1-acetamido-2,3,4,6-tetraacetyl-1-deoxy-β-D-glucopyranose | 6983-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-acetamido-2,3,4,6-tetraacetyl-1-deoxy-β-D-glucopyranose
• 英文别名: N-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylamine；1-N-acetyl-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)amine；[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-acetamido-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 6983-35-3
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₁₀
• 分子量: 389.359
• InChiKey: CLOXUHNVVMZILR-IBEHDNSVSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C
• 沸点：
  511.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetamido-2,3,4,6-tetraacetyl-1-deoxy-β-D-glucopyranose 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以87%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-acetyl-N-thioacetyl-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Avalos, Martin; Babiano, Reyes; Duran, Carlos J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 12, p. 2205 - 2215

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四邻乙酰基-beta-d-吡喃葡萄糖氯化物 在 叠氮基三甲基硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-acetamido-2,3,4,6-tetraacetyl-1-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  糖基叠氮化物与三芳基膦的无痕Staudinger连接：糖基酰胺的立体选择性合成†

  摘要：

  α-糖基酰胺可通过无痕施陶丁格与二苯基膦酰基-苯基酯的连接由相应的O-苄基-α-糖基叠氮化物合成4。所用的所有膦及其苯酚前体在4°C的空气中均可保持稳定数月。还原中间体的快速分子内捕集导致酰胺键的直接形成，继而防止了差向异构化并允许在异头碳上保留构型。当反应在极性非质子溶剂中进行时，产率和α-选择性高。苄基醚保护基的去除是通过催化氢化来实现的。α-糖基酰胺代表了一类实际上未开发的不可水解的单糖衍生物，可以作为糖模拟物找到有用的应用。NMR光谱的构象研究证实，葡萄糖，半乳糖和fuco系列中的脱保护α-糖基酰胺保留了单糖的正常吡喃糖构象。膦的反应4用四ø -乙酰基葡糖基叠氮化物是nonstereoconservative，并在良好的产率，并与来自两个α和β叠氮化物开始完整的立体选择性获得β糖基酰胺。

  DOI：

  10.1021/jo060409s

文献信息

• Direct Preparation of N-Glycosidic Bond-Linked Nonionic Carbohydrate-Based Surfactant (NICBS) via Ritter Reaction
  作者：Zerong Daniel Wang、Samia O. Sheikh、Shannon Cox、Yulu Zhang、Keegan Massey

  DOI：10.1002/ejoc.200700079

  日期：2007.5

  The Ritter reaction has been successfully extended to the direct preparation of N-glycosidic bond-linked nonionic carbohydrate-based surfactants from carbohydrates and nitriles in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) and silver perchlorate (AgClO4) on a high-speed mechanical shaker. The new surfactant molecules have the features of low toxicity, environmental compatibility

  Ritter 反应已成功扩展到在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯 (TMSOTf) 和高氯酸银 (AgClO4) 存在下，在高速机械振荡器上从碳水化合物和腈直接制备 N-糖苷键连接的非离子碳水化合物基表面活性剂。新型表面活性剂分子具有低毒、环境相容性和生物降解性等特点。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• A Novel One-pot Method for Reductive Conversion of Azides to Acyl Amines with Acetic Anhydride and Trimethyl Chlorosilane
  作者：Apurba Barua、Ghanashyam Bez、Nabin C. Barua

  DOI：10.1055/s-1999-2673

  日期：1999.5

  A combination of acetic anhydride and chloro-trimethylsilane has been shown to effect the conversion of a variety of azides to the corresponding acetylated amines in excellent yields without affecting other functional groups such as ether, ester, halide etc.

  乙酸酐和氯三甲基硅烷的组合已被证实能高效地将多种叠氮化合物转化为相应的乙酰胺，且产率极佳，同时不影响到诸如醚、酯、卤素等其他官能团。
• Synthesis of Glycosylamines from Glycosyl Isothiocyanates and Bis(tributyltin) Oxide
  作者：Joaquin Isac-García、Francisco G. Calvo-Flores、Fernando Hernández-Mateo、Francisco Santoyo-González

  DOI：10.1002/1099-0690(200101)2001:2<383::aid-ejoc383>3.0.co;2-n

  日期：2001.1

  The synthesis of glycopyranosylamines is described from the reaction of glycopyranosyl isothiocynates with bis(tributyltin) oxide. The method is simple and efficient allowing, under very mild conditions, the synthesis of N-acyl glycopyranosylamines in one pot. The reactions were performed using both 2-deoxy-2-iodo glycopyranosyl isothiocyanates and glycopyranosyl isothiocyanates derived from mono-

  吡喃糖基胺的合成是通过吡喃糖基异硫氰酸酯与双（三丁基锡）氧化物的反应来描述的。该方法简单有效，允许在非常温和的条件下在一锅中合成 N-酰基吡喃糖胺。使用衍生自单糖和二糖的 2-脱氧-2-碘吡喃糖基异硫氰酸酯和吡喃糖基异硫氰酸酯进行反应。当起始材料是 α-吡喃葡萄糖基衍生物时观察到异构化。该方法也已用于制备几种糖基氨基酸。
• A SIMPLE AND EFFICIENT METHOD FOR REDUCTIVE ACYLATION OF AZIDES USING ALUMINIUM IODIDE AND ACETIC ANHYDRIDE
  作者：Ghanashyam Bez

  DOI：10.1081/scc-120014976

  日期：2002.1

  ABSTRACT A combination of aluminium iodide and acetic anhydride effectively converts a variety of azides to their corresponding acetamides in good to excellent yields without perturbing many active functionalities such as ether, ester, nitro etc.

  摘要 碘化铝和乙酸酐的组合有效地将各种叠氮化物转化为其相应的乙酰胺，收率良好至极好，而不会干扰许多活性官能团，如醚、酯、硝基等。
• Chemoselective coupling of sugar oximes and α-ketoacids to glycosyl amides and N-glycopeptides
  作者：Claudia Pöhner、Vera Ullmann、Ramona Hilpert、Eric Samain、Carlo Unverzagt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.056

  日期：2014.4

  The reaction of unprotected sugar hydroxylamines and oximes with α-ketoacids leads to the chemoselective formation of glycosyl amides following the decarboxylative condensation pathway of Bode’s ketoacid hydroxylamine (KAHA) ligation. Sugar oximes with gluco configuration stereoselectively form β-linked products. This method can be used for the convergent synthesis of N-acylated sugars and oligosaccharides

  未保护的糖羟胺和肟与α-酮酸的反应会导致Bode酮酸羟胺（KAHA）的脱羧缩合路径发生化学选择性的糖基酰胺形成。具有葡萄糖构型的糖肟立体选择性地形成β-连接的产物。该方法可用于收敛合成在酰基部分带有小标记，间隔基或肽的N-酰化糖和寡糖。