(2'S)-methoxy-(6'S)-<(2R)bornane-10,2-sultam>-carbonyl-5',6'-dihydro-2H-pyran | 123284-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2'S)-methoxy-(6'S)-<(2R)bornane-10,2-sultam>-carbonyl-5',6'-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: [(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-[(2S,6S)-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methanone；[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-[(2S,6S)-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methanone
• CAS: 123284-54-8
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₅S
• 分子量: 355.455
• InChiKey: OSOSCWFPJJFRNJ-XKSGDERDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S)-methoxy-(6'S)-<(2R)bornane-10,2-sultam>-carbonyl-5',6'-dihydro-2H-pyran 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,6S)-6-hydroxymethyl-2-methoxy-5,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  1-甲氧基丁1，3-二烯向N-乙氧基乙酰基- （2 R）-冰片烷10，2-苏丹氨的[4 + 2]环加成反应的立体化学过程。紧缩蛋白和美维诺林的形式合成

  摘要：

  手性heterodienophile Ñ -glyoxyloyl-（2 - [R）-bornane-10,2-磺内酰胺2，容易从（2制备- [R）-bornane-10,2-磺内酰胺1，在非催化常压和高压用以及在[Eu（fod）3 ]催化的1-4-甲氧基-1,3-二烯3的[4 + 2]环加成反应中。所有研究的[4 + 2]环加成反应均导致2-甲氧基-5,6-二氢-2H-吡喃4-7的6-取代衍生物的非对映异构体混合物。通过1 H NMR分析和热力学稳定产物5和7的绝对构型，确定了这些反应中的不对称诱导程度。通过X射线分析，并通过化学相关独立进行。提出了针对非催化和[Eu（fod）3 ]促进的反应的立体化学模型。然后将[4 + 2]环加合物5有效地转化为（4 R）-羟基-（6S）-羟甲基四氢吡喃酮2 12，这是Compactin 10和mevinolin 11内酯部分的关键合成子。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00156-5
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-fumaroyldi<(2R)-bornane-10,2-sultam> 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、1000.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (2'S)-methoxy-(6'S)-<(2R)bornane-10,2-sultam>-carbonyl-5',6'-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  不对称Diels - 1-甲氧基丁-1,3-二烯与（2 R）-N-乙氧基乙酰基冰片烷10,2-杜马的Alder反应

  摘要：

  从磺内酰胺开始1中，手性亲双烯体（2 - [R ）- ñ -glyoxyloylbornane-10,2-磺内酰胺（4）中的溶液容易地制备。非催化atmospheric-和高压以及[铕（FOD）3 ]促进的[4 + 2] 1-甲氧基丁-1,3-二烯（的环加成5）手性亲二烯体4，具有较高的领先不对称诱导到6-甲氧基-3,6-二氢-2- ħ -吡喃-2-基衍生物6 - 9，进行说明。这些反应中不对称诱导的程度和方向由1确定1 H-NMR分析和化学相关性。提出了针对非催化和[Eu（fod）3 ]促进的反应的立体化学模型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720310

文献信息

• Stereochemical course of the [4+2] cycloaddition of 1-methoxybuta-1,3-diene to N-glyoxyloyl-(2R)-bornane-10,2-sultam. The formal synthesis of compactin and mevinolin
  作者：Tomasz Bauer、Christian Chapuis、Artur Jez̀ewski、Janusz Kozak、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00156-5

  日期：1996.5

  ne-10,2-sultam 2, readily prepared from (2R)-bornane-10,2-sultam 1, was used in noncatalyzed atmospheric and high-pressure as well as in [Eu(fod)3]-catalyzed [4+2] cycloadditions with 1-methoxybuta-1,3-diene 3. All the [4+2] cycloadditions studied led to diastereoisomeric mixtures of 6-substituted derivatives of 2-methoxy-5,6-dihydro-2H-pyran 4–7. The extent of asymmetric induction in these reactions

  手性heterodienophile Ñ -glyoxyloyl-（2 - [R）-bornane-10,2-磺内酰胺2，容易从（2制备- [R）-bornane-10,2-磺内酰胺1，在非催化常压和高压用以及在[Eu（fod）3 ]催化的1-4-甲氧基-1,3-二烯3的[4 + 2]环加成反应中。所有研究的[4 + 2]环加成反应均导致2-甲氧基-5,6-二氢-2H-吡喃4-7的6-取代衍生物的非对映异构体混合物。通过1 H NMR分析和热力学稳定产物5和7的绝对构型，确定了这些反应中的不对称诱导程度。通过X射线分析，并通过化学相关独立进行。提出了针对非催化和[Eu（fod）3 ]促进的反应的立体化学模型。然后将[4 + 2]环加合物5有效地转化为（4 R）-羟基-（6S）-羟甲基四氢吡喃酮2 12，这是Compactin 10和mevinolin 11内酯部分的关键合成子。
• Diastereoselective synthesis of the lactone portion of compactin and mevinolin
  作者：Tomasz Bauer、Janusz Kozak、Christian Chapuis、Janusz Jurczak

  DOI：10.1039/c39900001178

  日期：——

  The highly diastereoselective [4 + 2] cycloaddition of 1-methoxybuta-1,3-diene (3) to (2R)-N-glyoxyloylbornane-10,2-sultam (2) afforded the adduct (4) which was effectively transformed into (4R,6S)-4-hydroxy-6-hydroxymethyltetrahydro-2-pyrone (1), a key synthon for the lactone moiety of compactin and mevinolin.

  将1-甲氧基丁1,3-二烯（3）高度非对映选择性的[4 + 2]环加成（2 R）-N-乙氧基乙酰冰片烷10,2-磺酰胺（2）提供加合物（4），该加合物可以有效地转化进入（4 R，6 S）-4-羟基-6-羟甲基四氢-2-吡喃酮（1），这是紧缩蛋白和美维林的内酯部分的关键合成子。
• BAUER, TOMASZ;CHAPUIS, CHRISTIAN;KOZAK, JANUSZ;JURCZAK, JANUSZ, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 482-486
  作者：BAUER, TOMASZ、CHAPUIS, CHRISTIAN、KOZAK, JANUSZ、JURCZAK, JANUSZ

  DOI：——

  日期：——
• AsymmetricDiels-Alder Reaction of 1-Methoxybuta-1,3-diene with (2R)-N-Glyoxyloylbornane-10,2-sultam
  作者：Tomasz Bauer、Christian Chapuis、Janusz Kozak、Janusz Jurczak

  DOI：10.1002/hlca.19890720310

  日期：1989.5.3

  (2R)-N-glyoxyloylbornane-10,2-sultam (4) was readily prepared. Non-catalyzed atmospheric- and high-pressure as well as [Eu(fod)3]-promoted [4 + 2] cycloadditions of 1-methoxy-buta-1,3-diene (5) to chiral dienophile 4, leading with high asymmetric induction to 6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl derivatives 6–9, are described. The extent and direction of asymmetric induction in these reactions were established

  从磺内酰胺开始1中，手性亲双烯体（2 - [R ）- ñ -glyoxyloylbornane-10,2-磺内酰胺（4）中的溶液容易地制备。非催化atmospheric-和高压以及[铕（FOD）3 ]促进的[4 + 2] 1-甲氧基丁-1,3-二烯（的环加成5）手性亲二烯体4，具有较高的领先不对称诱导到6-甲氧基-3,6-二氢-2- ħ -吡喃-2-基衍生物6 - 9，进行说明。这些反应中不对称诱导的程度和方向由1确定1 H-NMR分析和化学相关性。提出了针对非催化和[Eu（fod）3 ]促进的反应的立体化学模型。
• The stereocontrolled synthesis of methyl C
  作者：Tomasz Bauer、Artur Jeżewski、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00157-7

  日期：1996.5

  Methyl 2,6-N,N-diacetyl-D-purpurosaminide 4 (methyl 2,6-diacetamido-2,3,4,6-tetradeoxy-alpha-D-erythrohexopyranoside) was synthesized from N-glyoxyloyl-(2R)-bornane-10,2-sultam 2 and 1-methoxybuta-1,3-diene 3 in an 11-step reaction sequence with 6.5% of the overall yield. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd