[(1S)-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl]-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]methanone | 173266-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: [(1S)-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl]-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]methanone
• 英文别名: [(1S)-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl]-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]methanone
• CAS: 173266-42-7
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₅S
• 分子量: 406.503
• InChiKey: TXFQLLGHCGUAMN-IZZHEETASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S)-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl]-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]methanone 在 吡啶 、 18-冠醚-6 、 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 methyl (1S)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane-4-carbonyl]-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pictet-Spengler reaction of biogenic amines with (2R)-N-Glyoxyloylbornane-10,2-sultam. Enantioselective synthesis of (S)-(+)-N-methylcalycotomine

  摘要：

  (2R)-N-糖苷酸基bornane-10,2-磺酰胺与多巴胺盐酸盐发生反应，形成了Pictet-Spengler缩合产物，该产物进一步转化为高对映体纯度的(S)-(+)-N-甲基calycotomine。同样的反应与色胺盐酸盐反应，生成了具有100%对映体过量的缩合产物。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00380-0
• 作为产物：
  描述：

  盐酸多巴胺 、 (2R)-N-glyoxylbornane-10,2-sultam 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以57%的产率得到[(1S)-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl]-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  Pictet-Spengler reaction of biogenic amines with (2R)-N-Glyoxyloylbornane-10,2-sultam. Enantioselective synthesis of (S)-(+)-N-methylcalycotomine

  摘要：

  (2R)-N-糖苷酸基bornane-10,2-磺酰胺与多巴胺盐酸盐发生反应，形成了Pictet-Spengler缩合产物，该产物进一步转化为高对映体纯度的(S)-(+)-N-甲基calycotomine。同样的反应与色胺盐酸盐反应，生成了具有100%对映体过量的缩合产物。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00380-0

文献信息

• Pictet-Spengler reaction of biogenic amines with (2R)-N-Glyoxyloylbornane-10,2-sultam. Enantioselective synthesis of (S)-(+)-N-methylcalycotomine
  作者：Zbigniew Czarnocki、Józef B. Mieczkowski、Jaroslaw Kiegiel、Zbigniew Araźny

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00380-0

  日期：1995.12

  (2R)-N-Glyoxyloylbornane-10,2-sultam reacted with dopamine hydrochloride, forming the Pictet-Spengler condensation product, which was further converted into (S)-(+)-N)-methylcalycotomine of high enantiomeric purity. The same kind of reaction with tryptamine hydrochloride gave the condensation product with 100% d.e.

  (2R)-N-糖苷酸基bornane-10,2-磺酰胺与多巴胺盐酸盐发生反应，形成了Pictet-Spengler缩合产物，该产物进一步转化为高对映体纯度的(S)-(+)-N-甲基calycotomine。同样的反应与色胺盐酸盐反应，生成了具有100%对映体过量的缩合产物。