行研究。本文报道了大麻二酚和（±）-HU-331的新合成。集成的合成方案提供了多种多取代的间苯二酚衍生物。许多相应的新型2-羟基-1,4-苯醌衍生物是拓扑异构酶II催化活性的有效抑制剂，比HU-331更重要，其单萜单元被3-环烷基单元取代后，其细胞系的抗增殖特性增强，IC50值延伸至1 mM以下，并且溶液的稳定性高于HU-331。确定了与HU-331相关的醌类主要药效基团。选定的单环醌显示出开发新的抗癌药的潜力。
• Enzymatic resolution of racemic secondary cyclic allylic alcohols
  作者：Katarzyna Wińska、Aleksandra Grudniewska、Anna Chojnacka、Agata Białońska、Czesław Wawrzeńczyk

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.02.031

  日期：2010.4

  The resolutions of five racemic cyclic alcohols: 6,6-dimethylcyclohex-2-en-1-ol (±)-5, 4,4-dimethylcyclohex-2-en-1-ol (±)-7, 5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-ol (±)-11 and isomeric trans-(±)-13 and cis-piperitols (±)-14 are presented. They were resolved by enzymatic esterification with vinyl esters or by enzymatic hydrolysis of their racemic esters in phosphate buffer. The following lipases were used as

  五个外消旋环醇的分辨率：6,6-二甲基环己-2-烯-1-醇（±） - 5，4,4-二甲基环己-2-烯-1-醇（±） - 7，5,5-二甲基环己-2-烯-1-醇（±） - 11和同分异构体的反式- （±） - 13和顺式- piperitols（±） - 14被呈现。通过用乙烯基酯进行酶促酯化反应或通过在磷酸盐缓冲液中酶解其外消旋酯来拆分它们。以下脂肪酶被用作生物催化剂：Novozyme 435（南极假丝酵母），Amano PS（伯克霍尔德酵母）和来自假丝酵母的脂肪酶。获得具有至少96％ee的所有醇异构体。
• Synthesis of 1,2,3-trihydroxy-p-menthanes
  作者：A. Baragliu、G. Grandolini、C. Rossi、C.G. Casinovi

  DOI：10.1016/0040-4020(80)88007-0

  日期：1980.1

  Seven new stereoisomer of 1,23-trihydroxy-p-menthane have been synthesised. Their stereochemistry, proved mainly via chemical transformations and confirmed by 1H-NMR, is discussed.

  合成了七个新的1,23-三羟基-对-薄荷烷立体异构体。讨论了它们的立体化学，主要通过化学转化证明并通过1 H-NMR证实。
• Isolation, structural assignment and insecticidal activity of (−)-(1S,2R,3R,4S)-1,2-epoxy-1-methyl-4-(1-methylethyl)-cyclohex-3-yl acetate, a natural product from Minthostachys tomentosa
  作者：Ángel Cantı́n、Cristina Lull、Jaime Primo、Miguel A. Miranda、Eduardo Primo-Yúfera

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00094-5

  日期：2001.3

  (-)-(1S,2R,3R,4S)-1,2-Epoxy-1-methyl-4-(1-methylethyl)-cyclohex-3-yl acetate has previously been identified as the active compound of Minthostachys tomentosa responsible for the insecticidal activity against Oncopeltus fasciatus. Its structure was initially assigned on the basis of spectral data. In order to confirm the structure and to define the stereochemistry, stereoselective synthesis of its enantiomer, (+)-(1R,2S,3S,3R)-1,2-epoxy-1-methyl-4-(1-methylethyl)-cyclohex-3-yl acetate, starting from (R)-(-)piperitone, was carried out using a Sharpless reaction as the key step. The natural product is dextro-rotatory while the synthetic product is levo-rotatory. Measurements of insecticidal activities of the different steroisomers revealed that only the natural product is active. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (-)-(1S,2R,3R,4S)-1,2-环氧-1-甲基-4-(1-甲基乙基)-环己-3-基醋酸酯已被鉴定为保护植物 Against Oncopeltus fasciatus 的斑须蝇植株植物活性成分活性分子。其结构最初是基于光谱数据确定的。为了确认结构并确定立体化学，以 (R)-(-) 芥子酮为起始原料，通过使用Sharpless反应作为关键步骤，成功地进行了其对映体 (+)-(1R,2S,3S,4R)-1,2-环氧-1-甲基-4-(1-甲基乙基)-环己-3-基醋酸酯的立体选择性合成。天然产物是右旋的，而合成产物是左旋的。对不同立体异构体的杀虫活性的测量表明，只有天然产物是具有活性的。© 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。
• Synthesis and Antifeedant Activity of Racemic and Optically Active Hydroxy Lactones with the p-Menthane System
  作者：Aleksandra Grudniewska、Marek Kłobucki、Katarzyna Dancewicz、Maryla Szczepanik、Beata Gabryś、Czesław Wawrzeńczyk

  DOI：10.1371/journal.pone.0131028

  日期：——

  Two racemic and two enantiomeric pairs of new δ-hydroxy-γ-lactones based on the p-menthane system were prepared from racemic and optically active cis- and trans-piperitols. The Johnson-Claisen rearrangement of the piperitols, epoxidation of the γδ-unsaturated esters, and acidic lactonization of the epoxy esters were described. The structures of the compounds were confirmed spectroscopically. The antifeedant activities of the hydroxy lactones and racemic piperitone were evaluated against three insect pests: lesser mealworm, Alphitobius diaperinus (Panzer); Colorado potato beetle, Leptinotarsa decemlineata (Say); and peach-potato aphid, Myzus persicae (Sulz.). The chemical transformation of piperitone by the introduction of a lactone moiety and a hydroxy group changed its antifeedant properties. Behavioral bioassays showed that the feeding deterrent activity depended on the insect species and the structure of the compounds. All hydroxy lactones deterred the settling of M. persicae. Among chewing insects, the highest sensitivity showed A. diaperinus adults.

  两对消旋和两对手性的新δ-羟基-γ-内酯基于p-薄荷烷系统，分别由消旋和光学活性的顺式和反式薄荷醇制备而成。文中描述了薄荷醇的约翰逊-克莱森重排、γδ-不饱和酯的环氧化以及环氧酯的酸性内酯化过程。化合物的结构通过光谱学方法确认。研究了羟基内酯和消旋薄荷酮对三种害虫的抗取食活性：小黄米虫（Alphitobius diaperinus，Panzer）；科罗拉多土豆甲虫（Leptinotarsa decemlineata，Say）；以及桃-土豆蚜虫（Myzus persicae，Sulz.）。通过引入内酯基团和羟基对薄荷酮进行的化学转化改变了其抗取食特性。行为生物测定表明，取食抑制活性依赖于昆虫种类和化合物的结构。所有羟基内酯都能抑制桃-土豆蚜虫的定居。在咀嚼昆虫中，小黄米虫成虫的敏感性最高。

表征谱图