4-(benzyloxy)-2-(methoxymethoxy)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(benzyloxy)-2-(methoxymethoxy)phenol
• 英文别名: 4-Benzyloxy-2-methoxymethoxy-phenol；2-(methoxymethoxy)-4-phenylmethoxyphenol
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: IOGDROUTHIJYKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-2-(methoxymethoxy)phenol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (R)-2-(4'-(benzyloxy)-2'-(methoxymethoxy)phenoxy)-1-((triisopropylsilyl)oxy)propan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  线性香豆素木素 (+) 和 (−)-Sapiumin C、(−)-Moluccanin 和 (−)-Hemidesminine 的全合成

  摘要：

  香豆素木素 (CL) 是从多种植物中分离出来的一类天然产物。由于其独特的结构支架，它们表现出广泛的有趣的生物活性，包括保肝、抗肿瘤、抗炎和抗氧化活性等。本研究利用关键中间体10立体选择性合成了CLs (7′ S ,8′ S )- 和(7′ R ,8′ R )-sapiumin C 1 and 2 , (7′ S ,8′ S )- moluccanin 3和 (7′ S ,8′ S ) 半地亚胺4首次建立了一种用于线性 CL 立体选择性合成的通用合成方法。开发的方法包括 Mitsunobu 偶联、通过铑催化剂进行的改进的 Miyaura 芳基化以及关键成键步骤中的酸催化环化。开发的合成路线允许从相同的手性池试剂（S）-solketal合成给定天然产物的两种对映体，同时允许轻松改变此类天然产物中常见的芳香族取代和羟甲基/烯丙基羟甲基部分。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00292
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyloxy-2-(methoxymethoxy)benzaldehyde 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 以80 %的产率得到4-(benzyloxy)-2-(methoxymethoxy)phenol
  参考文献：
  名称：

  线性香豆素木素 (+) 和 (−)-Sapiumin C、(−)-Moluccanin 和 (−)-Hemidesminine 的全合成

  摘要：

  香豆素木素 (CL) 是从多种植物中分离出来的一类天然产物。由于其独特的结构支架，它们表现出广泛的有趣的生物活性，包括保肝、抗肿瘤、抗炎和抗氧化活性等。本研究利用关键中间体10立体选择性合成了CLs (7′ S ,8′ S )- 和(7′ R ,8′ R )-sapiumin C 1 and 2 , (7′ S ,8′ S )- moluccanin 3和 (7′ S ,8′ S ) 半地亚胺4首次建立了一种用于线性 CL 立体选择性合成的通用合成方法。开发的方法包括 Mitsunobu 偶联、通过铑催化剂进行的改进的 Miyaura 芳基化以及关键成键步骤中的酸催化环化。开发的合成路线允许从相同的手性池试剂（S）-solketal合成给定天然产物的两种对映体，同时允许轻松改变此类天然产物中常见的芳香族取代和羟甲基/烯丙基羟甲基部分。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00292

文献信息

• Total Synthesis of Linear Coumarniolignoids (+) and (−)-Sapiumin C, (−)-Moluccanin, and (−)-Hemidesminine
  作者：Irene Jeongin Kim、Lisa I. Pilkington、David Barker

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00292

  日期：2023.5.5

  activities among others. In this research, key intermediate 10 was used to stereoselectively synthesize CLs (7′S,8′S)- and (7′R,8′R)-sapiumin C 1 and 2, (7′S,8′S)-moluccanin 3, and (7′S,8′S) hemidesminine 4 for the first time, establishing a versatile synthetic method for the stereoselective synthesis of linear CLs. The developed method includes a Mitsunobu coupling, a modified Miyaura arylation via a rhodium

  香豆素木素 (CL) 是从多种植物中分离出来的一类天然产物。由于其独特的结构支架，它们表现出广泛的有趣的生物活性，包括保肝、抗肿瘤、抗炎和抗氧化活性等。本研究利用关键中间体10立体选择性合成了CLs (7′ S ,8′ S )- 和(7′ R ,8′ R )-sapiumin C 1 and 2 , (7′ S ,8′ S )- moluccanin 3和 (7′ S ,8′ S ) 半地亚胺4首次建立了一种用于线性 CL 立体选择性合成的通用合成方法。开发的方法包括 Mitsunobu 偶联、通过铑催化剂进行的改进的 Miyaura 芳基化以及关键成键步骤中的酸催化环化。开发的合成路线允许从相同的手性池试剂（S）-solketal合成给定天然产物的两种对映体，同时允许轻松改变此类天然产物中常见的芳香族取代和羟甲基/烯丙基羟甲基部分。