4-benzyloxy-2-benzyloxycarbonylmethoxybenzaldehyde | 910225-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyloxy-2-benzyloxycarbonylmethoxybenzaldehyde
• 英文别名: Benzyl 2-(2-formyl-5-phenylmethoxyphenoxy)acetate
• CAS: 910225-67-1
• 化学式: C₂₃H₂₀O₅
• 分子量: 376.409
• InChiKey: PYQFXQSPHASJTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-2-benzyloxycarbonylmethoxybenzaldehyde 在 palladium on activated charcoal 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-[2-(5,11-Dicyano-2,2-difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaen-8-yl)-5-hydroxyphenoxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  用于硝化应力的高选择性荧光探针的基于机制的分子设计

  摘要：

  硝化应激与各种致病过程有关，包括神经退行性疾病，但没有实用的荧光探针可以高选择性地监测硝化应激的产生。为了设计合适的荧光探针，我们首先关注硝基的荧光猝灭机制，硝基一直被认为是荧光染料的独特猝灭剂。我们发现基于硝基的荧光猝灭可以用电子转移过程来解释，从激发的荧光团到缺电子的芳香硝基部分。通过利用这一结果，我们成功地开发了新型荧光探针 NiSPYs，它可以选择性地监测基于芳香硝化的硝化压力的产生。NiSPY 在与硝化剂（包括过氧亚硝酸盐）反应时显示出强烈的荧光增强，但在其他活性氧存在下显示出很少或没有荧光增强。NiSPYs 应该作为研究硝化应激在各种生物应用中的作用的工具有潜在的用处。

  DOI：

  10.1021/ja061972v
• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙酸苄酯 、 4-苯甲氧基-2-羟基苯甲醛 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93%的产率得到4-benzyloxy-2-benzyloxycarbonylmethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于硝化应力的高选择性荧光探针的基于机制的分子设计

  摘要：

  硝化应激与各种致病过程有关，包括神经退行性疾病，但没有实用的荧光探针可以高选择性地监测硝化应激的产生。为了设计合适的荧光探针，我们首先关注硝基的荧光猝灭机制，硝基一直被认为是荧光染料的独特猝灭剂。我们发现基于硝基的荧光猝灭可以用电子转移过程来解释，从激发的荧光团到缺电子的芳香硝基部分。通过利用这一结果，我们成功地开发了新型荧光探针 NiSPYs，它可以选择性地监测基于芳香硝化的硝化压力的产生。NiSPY 在与硝化剂（包括过氧亚硝酸盐）反应时显示出强烈的荧光增强，但在其他活性氧存在下显示出很少或没有荧光增强。NiSPYs 应该作为研究硝化应激在各种生物应用中的作用的工具有潜在的用处。

  DOI：

  10.1021/ja061972v

文献信息

• Fluorescent probe for peroxynitrite
  申请人：The University of Tokyo

  公开号：US08178669B2

  公开（公告）日：2012-05-15

  A compound represented by the following general formula (I): R1, R3, R6 and R8 are methyl groups and the like, R2 and R7 are cyano groups and the like, R4 and R5 are fluorine atoms and the like, and X is a group represented by the formula (A) [R11 is a monocarboxy-substituted C1-8 alkoxy group and the like, R12, R14 and R15 are hydrogen atoms and the like, and R13 is hydroxy group and the like], provided that the combination of the aforementioned substituents is such a combination that the compound represented by the formula (I) can be substantially non-fluorescent before reacting with peroxynitrite, and the compound represented by the formula (I) in which the group represented by the formula (A) is nitrated after reacting with peroxynitrite can be substantially highly fluorescent}, or a salt thereof, which is useful as a fluorescent probe for peroxynitrite measurement.

  以下是通式（I）所表示的化合物：R1、R3、R6和R8是甲基基团等，R2和R7是氰基团等，R4和R5是氟原子等，X是由式（A）表示的基团[R11是单羧基取代的C1-8烷氧基团等，R12、R14和R15是氢原子等，R13是羟基等]，前提是上述取代基的组合是这样一种组合，使得在与过氧亚硝酸反应之前，由通式（I）所表示的化合物可以基本上不发荧光，并且在与过氧亚硝酸反应后，由通式（I）所表示的化合物中，式（A）所表示的基团被硝化后可以基本上高度发荧光，或其盐，其作为过氧亚硝酸测量的荧光探针而有用。
• FLUORESCENT PROBE FOR PEROXYNITRITE
  申请人：Nagano Tetsuo

  公开号：US20090258434A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  A compound represented by the following general formula (I): R 1 , R 3 , R 6 and R 8 are methyl groups and the like, R 2 and R 7 are cyano groups and the like, R 4 and R 5 are fluorine atoms and the like, and X is a group represented by the formula (A) [R 11 is a monocarboxy-substituted C 1-8 alkoxy group and the like, R 12 , R 14 and R 15 are hydrogen atoms and the like, and R 13 is hydroxy group and the like], provided that the combination of the aforementioned substituents is such a combination that the compound represented by the formula (I) can be substantially non-fluorescent before reacting with peroxynitrite, and the compound represented by the formula (I) in which the group represented by the formula (A) is nitrated after reacting with peroxynitrite can be substantially highly fluorescent}, or a salt thereof, which is useful as a fluorescent probe for peroxynitrite measurement.
• US8178669B2
  申请人：——

  公开号：US8178669B2

  公开（公告）日：2012-05-15
• Mechanism-Based Molecular Design of Highly Selective Fluorescence Probes for Nitrative Stress
  作者：Tasuku Ueno、Yasuteru Urano、Hirotatsu Kojima、Tetsuo Nagano

  DOI：10.1021/ja061972v

  日期：2006.8.1

  process, from the excited fluorophore to the electron-deficient aromatic nitro moiety. By utilizing this result, we succeeded in developing novel fluorogenic probes, NiSPYs, which can selectively monitor the generation of nitrative stress based on aromatic nitration. NiSPYs showed strong fluorescence enhancement upon the reaction with nitrating agents, including peroxynitrite, but showed little or no fluorescence

  硝化应激与各种致病过程有关，包括神经退行性疾病，但没有实用的荧光探针可以高选择性地监测硝化应激的产生。为了设计合适的荧光探针，我们首先关注硝基的荧光猝灭机制，硝基一直被认为是荧光染料的独特猝灭剂。我们发现基于硝基的荧光猝灭可以用电子转移过程来解释，从激发的荧光团到缺电子的芳香硝基部分。通过利用这一结果，我们成功地开发了新型荧光探针 NiSPYs，它可以选择性地监测基于芳香硝化的硝化压力的产生。NiSPY 在与硝化剂（包括过氧亚硝酸盐）反应时显示出强烈的荧光增强，但在其他活性氧存在下显示出很少或没有荧光增强。NiSPYs 应该作为研究硝化应激在各种生物应用中的作用的工具有潜在的用处。