5-癸酮 | 820-29-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-癸酮
• 英文名称: decan-5-one
• 英文别名: 5-decanone
• CAS: 820-29-1
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: JDPQWHLMBJZURR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -9.2°C
• 沸点：
  203.85°C
• 密度：
  0.8284 (estimate)
• 保留指数：
  1155;1155;1162
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，请避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 安全说明：
  S16
• 危险类别码：
  R10
• 包装等级：
  III
• 危险品运输编号：
  UN 1993
• 危险性防范说明：
  P210,P264,P270,P280,P301+P312,P330,P370+P378,P403+P235,P501
• 危险性描述：
  H302,H227
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并储存在阴凉、干燥的地方。

制备方法与用途

Decanone is a biochemistry compound.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-癸酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 5-癸醇
  参考文献：
  名称：

  Protiva et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1953, vol. 18, p. 86,98

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正戊基溴化镁 在 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 生成 5-癸酮
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of Pentadienal and its Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01149a093

文献信息

• Direct and Efficient One-Pot Preparation of Ketones from Aldehydes Using <i>N</i>-<i>tert</i>-Butylphenylsulfinimidoyl Chloride
  作者：James J. Crawford、Kenneth W. Henderson、William J. Kerr

  DOI：10.1021/ol061903l

  日期：2006.10.1

  A general, one-pot process has been established to prepare ketones from aldehydes using N-tert-butylphenylsulfinimidoyl chloride. By employing the developed protocol, a range of unsymmetrical ketones has been prepared in good yields from aldehydes in one simple synthetic operation. [reaction: see text]

  已经建立了使用N-叔丁基苯基亚磺酰亚胺基酰氯从醛制备酮的通用的一锅法。通过采用已开发的方案，已通过一种简单的合成操作从醛类以高收率制备了一系列不对称酮。[反应：看文字]
• Reaction of aldehyde O-alkyl oxime with organometallic compounds
  作者：Shinichi Itsuno、Koji Miyazaki、Koichi Ito

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84709-7

  日期：1986.1

  Aldehyde O-alkyl oximes were converted into ketones with high yields when they were treated with alkyllithium compounds or Grignard reagents followed by hydrolysis. Amines as reductive alkylation products of aldehyde O-alkyl oximes were also obtained by BH3 reduction before hydrolysis.

  当用烷基锂化合物或格利雅试剂进行处理，然后水解时，醛O-烷基肟被高产率地转化为酮。还通过在水解前通过BH 3还原获得作为醛基O-烷基肟的还原烷基化产物的胺。
• Ruthenium-on-Carbon-Catalyzed Facile Solvent-Free Oxidation of Alcohols: Efficient Progress under Solid–Solid (Liquid)–Gas Conditions
  作者：Kwihwan Park、Jing Jiang、Tsuyoshi Yamada、Hironao Sajiki

  DOI：10.1248/cpb.c21-00749

  日期：2021.12.1

  solvent-free oxidation of alcohols, which proceeds efficiently under solid–solid (liquid)–gas conditions, was developed. Various primary and secondary alcohols were transformed to corresponding aldehydes and ketones in moderate to excellent isolated yields by simply stirring in the presence of 10% Ru/C under air or oxygen conditions. The solvent-free oxidation reactions proceeded efficiently regardless of the

  开发了一种在固-固（液）-气条件下高效进行的钌碳 (Ru/C) 催化无溶剂氧化醇的方案。在空气或氧气条件下，通过在 10% Ru/C 存在下简单搅拌，各种伯醇和仲醇以中等至优异的分离产率转化为相应的醛和酮。无论底物和试剂是固态还是液态，无溶剂氧化反应都能有效地进行，并且可以应用于克级合成而不会损失反应效率。此外，在五次重复使用循环后，Ru/C 的催化活性得以保持。 全尺寸图像
• Hg(OTf)2-Catalyzed Instantaneous Hydration of β- and δ-Hydroxy Internal Alkynes with Complete Regioselectivity
  作者：Mugio Nishizawa、Takayuki Takemoto、Ikuo Sasaki、Mayo Nakano、Elisabeth Ho、Kosuke Namba、Hirofumi Yamamoto、Hiroshi Imagawa

  DOI：10.1055/s-0028-1088153

  日期：2009.4

  The hydration of β- and δ-hydroxy internal alkynes catalyzed by Hg(OTf)2 took place instantaneously to give ketones with complete regioselectivity under mild conditions, whereas the hydration of internal alkyne without hydroxy moiety was very slow and gave a mixture of ketones. If the hydroxy group is located more than five carbons from the triple bond it has no significant effect upon the hydration reaction.

  在温和条件下，通过Hg(OTf)2催化的β-和δ-羟基内炔的水合反应可以瞬间完成，并且具有完全的区域选择性，生成酮类化合物，而没有羟基的内炔的水合反应则非常缓慢，且生成酮的混合物。如果羟基距离三键超过五个碳原子，那么它对水合反应几乎没有显著影响。
• Silver-containing microemulsion as a high-efficient and recyclable catalytic system for hydration of alkynes
  作者：Qizhi Dong、Ningbo Li、Renhua Qiu、Jinying Wang、Cancheng Guo、Xinhua Xu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.09.014

  日期：2015.12

  A silver-catalyzed highly efficient and regioselective synthesis of ketones from a wide range of alkynes is described. The reaction is dramatically accelerated by its performance in aqueous emulsion, which is self-assembled by the addition of silver perfluorooctanesulfonate (1) and perfluorooctanesulfonic acid (PFOS) to water. The reaction is conducted under convenient conditions with broad substrate

  描述了从多种炔烃中银催化的高效和区域选择性合成酮的方法。该反应在水性乳液中的性能大大加快了反应的速度，该乳液通过向水中添加全氟辛烷磺酸银（1）和全氟辛烷磺酸（PFOS）进行自组装。该反应在便利的条件下进行，具有广泛的底物范围，包括各种芳族和脂族末端炔烃和内部炔烃。此外，对空气和光稳定的银催化微乳液可以重复使用4次，而催化效率的变化却很小。

表征谱图