2-aminophenyl β-D-glucopyranoside | 7265-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-aminophenyl β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-Aminophenyl beta-D-glucopyranoside；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-(2-aminophenoxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 7265-01-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₆
• 分子量: 271.27
• InChiKey: WDFZMOBYISXVSY-RMPHRYRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-aminophenyl β-D-glucopyranoside 、 胆固醇甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到3β-cholest-5-en-3-yl N-[2-(β-D-glucopyranosyl)phenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  具有糖和胆固醇单位的新型有机凝胶剂：通用凝胶剂的分子设计方法

  摘要：

  有机溶剂的胶凝剂根据其基本分子间作用力分为两类：氢键或非氢键。为了协同利用这两种相互作用形成有机凝胶，我们新合成了七种凝胶剂 (1-7) 和两种参考化合物 (8 和 9)，它们在一个分子内同时具有胆固醇部分和糖类部分。根据糖的绝对构型，1-7 的溶解度从完全不溶到非常可溶。通常，当凝胶剂包含许多赤道 OH 基团时，它变得非常难溶，而当它包含许多轴向 OH 基团时，它变得非常易溶。带有两个赤道 OH 基团和一个轴向 OH 基团的凝胶剂 2 和 5 是良好的凝胶剂，在一些情况下，溶胶-凝胶相变温度（在密封管中测量）高于沸点。干凝胶的 SEM 观察结果表明，稳定的凝胶含有缠结的纤维网...

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.2553
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 甲醇 、 sodium methylate 、 镍 作用下， 生成 2-aminophenyl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  AMINO- AND GUANIDINO-PHENYLGLUCOSIDES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01150a028

文献信息

• Solid-Phase Oligosaccharide and Glycopeptide Synthesis Using Glycosynthases
  作者：Jakob F. Tolborg、Lars Petersen、Knud J. Jensen、Christoph Mayer、David L. Jakeman、R. Antony J. Warren、Stephen G. Withers

  DOI：10.1021/jo0163445

  日期：2002.6.1

  Enzymatic approaches for the preparation of oligosaccharides are interesting alternatives to traditional chemical synthesis, the main advantage being the regio- and stereoselectivity offered without the need for protecting groups. The use of solid-phase techniques offers easy workup procedures and the prospect of automatability. Here, we report the first application of glycosynthases to solid-phase oligosaccharide

  制备低聚糖的酶促方法是传统化学合成的有趣替代方法，其主要优点是无需保护基即可提供区域和立体选择性。固相技术的使用提供了简便的后处理程序，并有望实现自动化。在这里，我们报告通过使用农杆菌sp。的51 kDa丝氨酸和甘氨酸突变体，将糖合酶首次应用于固相寡糖合成。β-葡萄糖苷酶，Abg E358S和E358G。受体通过骨架酰胺连接子（BAL）连接到PEGA树脂，并使用这些突变的酶，以高效率（> 90％）从供体糖α-D-半乳糖氟化物中转移了半乳糖部分，并具有出色的回收率材料。此外，
• Solid-phase synthesis of oligosaccharides and glycopeptides using glycosynthases
  申请人：University of British Columbia

  公开号：US20030138880A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  The present invention provides materials and methods for the solid-phase synthesis of oligosaccharides and glycopeptides. Such materials and methods include mutant glycosidase enzymes, or “glycosynthases,” chemically-derivatized acceptor molecules, and specific solid support matrices.

  本发明提供了用于寡糖和糖肽固相合成的材料和方法。这些材料和方法包括突变的糖苷酶酶或“糖合酶”、化学衍生的受体分子和特定的固定支持基质。
• Solution casting method and polymer film
  申请人：Sugiura Masaru

  公开号：US20050077648A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  A solvent in which dichloromethane is mixed with alcohol as a poor solvent is used for preparing a dope. Alcohol is supplied to the dope in a inline pipe to mix with a static mixer, such as a casting dope in which a composition of alcohol is increased. The temperature of the rotary drum is adjusted to −7° C. The casting dope is fed from a casting die to the rotary drum so as to form a casting film whose thickness is 40 μm. Since the content of alcohol is high and a storage modulus of the cooled casting film is at least 150 thousands Pa, the peeling defect does not occur, and the stretch is reduced as far as possible. A gel-like film is dried by a tenter type drying device, and stretched such that the stretch ratio is at most 110%. The produced film is thin and excellent in a surface condition and optical isotropy.

  二氯甲烷与作为劣质溶剂的酒精混合的溶剂用于制备涂料。酒精通过内联管道供应到涂料中，与静态混合器混合，如增加酒精成分的铸造涂料。将浇注料从浇注模具送入旋转滚筒，以形成厚度为 40 μm 的浇注膜。由于酒精含量高，冷却后的浇注膜的储存模量至少为 15 万帕，因此不会出现剥离缺陷，拉伸也尽可能减小。凝胶状薄膜由拉幅机干燥，拉伸率不超过 110%。生产出的薄膜很薄，表面状态和光学各向同性都很好。
• [EN] PREPARATION FOR APPLICATION OF ACTIVE SUBSTANCES IN THE FORM OF MINIMUM-SIZED DROPLETS
  申请人：CEVC, Gregor

  公开号：WO1992003122A1

  公开（公告）日：1992-03-05

  (DE) Die Erfindung betrifft ein Präparat zur Applikation von Wirkstoffen in Form kleinster, insbesondere mit einer membranartigen Hülle aus einer oder wenigen Lagen amphiphiler Moleküle bzw. mit einer amphiphilen Trägersubstanz versehenen Flüssigkeitströpfchen, insbesondere zum Transport des Wirkstoffes in und durch natürliche Barrieren und Konstruktionen wie Häute und dergleichen. Das Präparat weist einen Gehalt einer randaktiven Substanz auf, der bis zu 99 Mol.-% des Gehaltes dieser Substanz entspricht, durch den der Solubilisierungspunkt der Tröpfchen erreicht wird. Das Präparat eignet sich zur nichtinvasiven Verabreichung von Antidiabetica, insbesondere von Insulin. Die Erfindung betrifft außerdem ein Verfahren zur Herstellung solcher Präparate.(EN) The invention concerns a preparation for the application of active substances in the form of minimum-sized droplets, in particular in the form of minimum-sized droplets provided with a membrane-type sheath consisting of one or more layers of amphiphilic molecules or minimum-sized droplets provided with an amphiphilic carrier substance, in particular for transporting the active substance into and across natural barriers and constrictions such as skin and the like. The preparation contains up to 99 mol% of an edge-active substance for obtaining the solubilization point of the droplets. The preparation is suitable for non-invasive administration of antidiabetics, in particular insulin. The invention also concerns a process for producing these preparations.(FR) Une composition permet d'appliquer de fines gouttelettes de substances actives, notamment pourvues d'une enveloppe similaire à une membrane formée d'une ou plusieurs couches de molécules amphiphiles ou pourvues d'une substance porteuse amphiphile, utiles notamment pour transporter la substance active dans et à travers des barrières et des étranglements naturels, tels que la peau et similaire. La composition contient une substance à activité marginale qui représente jusqu'à 99% en moles de la teneur de cette substance, qui permet d'atteindre le point de solubilisation des gouttelettes. Cette composition est utile pour administrer de manière non invasive des agents anti-diabétiques, notamment l'insuline. L'invention concerne en outre un procédé de production de ces compositions.

  (法文)该发明涉及一种用于以最小尺寸呈递活性物质的装置，特别是具备由单一或多个 amphiphilic 分子层或 amphiphilic 承载物质组成的膜状外衣的最小尺寸液滴，尤其适于将活性物质运输到和穿过天然屏障和structures，如皮肤等等。该装置含有高达 99 摩尔百分率的一种边缘活性物质，以使液滴的溶解点得以实现。该装置可用于非侵入性地管理抗糖尿病药剂，尤其是胰岛素。该发明还涉及一种制备上述装置的方法。（英文同上）
• ELECTROCHEMICAL REPORTER SYSTEM FOR DETECTING ANALYTICAL IMMUNOASSAY AND MOLECULAR BIOLOGY PROCEDURES
  申请人：UNIVERSITY OF SOUTHERN CALIFORNIA

  公开号：EP1003905A1

  公开（公告）日：2000-05-31