(4-(Benzyloxy)-2-methoxyphenyl)methanol | 627783-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(Benzyloxy)-2-methoxyphenyl)methanol
• 英文别名: (2-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)methanol
• CAS: 627783-96-4
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: UQVDJLXPDVLUTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(Benzyloxy)-2-methoxyphenyl)methanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-methoxy-4-(benzyloxy)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  门控分子篮的设计、合成和构象动力学

  摘要：

  我们开发了一种合成方法并检查了动态分子容器 1-3 的构象行为和识别特性。根据 1H NMR 稀释、扩散 NMR 和蒸气压渗透压测量，化合物 1 对分子间聚集的亲和力较低，并且主要以单体形式存在于稀氯仿溶液中。检查 1、3 和模型化合物 4 的 OH 化学位移共振作为温度的函数，分别提供了 17.0、17.3 和 4.7 ppb K(-1) 的 delta delta/deltaT 系数。结合变温 1H NMR 和 IR 测量的结果，证实存在平衡的 1 和 3 构象异构体，每个构象异构体具有不同程度的氢键。分子力学计算表明 1a 是最有利的构象，与三个额外的构象异构体，1b、1c 和 1d，填充局部能量最小值。使用半经验 PM3 和 ab initio (HF/6-31G) 方法对四种构象异构体中的每一种进行进一步优化，可以确定它们的相对自由能和相应的玻尔兹曼分布，这些分布对 1a 有很大的权重。1

  DOI：

  10.1021/ja060534l
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (4-(Benzyloxy)-2-methoxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  门控分子篮的设计、合成和构象动力学

  摘要：

  我们开发了一种合成方法并检查了动态分子容器 1-3 的构象行为和识别特性。根据 1H NMR 稀释、扩散 NMR 和蒸气压渗透压测量，化合物 1 对分子间聚集的亲和力较低，并且主要以单体形式存在于稀氯仿溶液中。检查 1、3 和模型化合物 4 的 OH 化学位移共振作为温度的函数，分别提供了 17.0、17.3 和 4.7 ppb K(-1) 的 delta delta/deltaT 系数。结合变温 1H NMR 和 IR 测量的结果，证实存在平衡的 1 和 3 构象异构体，每个构象异构体具有不同程度的氢键。分子力学计算表明 1a 是最有利的构象，与三个额外的构象异构体，1b、1c 和 1d，填充局部能量最小值。使用半经验 PM3 和 ab initio (HF/6-31G) 方法对四种构象异构体中的每一种进行进一步优化，可以确定它们的相对自由能和相应的玻尔兹曼分布，这些分布对 1a 有很大的权重。1

  DOI：

  10.1021/ja060534l

文献信息

• Design, synthesis, and structure–activity relationships of a series of novel N-aryl-2-phenylcyclopropanecarboxamide that are potent and orally active orexin receptor antagonists
  作者：Yu Yoshida、Taro Terauchi、Yoshimitsu Naoe、Yuji Kazuta、Fumihiro Ozaki、Carsten T. Beuckmann、Makoto Nakagawa、Michiyuki Suzuki、Ikuo Kushida、Osamu Takenaka、Takashi Ueno、Masahiro Yonaga

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.08.034

  日期：2014.11

  Herein we describe the design, synthesis, and structure–activity relationships (SARs) of a novel phenylcyclopropane series represented by 7 and 33b as antagonists of orexin 1 and orexin 2 receptors. With 4 serving as the initial lead for the development of orexin antagonists, exploration of SAR resulted in improved binding affinity for orexin 1 and orexin 2 receptors. Among the synthesized compounds

  在本文中，我们描述了由7和33b代表的作为orexin 1和orexin 2受体拮抗剂的新型苯基环丙烷系列的设计，合成和结构-活性关系（SAR）。以4作为开发orexin拮抗剂的最初线索，对SAR的探索提高了对orexin 1和orexin 2受体的结合亲和力。在合成的化合物中，33b（（-）- N-（5-氰基吡啶-2-基）-2-[（（3,4-二甲氧基苯基）氧甲基] -2-苯基环丙烷甲酰胺）在动物中表现出有效的体外活性和口服功效睡眠测量实验。我们的研究结果表明，化合物33b 可以作为开发新的orexin受体拮抗剂的有价值的模板。
• Straightforward Access to the [3.2.2]Nonatriene Structural Framework via Intramolecular Cyclopropenation/Buchner Reaction/Cope Rearrangement Cascade
  作者：Xinfang Xu、Xiangbo Wang、Peter Y. Zavalij、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/ol503498n

  日期：2015.2.20

  enoldiazoacatates, initiated by dirhodium(II)-catalyzed intramolecular cyclopropene formation, occurs via a subsequent Buchner reaction and Cope rearrangement to provide straightforward access to bicyclo[3.2.2]nonatriene derivatives in high yields and selectivities.

  一锅法级联的烯醇二氮杂苄酯，是由二价（II）催化的分子内环丙烯形成引发的，它是通过随后的布赫纳反应和Cope重排发生的，以高产率和高选择性直接获得双环[3.2.2]壬三烯衍生物。
• ALDEHYDE ACETAL BASED PROCESSES FOR THE MANUFACTURE OF MACROCYCLIC DEPSIPEPTIDES AND NEW INTERMEDIATES
  申请人：ACEMOGLU Murat

  公开号：US20140100353A1

  公开（公告）日：2014-04-10

  The invention relates to a method or process for the chemical manufacture of depsipeptides of the formula I employing an aldehyde acetal intermediate, wherein the symbols have the meaning defined in the description, to new intermediates and their manufacture, as well as related invention embodiments.

  该发明涉及一种利用醛缩合物中间体的化学制备depsipeptides的方法或过程，其中符号的含义如描述中所定义，以及新的中间体及其制备方法，以及相关的发明实施形式。
• PROCESSES FOR THE MANUFACTURE OF MACROCYCLIC DEPSIPEPTIDES AND NEW INTERMEDIATES
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2699585A1

  公开（公告）日：2014-02-26
• Processes for the Manufacture of Macrocyclic Depsipeptides and New Intermediates
  申请人：ACEMOGLU Murat

  公开号：US20120277406A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The invention relates to a method or process for the chemical manufacture of depsipeptides of the formula I, wherein the symbols have the meaning defined in the description, to new intermediates and their manufacture, as well as related invention embodiments.