4-(苄氧基)-2-羟基苄腈 | 189439-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-(苄氧基)-2-羟基苄腈
• 英文名称: 4-benzyloxy-2-hydroxybenzonitrile
• 英文别名: 2-hydroxy-4-(phenylmethoxy)benzonitrile；4-(Benzyloxy)-2-hydroxybenzonitrile；2-hydroxy-4-phenylmethoxybenzonitrile
• CAS: 189439-24-5
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: SZVJDJBGNPQFKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(苄氧基)-2-羟基苄腈 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  4-氰基间苯二酚衍生的曲棍球棒液晶的团簇相

  摘要：

  在这里，我们报道了以4-氰基间苯二酚为核心单元的曲棍球棒液晶材料的合成和研究。不同连接基团的作用（N研究了N，COO，OOC）以及相对于不同侧臂将间苯二酚核心上的氰基的方向反转对液晶性能的影响。通过偏振光学显微镜（POM），差示扫描量热法（DSC），X射线衍射（XRD），电光和二次谐波生成（SHG）实验以及介电谱对自组装进行了表征。发现根据烷基链长，观察到向列和近晶液晶相。CN基与液晶元的较短棒状臂相邻的化合物显示的所有向列相均为N CybA由大的非倾斜（SmA型）的拟壶形簇组成的相，同时反转氰基的方向会导致由较小的拟壶形簇（N CybC）组成的向列相，它们具有倾斜的近晶相关性。前一种化合物形成其他的由极性结构域组成的非倾斜（SmA）和倾斜的近晶（SmC），具有强烈的极性响应。从顺斜分子到抗斜分子排列（SmC s和SmC a相）的过渡随着温度的降低和SmC s中镜面对称性的破坏而发生。阶段

  DOI：

  10.1039/c7tc01816a
• 作为产物：
  描述：

  4-cyano-1,3-phenylene diacetate 在 四丁基溴化铵 、 水 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-(苄氧基)-2-羟基苄腈
  参考文献：
  名称：

  Discovery of phenoxybutanoic acid derivatives as potent endothelin antagonists with antihypertensive activity

  摘要：

  A series of phenoxybutanoic acid derivatives were synthesized and tested for their antagonistic activity on the contraction of the rat thoracic aortic ring induced by endothelin-1. Preliminary screening results showed that 6e and 6g with benzoheterocycles demonstrated significant antagonistic activities when compared to the reference compound BQ123. The results from additional assays for the binding affinity and selectivity for endothelin receptors showed that 6e was a selective ETA antagonist with a nanomolar IC50. Moreover, 6e was effective in relieving hypoxia-induced pulmonary arterial hypertension and right ventricular weight ratio. Therefore, 6e may have potential for further development as a therapeutic agent for the treatment of cardiovascular diseases. (c) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.01.003

文献信息

• Triazole derivatives as inhibitors of 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase-1
  申请人：——

  公开号：US20040133011A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  Triazole derivatives of structural formula I are selective inhibitors of the 11&bgr;-hydroxysteroid dehydrogenase-1. The compounds are useful for the treatment of diabetes, such as noninsulin-dependent diabetes (NIDDM), hyperglycemia, obesity, insulin resistance, dyslipidemia, hyperlipidemia, hypertension, Metabolic Syndrome, and other symptoms associated with NIDDM.

  三唑衍生物的结构式I是对11β-羟基类固醇脱氢酶-1的选择性抑制剂。这些化合物可用于治疗糖尿病，如非胰岛素依赖型糖尿病（NIDDM）、高血糖、肥胖、胰岛素抵抗、血脂异常、高脂血症、高血压、代谢综合征以及与非胰岛素依赖型糖尿病相关的其他症状。
• Controlling the formation of heliconical smectic phases by molecular design of achiral bent-core molecules
  作者：Marco Poppe、Mohamed Alaasar、Anne Lehmann、Silvio Poppe、Maria-Gabriela Tamba、Marharyta Kurachkina、Alexey Eremin、Mamatha Nagaraj、Jagdish K. Vij、Xiaoqian Cai、Feng Liu、Carsten Tschierske

  DOI：10.1039/c9tc06456g

  日期：——

  Fluids with spontaneous helical structures formed by achiral low molecular mass molecules is a newly emerging field with great application potential. Here, we explore the chemical mechanisms of the helix formation by systematically modifying the structure of a bent 4-cyanoresorcinol unit functionalized with two different phenyl benzoate based aromatic rods and terminated with two alkyl chains of variable

  由非手性低分子量分子形成的具有自发螺旋结构的流体是一个新兴的领域，具有巨大的应用潜力。在这里，我们通过系统地修饰弯曲的4-氰基间苯二酚单元的结构，探索了螺旋形成的化学机理，该4-氰基间苯二酚单元被两个基于苯甲酸苯酯的不同芳族棒官能化并被两个可变长度的烷基链终止。这些非手性化合物中的大多数会自组装，从而在较宽的温度范围内形成短间距螺旋液晶相。在某些情况下，它在没有任何竞争性低温相的情况下发生。我们证明，如果近晶层中分子的倾斜角约为18–20°，并且该过渡与层间倾斜相关性的变化相一致，则镜像对称的破坏中间相会发生在顺电（反）铁电转变处。在这种转变的附近，产生了场感应的螺旋相以及具有极化随机结构的新螺旋相。这些研究为未来设计的非手性分子提供了一个蓝图，这些分子能够通过螺旋液晶相的形成而自发地镜像对称性破坏。
• Nematic phases of bent-core mesogens
  作者：Christina Keith、Anne Lehmann、Ute Baumeister、Marko Prehm、Carsten Tschierske

  DOI：10.1039/b923262a

  日期：——

  Bent-core mesogens derived from 4-cyanoresorcinol with terminal alkyl chains have been synthesized and investigated by polarizing microscopy, XRD and electro-optical methods. Short chain compounds have exclusively nematic phases which can be cooled to ambient temperature. These nematic phases are similar to ordinary nematic phases with only nearest neighbour correlation (N) whereas long chain compounds form SmC-type cybotactic clusters and these cybotactic nematic phases (NcybC) can be regarded as strongly fragmented SmC phases. The chain length dependent as well as temperature dependent structural transition from N to NcybC is continuous and associated with a change of the position and intensity of the small angle scattering in the XRD patterns. Moreover, a temperature dependent stepwise transition from cybotactic nematic phases to different types of non-polar and tilted smectic phases (SmC(I) and SmC(II)) is observed with a mesophase composed of elongated, but not yet fused cybotactic clusters (CybC) as an intermediate state of this transition. This improves the understanding of the nature and special properties of the nematic phases formed by bent-core molecules as well as their transition to smectic phases and it paves the way to new materials with spontaneous or field-induced biaxial nematic phases at ambient temperatures.

  源自4-氰基水杨酚的弯曲核介质与末端烷基链的合成及其通过偏振显微镜、XRD和电光方法进行研究。短链化合物仅具有能冷却到室温的向列相。这些向列相与普通的向列相相似，仅具有最近邻的相关性（N），而长链化合物形成SmC型的赛博聚集体，这些赛博向列相（NcybC）可以被视为强烈分碎的SmC相。链长依赖性以及温度依赖性的从N相到NcybC相的结构转变是连续的，并且与XRD图案中小角散射的位置和强度的变化相关。此外，从赛博向列相到不同类型的非极性和倾斜的层状相（SmC(I)和SmC(II)）的温度依赖性逐步转变被观察到，中间状态为由拉伸但尚未融合的赛博聚集体（CybC）组成的介相。这增进了对由弯曲核分子形成的向列相的性质和特殊性能的理解，以及它们向层状相转变的过程，并为在室温下形成自发或电场诱导的双轴向列相的新材料铺平了道路。
• Oxazolidin-2-one derivatives, preparation method therefor and
  申请人：Synthelabo

  公开号：US05969146A1

  公开（公告）日：1999-10-19

  Compounds derived from oxazolidin-2-one of formula (I) ##STR1## in which: R.sub.1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a hydroxyalkyl group, a fluoroalkyl group, a hydroxyfluoroalkyl group, a cyanoalkyl group, a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted phenylmethyl group or an R.sub.3 A- group in which R.sub.3 is a cycloalklyl or cyclooxyalkyl group which is unsubstituted or substituted by a hydroxyl group and A is a --CH.sub.2 or --CH.sub.2 --CH.sub.2 radical, R.sub.2 represents a hydrogen atom or a methyl group, X represents an oxygen or sulphur atom or an NR.sub.4 group where R.sub.4 is an alkyl group or a hydrogen atom, and Z represents an oxygen atom or a --CH.dbd.CH or --CH.sub.2 --CH.sub.2 group, their process of preparation and their applications in therapeutics.

  从氧唑啉-2-酮衍生的化合物，其化学式为（I）##STR1##其中：R.sub.1代表氢原子、烷基、羟基烷基、氟烷基、羟基氟烷基、氰基烷基、取代或未取代苯基、取代或未取代苯甲基或R.sub.3 A-基团，其中R.sub.3是未取代或取代的环烷基或环氧烷基，A是--CH.sub.2或--CH.sub.2--CH.sub.2基团，R.sub.2代表氢原子或甲基，X代表氧原子、硫原子或NR.sub.4基团，其中R.sub.4是烷基或氢原子，Z代表氧原子或--CH.dbd.CH或--CH.sub.2--CH.sub.2基团，它们的制备过程及在治疗学中的应用。
• Polar Order and Symmetry Breaking at the Boundary between Bent-Core and Rodlike Molecular Forms: When 4-Cyanoresorcinol Meets the Carbosilane End Group
  作者：Eduard Westphal、Hugo Gallardo、Giovanni Finoto Caramori、Nerea Sebastián、Maria-Gabriela Tamba、Alexey Eremin、Susumu Kawauchi、Marko Prehm、Carsten Tschierske

  DOI：10.1002/chem.201503901

  日期：2016.6.6

  Two isomeric achiral bent‐core liquid crystals involving a 4‐cyanoresorcinol core and containing a carbosilane unit as nanosegregating segment were synthesized and were shown to form ferroelectric liquid‐crystalline phases. Inversion of the direction of one of the COO groups in these molecules leads to a distinct distribution of the electrostatic potential along the surface of the molecule and to a

  合成了两个包含4-氰基间苯二酚核并包含碳硅烷单元作为纳米分离链段的非手性非手性弯曲核液晶，并显示形成铁电液晶相。这些分子中一个COO基团的方向反转会导致静电势沿分子表面的明显分布，并导致分子偶极矩的强烈变化。因此，产生了碳硅烷单元的明显的偏析程度，并因此改变了相结构和极性顺序的相干长度。对于具有更大偶极矩的化合物（CN1）碳硅烷单元的偏析得到抑制，该化合物形成顺电SmA和SmC相；极性顺序只有在过渡到新的LC相（即具有倾斜方向和极性方向一致的独特特征的铁电倾斜相（SmCL s P S））后才能实现。偶极矩较小的异构体化合物CN2形成碳硅烷基团的独立层，并显示出随机的极性SmA相（SmAP AR）和铁电多畴SmC s P S具有倾斜和极性方向的正交组合的相位以及更高得多的极化。因此，令人惊讶的是，具有较小分子偶极矩的化合物在LC相中显示出增加的极性顺序。除了铁电，在CN1的一个SmC相中还观