4-甲基伞形酮-Β-(1,3:1,4)-葡萄三糖苷 | 172364-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-甲基伞形酮-Β-(1,3:1,4)-葡萄三糖苷
• 英文名称: 4-methylumbelliferyl O-β-D-glucopyranosyl-(1<*>4)-O-β-D-glucopyranosyl-(1<*>3)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: β-Glc-(1-4)-β-Glc-(1-3)-β-Glc-MU；4-methylumbelliferyl 3-O-β-cellobiosyl-β-D-glucopyranoside；Glc4βGlcβ3GlcβMU；7-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-methylchromen-2-one
• CAS: 172364-09-9
• 化学式: C₂₈H₃₈O₁₈
• 分子量: 662.599
• InChiKey: MJVXEQMDEMENDA-CMTVYHHJSA-N

物化性质

• 沸点：
  1015.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  284
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基伞形酮-Β-(1,3:1,4)-葡萄三糖苷 在 Bacillus licheniformis 1,3-1,4-β-glucanase mutant E134S 、 calcium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 羟甲香豆素
  参考文献：
  名称：

  在保留的糖苷酶中，由催化亲核试剂通过Glu取代Asp的过渡水解酶转变为糖合酶突变体。

  摘要：

  已经开发了来自16个以上糖苷酶家族的糖苷合酶，用于有效合成寡糖和糖缀合物。使用衍生自地衣芽孢杆菌β-1,3-1,4-葡聚糖酶的糖合酶可以定量获得具有确定序列的β-1,3-1,4-葡聚糖寡糖和多糖。对该酶的亲核亲和力饱和文库的筛选产生了出乎意料的E134D突变体，该突变体具有较高的糖合酶效率（比迄今为止最好的糖合酶E134S高25％的kcat），但还保留了一些水解酶活性（相对于野生型酶为2％） ）。在这里，我们报告了该突变体与E134S和野生型酶相比的生化和结构分析。E134D显示了一般碱催化糖合酶活性的pH曲线，分配给Glu138的动力学pKa（在kcat / KM上）为5.8，而相同的残基以相同的pKa值作为水解酶活性中的一般酸。wt酶中Glu138的pKa为7.0，由于催化亲核试剂Glu134的存在而使plu的共轭碱基不稳定，因此pKa值很高。因此，相对于野生型酶，Glu138的pKa在突变体中下降了1

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.02.003
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基伞形酮酰-Β-D-吡喃葡糖酸苷 在 Thermosphaera aggregans glycosynthase (Ta-β-GlyE386G) 作用下， 以 various solvents 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-甲基伞形酮-Β-(1,3:1,4)-葡萄三糖苷
  参考文献：
  名称：

  Glycosynthase-Catalysed syntheses at pH below neutrality

  摘要：

  The use of the new glycosynthase Ta-beta-GlyE386G and of the already known Ss-beta-GlyE387G for the synthesis of interesting 4-methylumbelliferyl disaccharides and for the galactosylation of alpha- and beta-xylosides of 4-penten-1-ol is reported. The results show satisfactory yields of reaction in presence of low excesses of acceptors and demonstrated that the high activity of these enzymes at pH below neutrality is applicable in the transfer of glucose as well as of galactose from the preferred 2-NP-based donors. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.08.037

文献信息

• Synthesis of 4-methylumbelliferyl-β-d-glucan oligosaccharides as specific chromophoric substrates of (1 → 3),(1 → 4)-β-d-glucan 4-glucanohydrolases
  作者：Carles Malet、Josep Lluis Viladot、Ana Ochoa、Belen Gallégo、Carme Brosa、Antoni Planas

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00102-y

  日期：1995.9
• A transitional hydrolase to glycosynthase mutant by Glu to Asp substitution at the catalytic nucleophile in a retaining glycosidase
  作者：Hugo Aragunde、Estela Castilla、Xevi Biarnés、Magda Faijes、Antoni Planas

  DOI：10.1016/j.carres.2014.02.003

  日期：2014.5

  unexpected E134D mutant which has high glycosynthase efficiency (25% higher kcat than the best glycosynthase to date, E134S) but also retains some hydrolase activity (2% relative to the wild-type enzyme). Here, we report the biochemical and structural analyses of this mutant compared to E134S and wild-type enzymes. E134D shows a pH profile of general base catalysis for the glycosynthase activity, with

  已经开发了来自16个以上糖苷酶家族的糖苷合酶，用于有效合成寡糖和糖缀合物。使用衍生自地衣芽孢杆菌β-1,3-1,4-葡聚糖酶的糖合酶可以定量获得具有确定序列的β-1,3-1,4-葡聚糖寡糖和多糖。对该酶的亲核亲和力饱和文库的筛选产生了出乎意料的E134D突变体，该突变体具有较高的糖合酶效率（比迄今为止最好的糖合酶E134S高25％的kcat），但还保留了一些水解酶活性（相对于野生型酶为2％） ）。在这里，我们报告了该突变体与E134S和野生型酶相比的生化和结构分析。E134D显示了一般碱催化糖合酶活性的pH曲线，分配给Glu138的动力学pKa（在kcat / KM上）为5.8，而相同的残基以相同的pKa值作为水解酶活性中的一般酸。wt酶中Glu138的pKa为7.0，由于催化亲核试剂Glu134的存在而使plu的共轭碱基不稳定，因此pKa值很高。因此，相对于野生型酶，Glu138的pKa在突变体中下降了1
• Glycosynthase-Catalysed syntheses at pH below neutrality
  作者：Antonio Trincone、Assunta Giordano、Giuseppe Perugino、Mosè Rossi、Marco Moracci

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.08.037

  日期：2003.11

  The use of the new glycosynthase Ta-beta-GlyE386G and of the already known Ss-beta-GlyE387G for the synthesis of interesting 4-methylumbelliferyl disaccharides and for the galactosylation of alpha- and beta-xylosides of 4-penten-1-ol is reported. The results show satisfactory yields of reaction in presence of low excesses of acceptors and demonstrated that the high activity of these enzymes at pH below neutrality is applicable in the transfer of glucose as well as of galactose from the preferred 2-NP-based donors. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.