N-[2-((1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-2-oxo-eth-(E)-ylidene]-4-methyl-benzenesulfonamide | 196874-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-[2-((1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-2-oxo-eth-(E)-ylidene]-4-methyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-oxoethylidene]-4-methylbenzenesulfonamide；N-[2-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-oxoethylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 196874-72-3
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₅S₂
• 分子量: 424.542
• InChiKey: AFZPXUHUDNVABX-IDHHARJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-((1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-2-oxo-eth-(E)-ylidene]-4-methyl-benzenesulfonamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2'S)-N-p-toluenesulfonylallylglycinol
  参考文献：
  名称：

  手性 N-甲苯亚胺的非对映选择性 Barbier 型加成

  摘要：

  Barbier 方法用于烯丙基氨基酸衍生物的非对映选择性形成。对带有各种手性助剂的 N-甲苯磺酰亚胺进行亲核加成的立体化学模型，例如 (2R)-bomano-10,2-sultam、(R)-8-phenylmenthol 和 10-N,N-dicyclohexylsulfamoyl-(R)-isobomeol被提议。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41453
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6R,7aR)-hexahydro-1-<(ζ)-(hydroxy)(methoxy)acetyl>-8,8-dimethyl-3H-3a,6-methano-2,1-benzisothiazole 2,2-dioxide 以 甲苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 反应 34.0h， 生成 N-[2-((1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-2-oxo-eth-(E)-ylidene]-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  不对称[4 + 2]的环戊二烯环加成到Ñ '-tosylimine的ñ -glyoxyloyl-（2 - [R）-bornane-10,2-磺内酰胺

  摘要：

  描述了使用改良的福尔摩斯方法首次合成N-乙二酰氯（-2 R）-降冰片烷10,2-磺胺的N'-甲苯胺。所述Ñ '-tosylimine被用作与环戊二烯的路易斯酸催化的非对映选择性亚氨基Diels-Alder反应亲双烯体，得到具有良好的非对映异构过量cycloadducts。不对称感应的方向取决于所用的路易斯酸。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00305-4

文献信息

• Asymmetric addition of titanium and sodium alkoxides to chiral imines
  作者：Anna Kulesza、Adam Mieczkowski、Jan Romański、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00121-6

  日期：2003.5

  A novel method for the alkoxylation of imines was developed using alkoxytitanium(IV) derivatives as the alkoxy nucleophile donors. A rationale of the results obtained using stereochemical models is proposed. The differences in the stereochemical outcome of the reaction with the titanium species and sodium alkoxides were studied as well as the influence of chiral auxiliaries such as (2R)-bornano-10,2-sultam, (R)-8-phenylmenthol and 10-N,N-dicyclohexylsulphamoyl-(R)-isoborneol. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.